1782 года, на мызе Нежинской (близ Копорья, на территории нынешней
Ленинградской области) у небогатого помещика А.С. Дьяконова родился сын, названный Орестом в честь одного из героев «Илиады». Отец тогда не мог и предположить, что его имя останется в истории только благодаря сыну, ведь мать мальчика была крепостной. В те времена подобное отнюдь не было редкостью. Но, видимо, Дьяконов привязался к ребенку и решил обеспечить его дальнейшую судьбу.Для начала Дьяконов выдал мать мальчика, Анну Гаврилову, замуж за своего дворового Адама Швальбе, который Ореста усыновил.
Когда мальчику исполнилось шесть лет, отец оформил на него вольную, придумал Оресту красивую фамилию Кипрейский (в честь богини любви Киприды) и отправил в Петербург в Воспитательное училище при Академии художеств.
.