Биологически активные органические вещества растительного происхождения

При встряхивании водные растворы сапонинов образуют обильную стойкую пену, подобную

мыльной. Характерные свойства сапонинов:
высокая поверхностная активность (способность при встряхивании образовывать пену);
гемолитическая активность, обусловливающая образование пор в клеточной мембране эритроцитов и, как следствие, выход гемоглобина в плазму крови;
токсичность для холоднокровных животных, вызванная способностью сапонинов нарушать функционирование жабр, что обусловило применение некоторыми племенами растений, содержащих сапонины, при ловле рыбы.

«сапогенином». По структуре сапогенинов сапонины растений разделяют­ся на две группы,

в каждой из которых по две подгруппы:
Стероидные:
Спиростановые
Фуростановые
Тритерпеновые:
Тетрациклические
Пентациклические

В кристаллическом виде получены отдельные гликозиды сапонинов, которые содержат не

более четырех моносахаридов.
Как стероидные, так и тритерпеновые сапониновые гликозиды растворимы в воде, а также в разведенных водой (60—70 %) низших спиртах (этаноле, метаноле) даже на холоде. Растворимость в воде определяется количеством моносахаридов в гликозидной части молекулы и увеличивается с возрастанием их числа. Сапониды не растворимы в эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе и других органических растворителях.

фенольными веществами, стеринами, липидами, белками. При этом их гликозильные части

определяют способность связывания, а сапогенины гемолитически не активны и не токсичны для рыб.
Из водных растворов сапонины осаждаются солями тяжелых металлов, гидроксидами бария (или магния), белками и таннинами; из спиртовых растворов — неполярными органическими растворителями (диэтиловым эфиром, этилацетатом и др.), стеринами, липидами. Под действием кислот и ферментов гликозиды сапонинов распадаются на агликон и остаток сахара.

кардиотонических гликозидов. Однако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так

как не имеют лактонного кольца при С17 и ряда других функциональных групп.
Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют:
у С3 кольца А – гидроксильную (-ОН) группу;
в положении 16-17 — спирокетальную группировку за счет окисления боковой цепи;
в положении 5-6 — двойную связь (-CH=CH-);
в положениях С10и C13— метильные (-СН3) группы

Фуростановый сапогенин

В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются

совместно с кардиотоническими гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).
Стероидные гликозиды синтезируются в листьях растений в фуростаноловой форме. Затем они транспортируются по всему растению и накапливаются в специализированных клетках эпидермиса листьев и стеблей.
Основная масса гликозидов транспортируется в корневище, где гликозидаза переводит их в спиростаноловую (активную) форму. Это происходит при повреждении ткани растения. Спиростановые гликозиды являются защитой растения от патогенных организмов.

корневищах и корнях разных видов диоскореи: ниппонской, кавказской, дельтовидной. Сапогенин

диосгенин у С3 через кислород образует связь с глюкозой, к которой (разветвленно через О-связи) присоединены две L-рамнозы, образуя гликозид диосцин.

Кавказская
Дальний восток Западное Закавказье

гликозидов со стеринами мембран грибных гиф. Это свойство используется для

борьбы с патогенными грибами;
противоопухолевую активность: выявлена у ряда сапониновых гликозидов. Установлено, что за цитостатическую активность отвечает стериновый агликон и его полярность.
противосклеротическое действие: стероидные сапонины сдерживают развитие атеросклероза, в частности снижают содержание холестерина в крови.
Также являются сырьевым продуктом для синтеза стероидных гормональных ЛС, используемых в фармакологии (ни в коем случае не вводятся в кровь).

колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические.
Тетрациклические содержат

в структуре агликона 4 кольца. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене и березе.
Пентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют несколько подгрупп. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные α-амирина и β-амирина, которые отличаются друг от друга расположением заместителей - метальных (-СНз) групп в положениях 19 и 20 кольца Б.
Тритерпеноидные сапонины распространены в растительном мире шире, чем стероидные. В отличие от стероидных сапонинов, которые встречаются главным образом в растениях, произрастающих в сухом и жарком климате, тритерпеновые сапонины обнаруживаются у растений степей, лесостепей и умеренных широт. В растениях сапонины находятся в растворенном виде в клеточном соке.

физическом напряжении, неврозах, неврастении.
Гликозиды женьшеня содержат в углеводных цепях от 3 до

6 моносахаридных остатков (глюкозы, рамнозы, арабинозы, ксилозы). Почти все гликозиды имеют по 2 углеводные цепи, соединенные с агликоном обычными гликозидными связями.

важных представителей является урсоловая кислота.
Урсоловая кислота обнаружена не менее, чем в

сотне растений, в том числе бруснике обыкновенной, клюкве болотной, причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона. Известны её антимикробные, гепатопротекторные, антивоспалительные, антиаллергические, антивирусные, цитотоксические, противоопухолевые свойства.

основе которого лежит углеродный скелет олеанана (выделен из оливы обыкновенной Olea europaea).

Олеаноловая кислота — агликон сапонинов, выделенных из многих лекарственных растений (аралия, синюха, календула):






Олеаноловая кислота Аралозид А
(гликозид олеаноловой кислоты)

при ангине, желудочно-кишечных заболеваниях, воспалительных процессах печени, и для изготовления мазей — при ушибах, порезах, фурункулёзе, ожогах.

поэтому их принимают внутрь, так как они почти не всасываются

в пищевом тракте, но повышают всасываемость сердечных гликозидов и других препаратов. Кроме того, они оказывают следующее воздействие:
стимулирующее, тонизирующее: настойки женьшеня, заманихи, аралии;
седативное: сапонины синюхи;
противовоспалительное, противоаллергическое, регулирующее водно-солевой обмен: сапонины солодки.

Глицерам (ЛС, получаемое из солодки), а также настойки синюхи, солодки;
укрепляющее

капилляры, тонизирующее вены: ЛС, получаемые из конского каштана — Эскузан, Эсфлазид, Анавенол, Веноплант; их применяют при варикозном расширении вен, поверхностных флебитах;
пенообразующее (применяется при приготовлении кондитерских изделий, шипучих напитков, а также как поверхностно-активные вещества в огнетушителях и т. д.).