Презентация к уроку химии "Одноатомные спирты", 10 класс

кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.
СЛОВАРЬ
Группа -ОН обусловливает свойства

спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой

R – OH

в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их

можно встретить достаточно часто.
Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике.
Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Этанол содержится в тканях и крови животных и человека.
Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя .

придающий им характерный запах.
Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного

масла.
Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

| |
ОН ОН ОН
По характеру

углеводородного радикала

Предельные
СН3-СН2-ОН

Непредельные
СН2=СН-ОН

Ароматические

-СН2-О-R-OН

Классификация спиртов

Многоатомные
СН2-СН-СН-CH-CH-СН2
| | | | | |
ОН ОН ОН ОН OH OH

СН3-СН-СН3

|
ОН

Третичные
СН3
|
СН3-C-CН3
|
ОН

По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие - содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие - содержат более 11 атомов углерода.

из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и

углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

2 метилпропанол - 1

Изомерия углеродного скелета

СН

3

Бутанол -2

Изомерия положения функциональной группы

диэтиловый эфир

СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН

С4Н9О

Межклассовая изомерия

вещества.
Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях.

С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.

▪ ▪ ▪ О-Н ▪

▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪
│ │ │
R R R
Почему возможна водородная связь у спиртов??

водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы

более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде!

гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды

над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4
СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.

действием водных растворов щелочей:
R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr.

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

Получение

при восстановлении кетонов — вторичные:
R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH,           (1)
R—CO—R'

+ Н2  → R—CH(OH) —R'.         (2)
Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

при спиртовом брожении глюкозы
С6Н12О6   →  2С2Н5ОН + 2СО2↑.

Получение

группы ОН-.
Связи С-О и О- Н сильно полярны и

способны к разрыву.
Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН-:

О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.
Реакции

с разрывом связи О-Н

со щелочными металлами:
2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑
С увеличением

длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется


В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов:
С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН.
Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.

Реакции с разрывом связи О-Н

Спирты не взаимодействуют со щелочами

сложные эфиры.
Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления

:
С2Н5ОН + СН3СООН   СН3СООС2Н5 + Н2О Этилацетат

C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O Этилнитрат
Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты).

Реакции с разрывом связи О-Н

или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в

альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
  [O]                 [О] R-CH2-OH    R-CH=O       R-COOH.
спирт альдегид карбоновая кислота

спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация

с образованием алкенов:

H2SO4 ,t >140°С
СН3-СН2-СН2-ОН                       СН3-СН=СН2 + Н2О.
При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2SO4,t< 140°С
2CH3-CH2-OH                    C2H5-O-C2H5 + H2O.

свойства спиртов):
ROH + HCl    

RCl + Н2О
Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.

Реакции с разрывом связи С-О.