TheSlide.ru

1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений

Содержание

1. 1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений
2. Кислоты и основанияКислота – вещество, диссоциирующеес образованием
3. Теория Брёнстеда-ЛоуриНейтральные молекулы или ионы, способные передать
4. Теория Брёнстеда-ЛоуриКИСЛОТЫОСНОВАНИЯСопряженные пары:H-A и A:B: и B-HКислота превращается в основание,основание – в кислоту!
5. Свойства кислот и основанийв сопряженных парахЧем сильнее
6. Факторы, определяющие кислотность и основность1. Поляризация связи
7. Факторы, определяющие кислотность и основностьCH3OH  CH3NH2
8. Влияние заместителяГлавный фактор – влияние заместителя на делокализацию заряда в анионе
9. Влияние заместителя в алифатических соединениях +Iсильное основаниеслабая
10. Влияние заместителя в ароматических соединениях При р,-
11. Типы оснований БрёнстедаИсточники основных свойств(пара электронов)электроны -связинеподеленная параэлектроны анионаСН2=СН2СН3NH2..СН3O--основанияn-основаниясила основностинейтральныеанионные
12. Типы оснований БрёнстедаНейтральные n-основанияR-Het-X + Н+..[R-Het-Х]+HN-основанияS-основанияO-основания
13. Основания БрёнстедаОсновность тем выше, чем выше концентрация
14. Теория кислот и оснований ЛьюисаГилберт НьютонЛЬЮИСКИСЛОТЫ –
15. Кислоты и основания Льюиса
16. Теория ЖМКО Жесткие основания – электронодонорные частицы с
17. Жесткие и мягкие кислоты и основания
18. Теория ЖМКООсновной принцип (принцип Пирсона):Жесткие кислоты реагируют преимущественнос жесткими основаниями, мягкие кислоты – смягкими основаниями.РальфПИРСОН
19. Влияние растворителя на силу кислот и основанийЭффект
20. Влияние растворителя на силу кислот и основанийНеполярные
21. Влияние растворителя на силу кислот и основанийПротонный
22. Влияние растворителя на силу кислот и основанийОсновность
23. Слабые кислоты и основанияв биологических системахБольшинство биологически
24. Слабые кислоты и основанияв биологических системахотталкиваниеадсорбцияпроникновениеНейтральные липофильные
25. Слабые кислоты и основанияв биологических системахГидрофобныеучасткиИонизированные участкиМембрана
26. Слабые кислоты и основанияв биологических системахСпособность проникновения
27. Скачать презентанцию

Кислоты и основанияКислота – вещество, диссоциирующеес образованием протона.Основание – вещество, диссоциирующеес образованием гидроксильной группы.НА  Н+ + А-НCl  Н+ + Cl-BOH  B+ + OH-NaOH  Na+ + OH-СН3NH2 

Главная
Разное
1 Кафедра химии Тема лекции: Кислотно-основные свойства органических соединений

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии
Тема лекции:
Кислотно-основные свойства
органических соединений

Кафедра химииТема лекции:Кислотно-основные свойстваорганических соединений

Слайд 2Кислоты и основания
Кислота – вещество, диссоциирующее
с образованием протона.
Основание – вещество,

диссоциирующее
с образованием гидроксильной группы.
НА  Н+ + А-
НCl  Н+

+ Cl-

BOH  B+ + OH-

NaOH  Na+ + OH-

СН3NH2  СН3NH- + H+

основание

AlCl3

кислота

Кислоты и основанияКислота – вещество, диссоциирующеес образованием протона.Основание – вещество, диссоциирующеес образованием гидроксильной группы.НА  Н+ +

Слайд 3Теория Брёнстеда-Лоури
Нейтральные молекулы
или ионы, способные
передать протон
другой молекуле или

иону
Нейтральные молекулы или ионы, способные присоединить протон
Томас Мартин
ЛОУРИ
Йоханнес
БРЕНСТЕД
Ключевой критерий
отношение к

протону

КИСЛОТЫ

ОСНОВАНИЯ

Теория Брёнстеда-ЛоуриНейтральные молекулы или ионы, способные передать протондругой молекуле или ионуНейтральные молекулы или ионы, способные присоединить протонТомас

Слайд 4Теория Брёнстеда-Лоури
КИСЛОТЫ
ОСНОВАНИЯ
Сопряженные пары:
H-A и A:
B: и B-H
Кислота превращается в основание,
основание

– в кислоту!

Теория Брёнстеда-ЛоуриКИСЛОТЫОСНОВАНИЯСопряженные пары:H-A и A:B: и B-HКислота превращается в основание,основание – в кислоту!

Слайд 5Свойства кислот и оснований
в сопряженных парах
Чем сильнее кислота, тем слабее

основание
Чем слабее кислота, тем сильнее основание
Характеристикой силы кислоты (и основания!)
является

величина рKа кислоты в сопряженной паре

сила кислоты

сила основания

наиболее сильная кислота

наиболее сильное основание

HCOOH

CH3O-

Свойства кислот и основанийв сопряженных парахЧем сильнее кислота, тем слабее основаниеЧем слабее кислота, тем сильнее основаниеХарактеристикой силы

Слайд 6Факторы,
определяющие кислотность и основность
1. Поляризация связи в кислоте.
ОН-кислоты

CH3OH
CН-кислоты CH3CH3
SН-кислоты CH3SH
NН-кислоты CH3NH2
О (3,5)  N(3,0)

 S(2,5) ≈ C(2,5)

CH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈ СН3CH3

сила кислоты

2. Стабильность аниона.

Для объяснения этого факта нужно оценить…

Однако!

CH3SH  CH3OH  CH3NH2  СН3CH3
рКа 10,5 16,0  33 40,0

?

Факторы, определяющие кислотность и основность1. Поляризация связи в кислоте.ОН-кислоты CH3OHCН-кислоты CH3CH3SН-кислоты CH3SHNН-кислоты CH3NH2О

Слайд 7Факторы,
определяющие кислотность и основность
CH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈

СН3CH3
сила кислоты
2. Стабильность аниона.
Определяется степенью «размазанности» заряда
Чем более локализован

«-», тем активнее он
взаимодействует с протоном, и наоборот

внешняя оболочка значительно
более удалена (элемент 3-го периода)

протон
удерживается
гораздо слабее

CH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈ СН3CH3

Фактор важен для элементов разных периодов!

Факторы, определяющие кислотность и основностьCH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈ СН3CH3 сила кислоты2. Стабильность аниона.Определяется степенью «размазанности»

Слайд 8Влияние заместителя
Главный фактор – влияние заместителя
на делокализацию заряда в

анионе

Влияние заместителяГлавный фактор – влияние заместителя на делокализацию заряда в анионе

Слайд 9Влияние заместителя
в алифатических соединениях
+I
сильное основание
слабая кислота
-I
-I
р,-сопряжение
(М-эффект)
более слабое основание
более

сильная кислота
еще более слабое основание
еще более сильная кислота
В алифатическом ряду

влияние I-эффекта больше, чем М.

Влияние заместителя в алифатических соединениях +Iсильное основаниеслабая кислота-I-Iр,-сопряжение(М-эффект)более слабое основаниеболее сильная кислотаеще более слабое основаниееще более сильная

Слайд 10Влияние заместителя
в ароматических соединениях
При р,- и , -

сопряжении
определяющим
является М-эффект
делокализация по всему профилю
Электроноакцепторный заместитель увеличивает
степень

делокализации, электронодонорный – уменьшает

Влияние заместителя в ароматических соединениях При р,- и , - сопряжении определяющим является М-эффектделокализация по всему профилюЭлектроноакцепторный

Слайд 11Типы оснований Брёнстеда
Источники основных свойств
(пара электронов)
электроны -связи
неподеленная пара
электроны аниона
СН2=СН2
СН3NH2
..
СН3O
-
-основания
n-основания
сила основности
нейтральные
анионные

Типы оснований БрёнстедаИсточники основных свойств(пара электронов)электроны -связинеподеленная параэлектроны анионаСН2=СН2СН3NH2..СН3O--основанияn-основаниясила основностинейтральныеанионные

Слайд 12Типы оснований Брёнстеда
Нейтральные n-основания
R-Het-X + Н+
..
[R-Het-Х]+
H
N-основания
S-основания
O-основания

Типы оснований БрёнстедаНейтральные n-основанияR-Het-X + Н+..[R-Het-Х]+HN-основанияS-основанияO-основания

Слайд 13Основания Брёнстеда
Основность тем выше, чем выше концентрация заряда на атоме,

связывающемся с протоном
O > N > S
Концентрация отрицательного заряда на

гетероатомах:

Дополнительное влияние: электроотрицательность.

СН3NH2 > СН3OH > СН3SH

слабее из-за высокой
электроотрицательности

больший размер
атома

Влияние заместителя

Электронодонорные заместители увеличивают основность,
электроноакцепторные – уменьшают.

Основания БрёнстедаОсновность тем выше, чем выше концентрация заряда на атоме, связывающемся с протономO > N > SКонцентрация

Слайд 14Теория кислот и оснований Льюиса
Гилберт Ньютон
ЛЬЮИС
КИСЛОТЫ – вещества, способные
принимать электронную

пару с
образованием связи
ОСНОВАНИЯ – вещества, способные
отдавать электронную пару
Таким образом, кислоты

по Льюису – акцепторы
электронных пар, а основания – доноры.

BF3, AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2, H+, CH3+

J, RO, HO, RS, C=C, RNH2, ROH, ROR' , RSH, RSR'

Кислоты по Льюису – любые соединения со свободной орбиталью!

Теория кислот и оснований ЛьюисаГилберт НьютонЛЬЮИСКИСЛОТЫ – вещества, способныепринимать электронную пару собразованием связиОСНОВАНИЯ – вещества, способныеотдавать электронную

Слайд 15Кислоты и основания Льюиса

Кислоты и основания Льюиса

Слайд 16Теория ЖМКО

Жесткие основания – электронодонорные частицы с большой
электроотрицательностью и низкой

поляризуемостью.
Жесткие кислоты – кислоты Льюиса с электроноакцепторным
атомом небольшого размера с

большой электроотрицательностью,
низкой поляризуемостью и концентрированным положительным
зарядом.

Молекулы с О, N, F, Cl

H+, K+, R-C+=O

Мягкие основания – частицы с электронодонорными атомами
низкой электроотрицательности и высокой поляризуемостью.

Молекулы с С, S, J

Мягкие кислоты – частицы с электроноакцепторными атомами
атомом большого размера с мало концентрированным положи-
тельным зарядом и высокой поляризуемостью.

Ag+, Br2, RO+

Теория ЖМКО Жесткие основания – электронодонорные частицы с большойэлектроотрицательностью и низкой поляризуемостью.Жесткие кислоты – кислоты Льюиса с электроноакцепторныматомом

Слайд 17Жесткие и мягкие кислоты и основания

Жесткие и мягкие кислоты и основания

Слайд 18Теория ЖМКО
Основной принцип (принцип Пирсона):
Жесткие кислоты реагируют преимущественно
с жесткими основаниями,

мягкие кислоты – с
мягкими основаниями.
Ральф
ПИРСОН

Теория ЖМКООсновной принцип (принцип Пирсона):Жесткие кислоты реагируют преимущественнос жесткими основаниями, мягкие кислоты – смягкими основаниями.РальфПИРСОН

Слайд 19Влияние растворителя на силу кислот и оснований
Эффект сольватации – взаимодействие

молекул
растворителя с растворенным веществом.
Растворители
Неполярные апротонные
Биполярные апротонные
Протонные
Малая диэлектрическая
проницаемость,
минимальный дипольный момент
Большая

диэлектрическая
проницаемость,
большой дипольный момент

Имеют атомы водорода,
связанные с элементами
высокой электроотрицательности

Гексан, сероуглерод,
четыреххлористый
углерод

Ацетонитрил, ацетон

Вода, спирты

Влияние растворителя на силу кислот и основанийЭффект сольватации – взаимодействие молекулрастворителя с растворенным веществом.РастворителиНеполярные апротонныеБиполярные апротонныеПротонныеМалая диэлектрическая

Слайд 20Влияние растворителя на силу кислот и оснований
Неполярные апротонные
Не участвуют в

сольватации
Протонные
Образуют водородные связи с донорами пар
Значение увеличивается
за счет множественности
водородных

связей

Влияние растворителя на силу кислот и основанийНеполярные апротонныеНе участвуют в сольватацииПротонныеОбразуют водородные связи с донорами парЗначение увеличивается

Слайд 21Влияние растворителя на силу кислот и оснований
Протонный растворитель понижает основность
Замена

на апротонный
растворитель увеличивает
основность
Сольватация катионов
Стабилизирует катион
Сольватация молекул и анионов

Влияние растворителя на силу кислот и основанийПротонный растворитель понижает основностьЗамена на апротонныйрастворитель увеличиваетосновностьСольватация катионовСтабилизирует катионСольватация молекул и

Слайд 22Влияние растворителя на силу кислот и оснований
Основность аминов (рКа) в

водном растворе:
CH3ОH
CH3Сl
64,70С
–23,70С
Т.кип.
Влияние водородных связей на агрегатное состояние:
Сольватация невозможна из-за затрудненного

подхода
к неподеленной паре

Влияние растворителя на силу кислот и основанийОсновность аминов (рКа) в водном растворе:CH3ОHCH3Сl64,70С–23,70СТ.кип.Влияние водородных связей на агрегатное состояние:Сольватация

Слайд 23Слабые кислоты и основания
в биологических системах
Большинство биологически активных соединений
(лекарственных

средств) – слабые кислоты и основания.
Активность = f (степень ионизации)
Взаимодействие

с рецептором

Проникновение через мембрану

рН = 3,5

рН = 7,4

рН = 1,0

 = 00,32 %

 = 99,99 %

 = 50,00 %

Желудочный сок

Кровь

Слабые кислоты и основанияв биологических системахБольшинство биологически активных соединений (лекарственных средств) – слабые кислоты и основания.Активность =

Слайд 24Слабые кислоты и основания
в биологических системах
отталкивание
адсорбция
проникновение
Нейтральные липофильные молекулы
Ионы
Транспорт невозможен без

специальных переносчиков
Через мембраны ЖКТ проникают неионизированные молекулы

Слабые кислоты и основанияв биологических системахотталкиваниеадсорбцияпроникновениеНейтральные липофильные молекулыИоныТранспорт невозможен без специальных переносчиковЧерез мембраны ЖКТ проникают неионизированные молекулы

Слайд 25Слабые кислоты и основания
в биологических системах
Гидрофобные
участки
Ионизированные
участки
Мембрана эпителия
пищеварительного
тракта
Кровь
Желудок
Кислотные вещества лучше

всасываются в желудке (рН=1-3),
основные – в тонком кишечнике (рН=7-8).
Кишечник

Слабые кислоты и основанияв биологических системахГидрофобныеучасткиИонизированные участкиМембрана эпителияпищеварительноготрактаКровьЖелудокКислотные вещества лучше всасываются в желудке (рН=1-3),основные – в тонком

Слайд 26Слабые кислоты и основания
в биологических системах
Способность проникновения к рецептору
Может быть

связана как с долей ионизированных молекул,
так и наоборот.
Противогрибковая
активность
при рН

< 9

Антибактериальная
активность
при рН = 8-9

Слабые кислоты и основанияв биологических системахСпособность проникновения к рецепторуМожет быть связана как с долей ионизированных молекул,так и

Скачать презентацию

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.

Для правообладателей