Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Лекция №4 Тема : Алкины План: 1. Общая характеристика,гомологический
Содержание
- 1. Лекция №4 Тема : Алкины План: 1. Общая характеристика,гомологический
- 2. 1. Общая характеристика,гомологический ряд,номенклатура ,изомерия.Ацетиленовыми углеводородами (алкинами)
- 3. Формулы ацетилена (этина)
- 4. Гомологический рядЭтин: C2H2 Пропин: C3H4 Бутин: C4H6
- 5. НоменклатураСистематическая (международная) номенклатура: а)
- 6. 2. Рациональная номенклатура:а) выбираем 2 центральных атома,
- 7. Изомерия Алкинам
- 8. 2. Методы синтеза алкенов.1.Разложением водой карбида кальция
- 9. Н Сl
- 10. 3. Физические свойства алкановАцетиленовые углеводороды, содержащие в
- 11. 4. Химические свойстваа)Реакции электрофильного присоединения.1) гидрирование:СН ≡СН
- 12. 3) галогенирование:Взаимодействие с раствором Br2 – качественная реакция на π-связь:
- 13. 4) Гидратация ацетилена по Кучерову (1881):Отличительной чертой
- 14. В соответствии с правилом Марковникова гомологи этина
- 15. б). Реакции замещенияОсобенностью алкинов, явл. их способность
- 16. в). Реакции окисления1.При взаимодействии с раствором KMnО4,
- 17. 2. Окисление алкинов в более жёстких условиях:1)СН
- 18. г). Реакции полимеризацииКак и алкены, алкины вступают
- 19. Вследствие более высокой электроотрицательности sp-гибридного атома С
- 20. Тримеризация ацетилена в бензол по Зелинскому или по Реппе:
- 21. 5. Отдельные представители алкиновНаибольшее практическое значение имеют
- 22. Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
- 23. Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:
- 24. Скачать презентанцию
1. Общая характеристика,гомологический ряд,номенклатура ,изомерия.Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Общая формулаРодоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC≡CH. В молекуле алкинов ненасыщенные атомы
Слайды и текст этой презентации
Слайд 21. Общая характеристика,гомологический ряд,номенклатура ,изомерия.
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные)
углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.
Общая формула
Родоначальником гомологического
ряда этих углеводородов является ацетилен HC≡CH.
В молекуле алкинов ненасыщенные атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии sp – гибридизации и связаны тройной связью: 1σ – связь и 2π – связь.
CnH2n-2
Слайд 4Гомологический ряд
Этин: C2H2
Пропин: C3H4
Бутин: C4H6
Пентин: C5H8
Гексин:
C6H10
Гептин: C7H12
Октин: C8H14
Нонин: C9H16
Децин: C10H18
Слайд 5Номенклатура
Систематическая (международная) номенклатура:
а) выбираем длинную цепочку
с тройной связью;
б) нумеруем цепочку с той стороны, где ближе
тройная связь;в) называем радикалы;
г) называем цепочку, окончание – ан меняем на –ин;
д) в конце цифрой указываем место тройной связи.
1 2 3 4 5
СН3- С ≡ С – СН - СН3
СН3
4 –метилпентин - 2
Слайд 62. Рациональная номенклатура:
а) выбираем 2 центральных атома, соединённых тройной связью;
б)
отсекаем все связи, отходящие от тройной связи;
в) называем радикалы от
младшего к старшему;г) к названию радикалов добавляем слово «ацетилен».
СН3- С ≡ С – СН - СН3
СН3
метилизопропилацетилен
Слайд 7 Изомерия Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения
тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.
Изомерия
положения тройной связи :1 2 3 4
СН ≡С - СН2 - СН3 бутин - 1
1 2 3 4
СН3 - С ≡ С - СН3 бутин - 2
Слайд 82. Методы синтеза алкенов.
1.Разложением водой карбида кальция СаС2,который получают спеканием
негашеной извести СаО с коксом:
СаО + 3C 2500°C CaC2 +
CO СаС2 + 2Н2O → НС ≡ СН + Са(ОН)2
Слайд 9 Н Сl 2NaOH спирт.р-р
СН
–СН +
СН ≡ СН + 2NaСl + 2Н2ОСl Н
1,2 - дихлорэтан
3. Дегидрирование алканов :
2СН4 С2Н2 + 3Н2
2.Дегидрогалогенирование алканов :
Слайд 103. Физические свойства алканов
Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух
до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы,
начиная
с C5H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16Н30 и выше) — твердые вещества.
Слайд 114. Химические свойства
а)Реакции электрофильного присоединения.
1) гидрирование:
СН ≡СН + Н2 Ni→
СН2 ═ СН2 +Н2 Ni → СН3 – СН3
2) Гидрохлорирование
ацетилена дает винил-хлорид:
Слайд 134) Гидратация ацетилена по Кучерову (1881):
Отличительной чертой алифатических ненасыщенных
соединений, содержащих
гидроксильную группу при двойной связи, явл. их неустойчивость. В момент
образования ониизомеризуются в более стабильные соединения – альдегиды или кетоны. Эта закономерность носит название правила Эльтекова, по имени русского ученого.
Изомеризация состоит в том, что протон гидроксильной группы переходит к соседнему атому С при 2-ной связи с разрывом π-связи между атомами углерода и образованием её между атомами С и О.
Слайд 14В соответствии с правилом Марковникова гомологи этина при гидратации (в
присутствии Hg2+ или солей тяжелых металлов) образуют кетоны:
Слайд 15б). Реакции замещения
Особенностью алкинов, явл. их способность отще-
плять протон по
действием сильных оснований,
т.е. проявлять слабые кислотные свойства.
Возможность отщепления
протона обусловлена сильной поляризацией σ- связи =С←Н. Причиной
поляризации явл. высокая электроотрицательность
атома С в состоянии sp –гибридизации. Алкины в
отличии от алкенов способны обр. соли - ацетилениды
+2[Ag(NН3)2]ОН
НС ≡ СН AgС=СAg ↓+ 4NН3 ↑+ 2Н2О
желто-серый, ацетиленид серебра
Слайд 16в). Реакции окисления
1.При взаимодействии с раствором KMnО4, подщелоченным
раствором соды,
происходит обесцвечивание малинового
раствора. Это другая качественная реакция на наличие
π-связи в органическом соединении (реакция Е.Е.Вагнера).
В кислой среде происходит окисление ацетилена до щавелевой
кислоты:
Слайд 172. Окисление алкинов в более жёстких условиях:
1)СН ≡ СН +
2KMnО4 + 3Н2SО4 2СО2 +
Н2О +К2SО4 +2MnSО4
[о]
2)СН3-С ≡ С - СН3 2СН3-СООН + К2SО4+Н2О +
бутин-2
MnSО4
Слайд 18г). Реакции полимеризации
Как и алкены, алкины вступают в реакцию
полимеризации.
Полимеризация этина и его гомо-
логов в зависимости от применяемого катализато-
ра
проходит по-разному.Димеризация:
Слайд 19Вследствие более высокой электроотрицательности sp-гибридного атома С по сравнению с
sp2-гибридным атомом С электронная плотность в молекуле димера смещена в
сторону тройной связи. Именно по тройной связи в первую очередь идут реакции присоединения:
Слайд 215. Отдельные представители алкинов
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен
H–C ≡
C–H и винилацетилен CH2= CH–C ≡ CH.
Ацетилен (С2Н2) –
бесцветный газ, без запаха, об-ладает слабым наркотическим свойством, мало
растворим в воде ,хорошо в ацетоне. Смеси ацетиле-
на с воздухом взрывоопасны. При горении ацетиле-
на в кислороде выделяется большое количество теп-
ла и температура пламени достигает 30000С. На этом
основано применение ацетилена для резки и сварки
металлов. Ацетилен является исходным сырьем для
производства уксусной кислоты, синтетических
каучуков.
Слайд 23Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого
синтетического хлоропренового каучука:
