Слайд 1Свойства альдегидов,
их применение.
Слайд 2Цели урока:
Изучить химические свойства альдегидов.
Познакомить учащихся с применением формальдегида
и ацетальдегида на основе их свойств.
Развивать умения характеризовать строение и
химические свойства изученных органических соединений, объяснять зависимость свойств веществ от их состава и строения, выполнять химический эксперимент, соблюдая правила безопасного обращения с веществами и лабораторным оборудованием, проводить наблюдения, делать выводы.
Воспитывать бережное отношение к своему здоровью, здоровью окружающих.
Слайд 3Выполните тест
1. (2 балла) Общая формула альдегидов :
А. RCOH В. R1COR2
Б.
RCOOH Г. ROH
2. (2 балла) Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН
В. – СОН
Б. - СО Г. – СООН
3. (2 балла) Формула формальдегида :
А.НСООН В.СН3СОН
Б.НСОН Г.СН3СООН
4. (2 балла) Вещество состава СН3СОН называется :
А. Метаналь В. Уксусная кислота
Б. Этаналь Г. Ацетальдегид
Слайд 4Правильные ответы
1. А R – C=O Общая
формула альдегидов
Ι
H
2. В - С=О Функциональная группа альдегидов
Ι
Н
3. Б Н – С=О Формальдегид
Ι
Н
4. Б,Г СН3С=О Этаналь. Ацетальдегид
Ι
Н
Слайд 5Получение альдегидов
1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН → CH3COH + H2↑
этанол этаналь
в лаборатории (закончить уравнение самостоятельно)
t
СН3СН2ОН + CuO →
Слайд 6Получение альдегидов
1.Окисление (дегидрирование) первичных спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН → CH3COH + H2↑
этанол этаналь
в лаборатории t
СН3СН2ОН + CuO → CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный этаналь красный
запах зеленого
яблока 2 балла
Слайд 7Получение альдегидов
2. Реакция Кучерова (написать самостоятельно уравнение реакции)
Слайд 8Получение альдегидов
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О → СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид
4 балла
Слайд 9Особенности строения альдегидов
π
δ+ δ-
а)R - С = О б) R- С = О
Ι σ Ι
Н Н
Слайд 10Физические свойства альдегидов
С1 – газ с
резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 –
С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.
Слайд 11Химические свойства альдегидов
1. Реакция восстановления
2. Реакции окисления.
Окислители:
кислород [О],
аммиачный раствор оксида
серебра Ag2O,
свежеосажденный гидроксид меди [II] Cu(OH)2.
3. Реакции поликонденсации с фенолом С6Н5ОН
Слайд 12Реакция восстановления
Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной
связи в карбонильной группе (реакция гидрирования):
Ni
R – COH + H2 → R – CH2 – OH
альдегид первичный спирт
Слайд 13Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
Ni
СН3 –
СОH + Н2 →
Слайд 14Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
Ni
СН3 –
СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь этанол
(ацетальдегид) (этиловый спирт)
(2 балла)
Слайд 15Реакции окисления
R – C = O + [O]
→ R – C = O
Ι Ι
H OH__
альдегид карбоновая
кислота
НСООН – метановая (муравьиная) кислота
СН3СООН – этановая (уксусная) кислота
Слайд 16Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
СН3 – С = О +
[О] →
Ι
Н
Слайд 17Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества:
СН3 – С = О
+ [О] → СН3 – С = О
Ι Ι
Н ОН
этаналь этановая кислота
(уксусный альдегид, (уксусная кислота)
ацетальдегид)
2 балла
Слайд 18Качественные реакции на альдегиды (л.о. №10)
1. Реакция «серебряного зеркала»:
t
Н - С = О + Ag2О → Н – С = О + 2Ag ↓
Ι Ι «серебряное
Н ОН зеркало»
метаналь метановая
(муравьиный альдегид, (муравьиная) кислота
формальдегид)
Используется для изготовления зеркал, серебрения украшений, елочных игрушек.
Слайд 19Качественные реакции на альдегиды (л.о. №10)
2. Окисление альдегидов свежеосажденным гидроксидом
меди (II):
t
Н – С=О + 2Cu(ОН)2↓ → Н – С=О + Cu2O↓+2H2O
Ι синий Ι красный
H OH
метаналь муравьиная
(формальдегид) кислота
Слайд 20Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид смола
Слайд 21Отдельные представители альдегидов и их значение
Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид)
НСОН – ядовит! Раствор формальдегида в воде (40%) называют формалином.
Его используют:
в сельском хозяйстве для протравливания семян;
в кожевенной промышленности для обработки кож;
для хранения влажных биологических препаратов.
Формальдегид используют для получения кальцекса, уротропина – лекарственных веществ. Спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида используют для получения фенолформальдегидных смол, фенопластов, аминопластов.
Слайд 22Отдельные представители альдегидов и их значение
Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СОН
– ядовит! В промышленных масштабах его используют для получения уксусной
кислоты, для производства различных пластмасс, ацетатного волокна и ряда других веществ.
Слайд 23Выполните тест
1. (2 балла) Продуктами восстановления альдегидов водородом (катализатор Ni)
являются :
А. Сложные эфиры В. Одноатомные спирты
Б. Карбоновые кислоты
Г. Кетоны
2. (2 балла) В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :
А. Фенол В. Этанол
Б. Метаналь Г. Этаналь
3. (2 балла) Продуктом окисления этанола является :
А. Ацетон В. Уксусный альдегид
Б. Уксусная кислота Г. Диэтиловый эфир
4. (2 балла) Правой частью уравнения СН3СОН + 2Cu(ОН)2↓→ :
А. НСООН + Cu2O↓ + 2H2O
Б. CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Слайд 24Правильные ответы (самоконтроль)
В
Б,Г
В
Б
«5» - 26 – 23 балла
«4» -
22 – 18 баллов
«3» - 17 – 13 баллов
Слайд 25Домашнее задание
§ 19 (выборочно, в соответствии с конспектом) выучить;
упр. 4, 6*
Н-С=О
Ι
ОН