СПИРТЫ

КЛАССИФИКАЦИЯ
ИЗОМЕРИЯ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПОЛУЧЕНИЕ
ПРИМЕНЕНИЕ

СПИРТЫ

УРОК ХИМИИ

в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН),

соединенных с углеводородным радикалом.
R - OH

метан

метанол (метиловый спирт)
этан этанол (этиловый спирт)
пропан пропанол (пропиловый спирт)
бутан ……………………………….
…………. ……………………………….
…………. ……………………………….

ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей

вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы

пропанол С3Н7ОН

многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним

углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.

вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода.
Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол

третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол

одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине

или ксилите

(метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например,

бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

группы
СН3-CH2-CH-CH3

СH3-CH-CH2-OH
OH CH3
Первичный бутиловый спирт, первичный изобутиловый спирт,
или бутанол – 1 или 2-метилпропанол-1
CH3-CH2-CH-CH3 CH3
OH CH3-C-CH3
Вторичный бутиловый спирт,
или бутанол-2 OH третичный бутиловый спирт, или 2-
метилпропанол-2

представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол

(Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.
Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.


В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в

свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные.
Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп.
Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых

кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:
2CH3OH + 2К = 2CH3OK + H2
Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O = C2H5OH + КOH

металлами, но и со щелочами:
HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH = NaO–CH2–CH2–ONa

+ 2H2O
При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот

а вторичные – кетоны

количество атомов С, что молекула исходного спирта

сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом

реакция может идти в двух направлениях:
а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R
С2Н5ОН С2 Н5 – О – С2 Н5 + Н2 О
диэтиловый эфир

С2Н5ОН

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью.
Н2 С – СН2 H2 SO4, t Н2 С = СН2 + Н2 О

Н ОН

Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно

глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит

к образованию этанола и СО2:
С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2
Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают.

восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа

в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:
СО + 2 Н2 = Н3СОН
Если вместо гидролиза алкенов проводить окисление, то образуются двухатомные спирты

для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых

и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.
Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.
Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.
Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.
Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.
Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.
Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.
Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.
Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.