Карбоновые кислоты

несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа – группа атомов

Состав этих кислот

будет отражаться общей формулой CnH2nO2, или CnH2n+1COOH, или RCOOH.

Общая формула этих кислот RCOOH.

Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные

группы, называются двухосновными. К ним относится, например, щавелевая кислота:

Существуют и многоосновные
карбоновые кислоты, содержащие
более двух карбоксильных групп.

щавелевая кислота

предельные, непредельные, ароматические. Предельные (или насыщенные) карбоновые кислоты не содержат

π-связей в углеводородном радикале. Например, пропановая кислота:
CH3 – CH2 – C

В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом. Например, акриловая кислота: CH2 = CH – COOH
Ароматические кислоты содержат в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо. Например, бензойная кислота:

O

OH

- C

O

OH

с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация

атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например: H – C

Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:

C – C

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.

H

OH

метановая (муравьиная) кислота

O

O

OH

HO

этандионовая (щавелевая) кислота

до 4 атомов углерода – жидкости с характерным резким запахом.

Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде.
Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.

карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал.
Карбоксильная группа притягивается молекулами воды,

образуя с ними водородные связи. С увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость в воде карбоновых кислот снижается.

– COOH CH3 – COO- + H+

Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2
Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):
2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O
Взаимодействие с солями слабых кислот с образованием последних:
CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH

реакция этерификации:

CH3 – C – OH + C2H5 – OH

CH3 – C – OC2H5 + H2O
Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода. Реакция этерификации обратима.
Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Для кислоты, содержащей в радикале одну π-связь, можно записать уравнение в общем виде:
CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH

O

O

катализатор

муравьиной кислоты (эта реакция свойственна только данной кислоте):
2KMnO4 + 5HCOOH

+ 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2↑ + 8H2O
Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, взаимодействие уксусной кислоты с хлором:
CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl

P (красный)

хлоруксусная кислота

альдегидов:

R – CH2 – OH R –

C

Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:
- CH3 - COOH

Гидролиз различных производных карбоновых кисло также приводит к получению кислот:

CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH

[O]

O

OH

Бензойная кислота

[O]

H+

O

в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется

при
крашении тканей и бумаги.

крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является

сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества,
используемые для борьбы с
сорняками, - гербициды.
Уксусная кислота является
основным компонентом
винного уксуса.

обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами.
Широкое применение в

технике находят соли олеиновой кислоты.
Щавелевая кислота применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.