Разделы презентаций


lektsia_5.ppt

Содержание

План5.1. Реакции SE для бензоидных ароматических соединений5.2. Ориентирующее влияние заместителей5.3. Реакции SE в гетероциклических соединениях

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ и ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОМ РЯДАХ SE
ЛЕКЦИЯ

РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В АРОМАТИЧЕСКОМ и ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОМ РЯДАХ SEЛЕКЦИЯ  5

Слайд 2План
5.1. Реакции SE для бензоидных ароматических соединений
5.2. Ориентирующее влияние заместителей
5.3.

Реакции SE в гетероциклических соединениях

План5.1. Реакции SE для бензоидных ароматических соединений5.2. Ориентирующее влияние заместителей5.3. Реакции SE в гетероциклических соединениях

Слайд 3Электрофильное замещение при атоме углерода в sp2-гибридизации наиболее характерно для

ароматических соединений
5.1. Реакции SE для бензоидных ароматических соединений

Электрофильное замещение при атоме углерода в sp2-гибридизации наиболее характерно для ароматических соединений  5.1. Реакции SE для

Слайд 4Соединения с двойными связями неароматического характера гораздо легче вступают в

реакции электрофильного присоединения, чем замещения

Соединения с двойными связями неароматического характера гораздо легче вступают в реакции электрофильного присоединения, чем замещения

Слайд 5Схема механизма SE в ряду ароматических соединений

Схема механизма SE в ряду ароматических соединений

Слайд 6Электрофильное замещение в ароматическом ряду начинается с атаки π-электронной системы

ароматического кольца электрофильной частицей (для этого нужны сильные электрофилы, которые,

как правило, генерируются с помощью катализатора)
Электрофильное замещение в ароматическом ряду начинается с атаки π-электронной системы ароматического кольца электрофильной частицей (для этого нужны

Слайд 7

1. Галогенирование
Примеры реакций SE для бензола:

1. ГалогенированиеПримеры реакций SE для бензола:

Слайд 8В качестве электрофила выступает либо комплекс галогена с кислотой Льюиса

(FeCl3), либо катион, образующийся в результате диссоциации этого комплекса

В качестве электрофила выступает либо комплекс галогена с кислотой Льюиса (FeCl3), либо катион, образующийся в результате диссоциации

Слайд 9В организме по механизму SЕ протекает очень важная реакция иодирования.
Гормоны

щитовидной железы имеют в своем составе иодпроизводное одной из α-аминокислот

– тирозина
В организме по механизму SЕ протекает очень важная реакция иодирования.Гормоны щитовидной железы имеют в своем составе иодпроизводное

Слайд 11
2. Нитрование

2. Нитрование

Слайд 12

В общем виде:

В общем виде:

Слайд 13
3. Сульфирование
Бензолсульфокислота

3. СульфированиеБензолсульфокислота

Слайд 14
Механизм реакции сульфирования

Механизм реакции сульфирования

Слайд 154. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)
Толуол

4. Алкилирование  (реакция Фриделя-Крафтса)Толуол

Слайд 16
Механизм реакции алкилирования (реакция Фриделя-Крафтса)
Электрофил

Механизм реакции алкилирования  (реакция Фриделя-Крафтса)Электрофил

Слайд 17о-ксилол п -ксилол

о-ксилол      п -ксилол

Слайд 18

При алкилировании пропеном в кислой среде образуется изопропилбензол (кумол). Реакция

имеет значение при промышленном получении фенола
Изопропилбензол Кумол


При алкилировании пропеном в кислой среде образуется изопропилбензол (кумол). Реакция имеет значение при промышленном получении фенола Изопропилбензол

Слайд 195. Ацилирование
Хлорангидрид

уксусной кислоты
Ацетофенон

5. АцилированиеХлорангидрид         уксусной кислотыАцетофенон

Слайд 205.2. Ориентирующее влияние заместителей
Заместители делят на две группы:

5.2. Ориентирующее влияние заместителей Заместители делят на две группы:

Слайд 21
1. Ориентанты I-рода, электронодонорные заместители
алкильные

группы, проявляющие
+I эффект и группы, проявляющие +М эффект:
–ОН; –ОR;

–NН2; –NR2

1. Ориентанты I-рода, электронодонорные заместители алкильные группы, проявляющие+I эффект и группы, проявляющие +М эффект: –ОН;

Слайд 22
Заместители I рода облегчают электрофильное замещение по сравнению с незамещенным

бензолом и направляют новые заместители в орто- и пара-положения.

Заместители I рода облегчают электрофильное замещение по сравнению с незамещенным бензолом и направляют новые заместители в орто-

Слайд 23Х – ЭДЗ (+I или +M)

Х – ЭДЗ (+I или +M)

Слайд 24

Бромирование толуола

Бромирование толуола

Слайд 25Бромирование анилина

Бромирование анилина

Слайд 262.Ориентанты II рода, электроноакцепторные заместители проявляют –I и –М эффекты:

–NO2; –SO3H; –CN; –CHO; –COOH

2.Ориентанты II рода, электроноакцепторные заместители  проявляют –I и –М эффекты:   –NO2; –SO3H; –CN; –CHO;

Слайд 27Заместители II рода затрудняют реакции электрофильного замещения по сравнению с

незамещенным бензолом, причем входящая группа вступает в мета-положение

Заместители II рода затрудняют реакции электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом, причем входящая группа вступает в

Слайд 28Y – ЭАЗ (-I или -M)

Y – ЭАЗ   (-I или -M)

Слайд 29Бромирование бензойной кислоты
-СООН: -I, -M
(ЭА)

Бромирование бензойной кислоты-СООН: -I, -M   (ЭА)

Слайд 30
Электрофильное замещение в конденсированных аренах
Галогенирование
.

Электрофильное замещение в конденсированных аренахГалогенирование.

Слайд 31
Сульфирование
α-нафталин сульфокислота
β-нафталин

сульфокислота

Сульфированиеα-нафталин      сульфокислотаβ-нафталин      сульфокислота

Слайд 32
5.3. Реакции SE в гетероциклических соединениях

.


Гетероатомы

в ароматических системах могут оказывать активирующее (пиррол, фуран, тиофен )

и дезактивирующее влияние (пиридин)
5.3. Реакции SE в гетероциклических соединениях   . Гетероатомы в ароматических системах могут оказывать активирующее (пиррол,

Слайд 33Пиррол, фуран и тиофен по сравнению с бензолом являются π-избыточными

(суперарома-тическими системами), следствием этого является их более высокая реакционная способность

по сравнению с бензолом в SЕ-реакциях, и они протекают преимущественно в α-положении
Пиррол, фуран и тиофен по сравнению с бензолом являются π-избыточными (суперарома-тическими системами), следствием этого является их более

Слайд 34 Пиррол
Фуран
Тиофен

ПирролФуранТиофен

Слайд 35 Сульфирование пиррола
Пиридин- сульфотриоксид
Пиррол ацидофобен

Сульфирование пиррола Пиридин- сульфотриоксидПиррол ацидофобен

Слайд 36Нитрование пиррола
Ацетилнитрат

Нитрование пирролаАцетилнитрат

Слайд 37Пиридин является π-недостаточной ароматической системой. Общая электронная плотность в ароматическом

кольце понижена по сравнению с бензолом и смещена к азоту,

поэтому реакции SЕ затруднены и протекают преимущественно в β-положение

Пиридин является π-недостаточной ароматической системой. Общая электронная плотность в ароматическом кольце понижена по сравнению с бензолом и

Слайд 39
Сульфирование пиридина
β-пиридинсульфокислота

Сульфирование пиридинаβ-пиридинсульфокислота

Слайд 40
Никотиновая кислота
Пиридин-3-карбоновая
кислота


Антивитамин
никотиновой кислоты
Пиридин-3-сульфокислота

Никотиновая кислота Пиридин-3-карбоновая      кислота

Слайд 41
Нитрование пиридина
β-нитропиридин

Нитрование пиридинаβ-нитропиридин

Слайд 42Благодарим за внимание !


Благодарим  за внимание !

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика