Альдегиды 10 класс

в холодной и горячей воде?
Как по строению отличаются фенолы от

предельных спиртов?
Что общего в химических свойствах предельных спиртов и фенолов?
Чем отличаются химические свойства фенола от свойств предельных спиртов?
Какие типы химических реакций характерны для фенола?
Составьте уравнения реакций:
а) замещения атома водорода в гидроксильной группе
б) замещения атомов водорода в бензольном кольце
в) присоединения
Назовите полученные соединения.
Какие качественные реакции на фенол вам известны?
Назовите основные области применения фенола.

Либих, 1835 год
1. Конец XVIII в.
А.Фуркруа
«кислородный эфир»
А.В. Гофман,
1868 год

соединения
Альдегиды
Кетоны
CnH2nO
C
R
O
H
C
O
R
R
- аль
- он
СН3 – СН2 – С

– СН3
||
O

СН3 – С – СН3
||
O

Пропаналь

Метаналь

Пропанон

Бутанон - 2

О
СН3 – СН2 – СН2 – СН – С
| Н
CH3

СН3 – СН2 – СН2 – СН – CH3
||
O

О
СН3– СН – СН2– С
| Н
CH3

О
СН2 = СН – С
Н

СН3 – СН – СН2 – CH3
||
O

С

O

H

Бензальдегид
(бензойный альдегид)

пропеналь

пентанон - 2

бутанон

2 – метилпентаналь

3 – метилбутаналь

(акролеин)

О
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН – С
Н

O
||
СН3 – СН2 – С – СН – СН2 – СН3
|
CH3

гексен - 2

- аль

4-метил

гексанон - 3

альдегидов и кетонов
Этаналь (уксусный альдегид)
Пропаналь (пропионовый)
Пентаналь (валериановый)
Бутаналь (масляный)
Пропанон (ацетон)
СН3 –

С – СН3
||
O

СН3 – СН2 – С – СН3
||
O

СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3
||
O

СН3 – С – СН2– СН2 – СН3
||
O

бутанон

пентанон – 3

пентанон – 2

С
ОСН3
ОН
ОН
Н

CH3 ОН
| //
СН3 – С = СH – СН2 – СН2 – С = СН – С
| \
СН3 Н

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
(ванилин, запах ванили)

3,7 – диметилоктадиен-2,6-аль
(цитраль, запах лимона)

+ H2
R – CH2 – OH
R – CH

– R1 + H2

R – CHOH – R1

2. Присоединение циановодорода

+ H – C ≡ N

CH3 – CH – C ≡ N

ОH

3. Присоединение гидросульфита натрия.

+ NaHSO3

CH3 – CH – SO3Na ↓

OH

CH3 – C

O

H

CH3 – C

O

H

O
O
H
[О]
R
CH3 – C
O
H
+
Ag2O
O
H
CH3 – C
O
OH
CH3 – C
CH3

– C

+ 2Cu(OH)2

O

OH

+ Cu2O + 2H2O

Реакция c гидроксидом

меди (II).

Реакция серебряного зеркала

Сu(OH)2, t

Cu2O, - H2O

Ag2O
в аммиаке

- Ag↓

Получение гидроксида меди (II)

Сu + 2ОН = Сu(ОН)2↓

Признак реакции – изменение цвета
осадка с голубого на кирпично-красный.

Получение аммиачного раствора
оксида серебра.

Ag2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH

Признак реакции – образование серебра на стенках колбы или выпадение чёрно-бурого осадка.

Выдающийся немецкий химик.
В 1824—52 профессор университета в Гисене.
С 1830

— иностранный член-коррес-пондент Петер­бургской академии наук.
С 1852 - профессор университета в Мюнхене, с 1860— президент Баварской академии наук.
Изучил процесс образования серебряного зеркала, впервые получил хлороформ (1831) и уксусный альдегид.
Усовершенствовал методику определения в органических соедине-ниях углерода и водорода и, пользуясь этим методом, сохранившемся в основ-ном до настоящего времени, установил точный состав органических соединений.

– CH – CH2 – C
O
H
OH
или альдоль.
альдегидоспирт
Бородин
Александр Порфирьевич

в свет монография "Солигаличские солено-минеральные воды".
1861 - Синтезировал первое фторорганическое

сое-динение — фтористый бензоил.
1861 — Предложил способ получения алкилгалогенидов, действуя галогенами на соли жирных кислот. Реакция получила название реакции Бородина:
1872 — Одновременно с Вюрцем и независимо от него осуществил реакцию альдольной концентрации.
1876 — Создал прибор для определения азота в продуктах обмена человеческого организма и с его помощью разработал метод определения этого
элемента, которым пользуются
до сих пор ("способ Бородина").

Музыкальные достижения
К 1867 г. относится сочинение Бородиным Первой симфонии.
К концу 1860-х гг. им был написан цикл романсов на собственные тексты, начата работа над Второй (Богатырской) симфонией и оперой "Князь Игорь".
Умер Бородин в 1887 г.
В 1890 г. опера "Князь Игорь" была поставлена на сцене Мариинского театра.

Шаростержневая
модель молекулы
уротропина

А.Н.Лёвкин «Органическая химия. Иллюстрированный курс».