ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Фармация

Лекция № 2 Тема: «АЛКАНЫ» План: 1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. 2. Методы синтеза алканов. 3. Физико-химические свойства. 4. Отдельные представители.

в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной σ

– связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода, отсюда их название – предельные (насыщенные углеводороды). Простейший представитель - СН4. Общая формула : СnН2n+2

Изомерия Атомы

углерода в молекулах алканов находятся в SP3 – гибризизации. Для алканов характерна структурная изомерия- изомерия углеродного скелета. СН3 – СН2- СН2 - СН3 СН3 – СН - СН3 н- бутан СН3 изобутан

Систематическая (международная) номенклатура 1. Выбираем самую длинную цепочку. 2.

Нумеруем её с той стороны, где ближе разветвления ( радикалы). 3. Цифрой указываем номера углеродных атомов, у которых есть радикалы. 4. Называем эти радикалы. Если 2 одинаковых радикала – добавляем частицу «ди», если 3 - «три», если 4 – «тетра» и т.д. 5. Называем всю цепочку.

СН3
1 2 ǀ 3 4 5
СН3–СН – СН2 - СН2 -СН3
2-метилпентан

Рациональная номенклатура 1. Выбираем центральный атом и обозначаем его *. Центральный атом

тот, который имеет максимальное количество связей С-С. 2. Отсекаем все связи, отходящие от центрального атома. 3. Называем радикалы от младшего к старшему, используя п.4 систематической номеклатуры. Если радикал имеет разветвление, то его названию добавляется частица «изо». 4. К названию радикалов добавляем слово «МЕТАН»

СН3
ǀ *
СН3–СН – СН2 - СН2 -СН3
диметилпропилметан

источники. Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов,

а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск(озокерит) — разновидность твердого природного битума.

1. Гидрирование алкенов : CH2 = CH2 + H2 -> CH3 - CH3 (кат. Pt или Ni при tº)
2. Реакция Вюрца (взаимодействие галогенпроизводных алканов с Na) : CH3Cl + 2Na + ClCH3 -> 2NaCl + CH3 - CH3
2C2H5Cl + 2Na -> 2 Nacl + C4H10
CH3Cl + 2Na + C2H5Cl -> 2 NaCl + C3H8

– берём смесь Na2CO3 + Са(ОН)2, которая наз. Натронной известью:

CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3 4. Гидролиз карбидов : Al4C3 + 12H2O -> 3CH4 + 4Al(OH3) 5. Электролиз одноосновных карбоновых кислот: СН3СООNа -> СНСОО- + Nа+ Аn(+) -2е 2СНСОО- -> 2СО2 ↑+ СН3 – СН3 6. Омыление элементорганических соединений: СН3МgСl + НОН -> СН4+ МgОНСl 7. Восстановление галогенпроизводных углеводородов: СН3Сl + НСl -> СН4+ Сl2 8. Прямой синтез из углерода и водорода при tº= 400º- 500 º и повышении давления в присутствии катализатора Кt: С + 2Н2 -> СН4

атомов водорода в молекуле углеводорода на галоген. Продукты реакции называют

галогенопроизводными углеводородов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании. Хлорирование метана:

образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:

углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее

у вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

азотная кислота пpи нагpевании и давлении. В pезультате пpоисходит замещение

атома водоpода на остаток азотной кислоты – нитpогpуппу NO2. Эту pеакцию называют pеакцией нитpования, а пpодукты pеакции – нитpосоединениями. В молекулах алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов водорода. Схема реакции:

С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая

реакция):

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. Неполное сгорание алканов приводит к образованию угарного газа СО ( при недостатке кислорода)

атома водорода (дегидрирование). При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их

каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:

Эта реакция используется для промышленного получения ацетилена.

мало растворим в воде, легче воздуха, называется болотным газом, т.к.

образуется при гниении растительных остатков на дне болот без доступа воздуха. Метан – главная часть нефтяного и природного газа. Составляет сырьевую основу важнейших химических промышленных процессов получения углерода, водорода, ацетилена, кислородсодержащих орг. соединений – спиртов, альдегидов, кислот.

запаха и вкуса, используется в медицине и парфюмерии. Вазелин – смесь

жидких и твёрдых алканов до С25. В медицине применяется как основа мазей, не всасывается кожей. Парафин – смесь твёрдых алканов С18 - С35 . Белая масса без запаха и вкуса. В медицине используется для физиотерапевтическх процедур (парафинолечение)