Основные понятия в биоорганической химии

обычно участвуют ионы, а в органической – молекулы;
2) Реакции в

неорганической химии идут очень быстро, иногда мгновенно, а с участием органических веществ – значительно медленнее;
3) Для осуществления органических реакций обычно требуются жесткие условия: повышенная температура, давление и присутствие катализатора;
4) Органические реакции редко приводят к высокому выходу продукта (более 80%), так как обычно идут параллельно несколько реакций;
5) В ходе большинства биохимических реакций изменению подвергается не вся молекула, а лишь ее часть – реакционный центр.

классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения

органических соединений А.М. Бутлерова:
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.
К ним относятся:
Предельные

(насыщенные)
Непредельные (ненасыщенные)
Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:
Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.
Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

химическая номенклатура.
В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а

другие рассматриваются как заместители водорода.
В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала.
В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (C6H5–С6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).
Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи.

названия всех функциональных групп, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей,

название которой обозначают суффиксом.
Корень обозначает название главной углеродной цепи, а также карбоциклической или гетероциклической структуры.
Суффиксами обозначают степень насыщенности главной цепи ( -ан, - ен, -ин) и старшую функциональную группу.

ИХ СТАРШИНСТВА

ИХ СТАРШИНСТВА

по конечному результату химического превращения.
По механизму протекания реакции делятся на

гетеролитические (электрофильно-нуклеофильные) и гомолитические (свободно-радикальные)

что общая электронная пара смещается к одному из атомов, превращая

его в нуклеофил, а у другого фрагмента возникает дефицит электронов, превращая его в электрофил:
А─В → А□ + :В
электрофил нуклеофил

орбиталь и имеющие недостаток электронной плотности, которые в результате реакции

образуют связь с новым нуклеофилом, акцептируя у него оба электрона на свою вакантную орбиталь.

пару, которые в результате реакции образуют связь с новым электрофилом,

отдавая ему эту электронную пару.

соединения (R2C═CR2, RC≡CR);
N-нуклеофилы: NH3, RNH2, R2NH, R3N;
О-нуклеофилы: H2Ö, R─Ö─R’,

HÖ—, RÖ ─M ;
S-нуклеофилы: H2S, R─S─R’, HS—, RS ─M ;
Галогенид-анионы: F—, Cl—, Br—, I—.

δ+

δ-

••

••

••

••

δ+

δ-

••

••

••

••

δ-

δ+

связи, что характерно для неполярной или малополярной связи:

А : В → А• + •В
свободные радикалы

атомами одного и того же элемента:

Cl2 → Сl• + •Cl
HO ─ OH→ HO•+•OH
RS ─SR → RS• + •SR

зависит от типа замещения атома углерода и растет в ряду:

•СН3 < •СН2R < •СНR2 < •СR3

порядке их связывания.
Стереоизомеры – изомеры, имеющие одинаковую последовательность химических связей

атомов, но различное расположение этих атомов относительно друг друга в пространстве.

ее пространственные формы, возникающие в результате вращения атомов или групп

атомов вокруг ординарных связей.

ЭТАНА

называются различные пространственные расположения атомов или групп, которые не могут

быть переведены друг в друга простым вращением вокруг связей.

и оптическую изомерию.
Стереоизомеры, отличающиеся друг от друга расположением заместителей по

отношению к плоскости двойной связи или цикла, называются геометрическими изомерами.