Разделы презентаций


lektsia_9.ppt

Содержание

ПЛАН9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

ЛЕКЦИЯ 9

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SN) В РЯДУ КАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

ЛЕКЦИЯ 9         РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SN) В РЯДУ

Слайд 2ПЛАН
9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот
9.2. Электронное и пространственное строение

карбоксильной группы
9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль


ПЛАН9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их

Слайд 3
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Метановая кислота Муравьиная кислота

9.1 Классификация

и номенклатура карбоновых кислот


Предельные одноосновные карбоновые кислотыМетановая кислота  Муравьиная кислота 9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот

Слайд 4Пропановая кислота
Пропионовая кислота
Этановая кислота Уксусная кислота

Пропановая кислотаПропионовая кислотаЭтановая кислота Уксусная кислота

Слайд 5Бутановая кислота
Масляная кислота
Пентановая кислота
Валериановая кислота

Бутановая кислотаМасляная кислотаПентановая кислотаВалериановая кислота

Слайд 6Гексановая кислота
Капроновая кислота
Козы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот:

CH3(CH2)nCOOH n = 4, 6, 8

Гексановая кислотаКапроновая кислотаКозы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот: CH3(CH2)nCOOH n = 4, 6, 8

Слайд 7Пальмитиновая кислота
Маргариновая кислота
Стеариновая кислота

Пальмитиновая кислотаМаргариновая кислотаСтеариновая кислота

Слайд 8 ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ
Этандиовая кислота
Щавелевая кислота
Пропандиовая кислота
Малоновая кислота

ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫЭтандиовая кислотаЩавелевая кислотаПропандиовая кислотаМалоновая кислота

Слайд 9Пентандиовая
Глутаровая кислота
Бутандиовая кислота
Янтарная кислота

ПентандиоваяГлутаровая кислотаБутандиовая кислотаЯнтарная кислота

Слайд 10Непредельные одноосновные кислоты

Непредельные одноосновные кислоты

Слайд 11Линолевая кислота
Олеинолевая кислота

Линолевая кислотаОлеинолевая кислота

Слайд 12Линоленовая кислота
Арахидоновая кислота

Линоленовая кислотаАрахидоновая кислота

Слайд 13АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

Слайд 15
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

Слайд 16 Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, взаимно

влияющих друг на друга, что приводит к новому качеству
9.2.

Электронное и пространственное строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, взаимно влияющих друг на друга, что приводит к

Слайд 17Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот

Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот

Слайд 18Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:
•У карбоновых кислот повышены основные свойства

атома кислорода по сравнению с оксосоединениями;
•За счет

р,π-сопряжения в кар-боксильной группе кислотность по сравнению со спиртами сильно повышена;

Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:•У карбоновых кислот повышены основные свойства атома кислорода по сравнению с оксосоединениями;

Слайд 19 •У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном

атоме углерода меньше, чем в оксосоединениях, т.е. кислоты менее активны

к восприятию атаки нуклеофильным реагентом, поэтому для кислот характерны реакции SN, а не AN, как для оксосоединений


•У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном атоме углерода меньше, чем в оксосоединениях, т.е.

Слайд 20•  За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров,

карбоновые кислоты способны к ассоциации,существуют в виде димеров

•  За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров, карбоновые кислоты способны к ассоциации,существуют в виде

Слайд 21 Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN
Уменьшение реакционной способности

Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SNУменьшение реакционной способности

Слайд 229.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль


Реакции SN характерны для

карбоновых кислот и их функциональных производных, что обусловлено полярностью связи

С - Х Х - ОН; -Наl; ОR; -OCOR; -NH2
 

9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их рольРеакции SN характерны для карбоновых кислот и их функциональных производных, что

Слайд 23СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S N

У АТОМА УГЛЕРОДА В SР2 ГИБРИДИЗАЦИИ

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ  S N       У АТОМА УГЛЕРОДА В SР2

Слайд 24 Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо

уходящей группы Х- Увеличение реакционной способности карбоновых кислот в SN

реакциях осуществляется путем повышения электрофильности атома углерода карбоксильной группы, что достигается либо использованием кислотного катализа, либо введением в карбоксильную группу более сильных электроноакцепторов, чем ОН-группа, например галогена

Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо уходящей группы Х- Увеличение реакционной способности карбоновых

Слайд 25Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра

Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра

Слайд 26ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Слайд 28Схема реакции этерификации

Схема реакции этерификации

Слайд 29Механизм реакции этерификации

Механизм реакции этерификации

Слайд 31Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является

слабым нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому образующиеся сложные эфиры являются

нестойкими соединениями и гидролизуются в кислой среде
Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является слабым нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому образующиеся

Слайд 32Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира

Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира

Слайд 33Механизм реакции кислотного гидролиза

Механизм реакции кислотного гидролиза

Слайд 35В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в

щелочной среде стабильного ацилат-иона

В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной среде стабильного ацилат-иона

Слайд 36Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Слайд 37Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Слайд 38 Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования

спиртов галогенангидридами или ангидридами кислот, при этом выход эфиров составляет

от 60 до 80 % ( в отличие от ацилирования кислотами, где выход составляет приблизительно 30 – 40 %)

Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования спиртов галогенангидридами или ангидридами кислот, при этом

Слайд 39Сложными эфирами являются жиры и липиды, в образовании которых принимают

участие многоатомные спирты и

ВЖК

Сложными эфирами являются жиры и липиды, в образовании которых принимают участие многоатомные спирты иВЖК

Слайд 40ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА

ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА

Слайд 41 Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует

учитывать возможность их гидролиза в кислой среде желудка и щелочной

– кишечника
Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует учитывать возможность их гидролиза в кислой среде

Слайд 43Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли и артритов на

протяжении 100 лет. Но только в 1969 Джон Вейн

пояснил механизм его действия

Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли и артритов на протяжении  100 лет. Но только в

Слайд 44
Схема реакции гидролиза аспирина

Схема реакции гидролиза аспирина

Слайд 45Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами

являются

наиболее распространенными в природе производными карбоновых кислот. В организме таким представителем биологически-активных тиоэфиров является ацетил КоА

Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами

Слайд 46Ацетил КоА

Ацетил КоА

Слайд 47Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник

при передаче нервного импульса

Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник при передаче нервного импульса

Слайд 48Схема превращения холина в ацетилхолин

Схема превращения холина в ацетилхолин

Слайд 50При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в окончаниях нервных волокон

и мигрирует к белковому рецептору следующей нервной клетки. Связывание ацетилхолина

с белковым рецептором является причиной передачи сигнала далее, а ацетилхолин гидролизуется, оставляя клетку готовой для приема следующего сигнала
При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в окончаниях нервных волокон и мигрирует к белковому рецептору следующей нервной

Слайд 51Схемы реакций декарбоксилирования
Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот – энергетически выгодный процесс

Декарбоксилирование характерно для кислот у которых в α-положении имеется электроноакцепторный

заместитель
Схемы реакций декарбоксилированияРеакции декарбоксилирования карбоновых кислот – энергетически выгодный процесс Декарбоксилирование характерно для кислот у которых в

Слайд 52Декарбоксилирование двухосновных кислот

Декарбоксилирование двухосновных кислот

Слайд 54При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов,

что обусловлено образованием пяти- или шестичленных гетероциклов, имеющих устойчивые конформации

"полукресла” и “кресла”

При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов, что обусловлено образованием пяти- или шестичленных гетероциклов,

Слайд 56В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов –

декарбоксилаз
Декарбоксилирование аминокислот приводит к образованию биогенных

аминов
В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов – декарбоксилаз   Декарбоксилирование аминокислот приводит к

Слайд 57Схема реакции декарбоксилирования in vivo

Схема реакции декарбоксилирования  in vivo

Слайд 58 В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы

появляется

СН - кислотный центр у α-углеродного атома
В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы появляется

Слайд 59Реакции СН-кислотного центра Галогенирование

Реакции СН-кислотного центра Галогенирование

Слайд 60Спасибо

за внимание !

Спасибо             за внимание !

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика