Слайд 2План:
Фенолы
Классификация фенолов
Номенклатура
Строение молекулы
Физические свойства фенола
Химические свойства фенола
Получение фенолов
Применение фенола
Генетическая
связь
Слайд 3Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный
с одной или несколькими гидроксогруппами.
Слайд 4Классификация фенолов
Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)
Двухатомные фенолы
содержат две гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)
Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы
Слайд 5По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные
Слайд 6Номенклатура
При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре
начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .
Затем
называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.
Слайд 8Строение молекулы фенола
Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга
взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.
Слайд 9
Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода
гидроксогруппы вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца.
Слайд 10Физические свойства фенола
Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного
окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его
температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
Слайд 11Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с
фенолом необходимо обращаться осторожно!
Слайд 12Химические свойства фенола
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле
гидроксильной
группы
бензольного ядра
Слайд 13Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы
1. Диссоциация фенола
Влияние
бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь
атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе
Слайд 142.Взаимодействие с натрием
Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием
с образованием соли (фенолята натрия) и водорода
Слайд 153. Взаимодействие со щелочами
Влияние бензольного ядра обуславливает
свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать
со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.
Слайд 17
Карболовая кислота в 300 раз слабее
угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют
фенол из фенолятов.
Слайд 18Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра
Отличия от
ароматических углеводородов:
1. Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую
окраску.
Слайд 192. Реакции замещения.
А. Галогенирование – для фенола характерны
реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции
замещения бензола.
Слайд 21Б. Нитрование фенола
Нитрование фенола также происходит легче, чем
нитрование бензола.
Слайд 22 В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.
Слайд 233. Реакции гидрирования
При нагревании в присутствии никелевого катализатора
фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный
циклический спирт – циклогексанол.
Слайд 244.Реакции поликонденсации с альдегидами
Слайд 255. Качественная реакция на фенол
Слайд 27Получение фенола
1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы.
2. Синтез
фенола из бензола
Слайд 28Применение фенола.
Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам,
красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.