Лекция №3 Тема: Алкены План: 1. Общая характеристика,гомологический ряд,

синтеза алкенов. 3. Физические свойства 4. Химические свойства: а) реакция присоединения; б)реакция окисления; в) реакция

полимеризации. 5.Отдельные представители алкенов.

углеводороды, содержащие в молекуле двойную связь

С ═ С
Они относятся к группе непредельных углеводородов.
Общая формула гомологического ряда алкенов
(олефинов):



В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода
находятся в состоянии sp3 – гибридизации, двойная
связь между ними образована 1σ- и 1π-связями.

СnН2 n

а б


а б
а – негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации

Участвуют 1s и 2р-орбитали с образованием трёх гибрид-
ных равноценных орбиталей. По форме –объёмные восьмёрки.

C4H8

н-пентен C5H10

н-гексен C6H12



н-гептен C7H14

н-октен

C8H16

н-нонен C9H18

н-децен C10H20

где ближе двойная связь.
Цифрой указываем номера углеродных атомов, где есть

радикалы и называем их.
Называем всю цепочку, окончание –ан меняем на –ен.
В конце указываем номер углеродного атома, от которого начинается двойная связь.
1 2 3 4
СН2 ═ С - СН2 - СН3
│
СН3
2-метилбутен -1

все связи, отходящие от центральных атомов.
Называем радикалы от младшего к

старшему.
К названию радикалов добавляем слово «Этилен».

СН3 – С ═ СН – СН - СН3
│ │
СН3 СН3
Диметилизопропилэтилен

этилена) имеют изомеры.
Изомерия строения углеродного скелета:

1 2 3 4 5

СН3 – СН ═ СН – СН - СН3
Пентен -2
4 3 2 1
СН3 – С ═ С - СН3
│
СН3
2-метилбутен-2

1

2 3 4 5
СН3 – СН ═ СН – СН - СН3
Пентен -2
1 2 3 4 5
СН2 ═ СН – СН2 – СН2 - СН3
Пентен -1

связи (пространственная).
Цис – и транс – изомеры не являются

структурными изомерами,
т.к. они имеют одинаковую последовательность связей атомов,
а различаются только расположением атомов или групп в
пространстве.
Алкены, у которых хотя бы один атом
углерода, связанный двойной связью, имеет два
одинаковых заместителя, например 2-метилбутен – 1
СН2 ═ С - СН2 - СН3, не имеют цис- и транс – изомеров.
СН3
Цис- и транс – изомеры различаются по энергетическому
состоянию, по физико-химическим свойствам. Более устойчивы
– транс-изомеры.

    CH3      |      |                           |       |

    C = C                        C = C      |       |                         |       | H3C    CH3                H3C     H цис-бутен-2          транс-бутен-2

атомов от соседних атомов углерода с образованием
между ними π –

связи.
Дегидратация (отщепление воды от спиртов) при температуре менее 150°C
а)



Аl2О3
б) СН2 – СН2 СН2 ═ СН2 + НОН
│ │
Н ОН

NаОН спирт. р-р
СН2

– СН2 СН2 ═ СН2 + НОН +NаСl
│ │
Н Сl
В случае нессиметричных молекул отщепление атома
водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома
углерода по правилу Зайцева:
NаОН спирт. р-р
СН3 – СН – СН - СН 2 - СН3 СН3 – С ═ СН - СН2 - СН3
│ │ - NаВr, - НОН │
СН3 Вr СН3

Zn
СН2 – СН2 СН2 ═ СН2 + Сl2
│ │
Сl Сl
4.Дегидрирование (отщепление водорода)
tº, Сr2О3
С4Н10 С4Н8 + Н2

С5-С17 – жидкости; высшие гомологи – твердые вещества.

Алкены нерастворимы в

воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

свойствами двойной связи С=С,
которая значительно активнее

других связей в
молекулах этих соединений. Поэтому для алкено
в наиболее характерны реакции, протекающие за счет
раскрытия менее прочной p -связи. При этом p -связь
(в исходном алкене) преобразуется в s -связь в
продукте реакции.

Исходное ненасыщенное соединение превращается в
насыщенное без образования других продуктов, то есть происходит реакция присоединения.

атаке электрофильными реагентами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму

электрофильного присоединения.
Гидрирование (восстановление):
tº = 150-300º, Ni
СН2 ═СН2 + Н2 СН3-СН3

2. Галогенирование:
СН2 ═СН2 + Вr2 СН2 - СН2 -
Вr Вr
качественная реакция на двойную связь
обесцвечивание бромной воды

Н+ СН3 - СН2 - ОН
В реакциях несимметричных

алкенов соблюдается
правило Марковникова.
Правило Морковникова: при присоединении молекул
типа НХ к несимметричным алкенам атом водо-
рода присоединяется к более гидрогенизировнному
атому углеводорода двойной связи, а остаток к
менее гидрогенизированному атому.

СН2 - СН - СН3

Н Сl

нейтральная среда, холод, окислитель – КМnО4):
3СН2 ═ СН2 + 4Н2О

+ 2КМnО4 3СН2 - СН2 + 2КОН +2МnО2
ОН ОН коричневый

2. Окисление алкенов в жестких условиях (кислая среда, комнатная температура, окислитель - КМnО4 ):
а)СН2 ═ СН2+4Н2SО4+2КМnО4 2СО2+6Н2О+К2SО4+2МnSО4

б)СН3-СН ═ СН-СН3+Н2SО4+2КМnО4 СН3- СООН +3Н2О
+К2SО4+2МnSО4

соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного соединения полимера. Молекулы

алкена, вступающие в реакцию полимеризации называются мономерами. Полимеризация цепная реакция.

горит, образуя копоть, мало растворим в воде, Смесь этилена с

воздухом используют для наркоза, обладает раздражающим и мутагенным действием Используется для синтеза этилового спирта , уксусного альдегида, уксусной кислоты, плиэтилена.

мутагенное действие. 3.Бутен-2 — вызывает наркоз, обладает раздражающим действием.

имеющий низкую тепло- и электропроводность. Широко используется в быту и

технике в виде посуды , плёнок, в медицинской промышленности. 5. Полипропилен – получают полимеризацией пропилена . Представляет собой твёрдый прозрачный материал. Используется для изготовления труб, деталей аппаратуры, особо прочной изоляции.

С6Н5 6. Полистирол - (-СН2-СН-)n - используется для изготовления игрушек, изоляции труб, предметов домашнего обихода. 7. Фторопласт - полимеры из фторированного этилента. Чрезвычайно химически инертны. На них не действуют конц. Кислоты, сильные окислители, органические растворители. Они выдерживают нагревание до 300ºС . Фторопласты используются для изготовления коррозионной химической аппаратуры. Широкое применение получили покрытия фторопластом (тефлоном) бытовых изделий.