9 ЛЦ ФХ Хромановые и фенилхромановые соединения

(витамин Р)

важным антиоксидантом. В природе существует в восьми различных формах (α-токоферол,

γ-токоферол и δ-токоферол), отличающихся биологической активностью и исполняемыми в теле функциями.

свету окисляется и темнеет. Практически нерастворим в воде, растворим в

95 % спирте, очень легко в эфире, хлороформе и растительных маслах.
В основе молекулы токоферола лежит ядро хромана (бензодигидропирана). Применяется в виде сложного эфира (ацетата), который более устойчив.
Токоферол имеет характерное поглощение в УФ области спектра с максимумом при 285 нм в абсолютном спирте.

виде сложного эфира (ацетата), который более устойчив.
Токоферол имеет характерное поглощение

в УФ области спектра с максимумом при 285 нм в абсолютном спирте.

"Витамин Е" известен ряд соединений (токоферолов), близких по химической природе

и биологическому действию.

состоящий из кольца бензола и у-дегидропирана. В основе химического строения

токоферолов лежит спирт протокол (в ядре хромана водород у С6 замещен на-ОН-группу, а в положении С2 - на метильную группу и боковой изопреноидную цепь-С16Н33) - 2-метил-2-(4 ', 8' , 12'-триметил-тридецил)-6-хроманол.
Токоферолы отличаются друг от друга количеством и расположением метильных групп в бензольном кольце и обозначаются буквами греческого алфавита - а, ß, у, ô.
Наиболее активен а-токоферол, который содержит 3 метильные группы в 5, 7 и 8 положениях хроманового ядра.
Характерно, что уменьшение количества метильных групп в ядре, а также замена или укорочение боковой цепи сопровождаются снижением биологической активности токоферолов.
 

обусловленные присутствием в их молекулах фенольного гидроксила и сопровождающиеся образованием

окрашенных веществ. Химическая структура продуктов окисления и их окраска зависят от характера окислителя. Так, например, при нагревании до 80°С с концентрированной азотной кислотой происходит образование окрашенного в красно-оранжевый цвет
о-токоферилхинона, который при конденсации с
о-фенилендиамином дает флюоресцирующий азиновый краситель красно-оранжевого цвета:

железа (III), происходит окисление токоферола до α-, п-токоферилхинона, образование которого

обусловливает желтое окрашивание:

хлорид железа (III) и α,α-дипиридил в смеси этанола и бензола.

Появляется красное окрашивание, имеющее максимум светопоглощения при длине волны 500 нм. Эту реакцию используют для фотоколориметрического определения: (количественное определение).

характерный запах. Образовавшийся при гидролизе ацетат натрия в присутствии концентрированной

серной кислоты превращается сначала в уксусную кислоту, которая с этанолом образует этилацетат:

которые лежат и в основе цериметрического метода. Определение основано на

кислотном гидролизе (кипячением с обратным холодильником в присутствии серной кислоты). Затем выделившийся токоферол титруют сульфатом церия (IV) (индикатор дифениламин) до появления сине-фиолетового окрашивания:

10 мл абсолютного спирта, добавляют 10 мл раствора серной кислоты

в абсолютном спирте и кипятят в течение 2 часов на водяной бане в колбе с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры смесь переносят в мерную колбу емкостью 50 мл и доводят объем раствора до метки абсолютным спиртом. К 20 мл этого раствора добавляют 20 мл абсолютного спирта, 10 мл воды и 2 капли раствора дифениламина и титруют при постоянном перемешивании 0,01 моль/л раствором сульфата церия со скоростью 25 капель в 10 секунд, защищая титруемый раствор от действия прямого солнечного света, до появления сине-фиолетового окрашивания, устойчивого в течение 10 секунд. Параллельно проводят контрольный опыт. 1 мл 0,01 моль/л раствора сульфата церия соответствует 0,002364 г С31Н52О3, которого в препарате должно быть не менее 95,0 %.

в биосинтезе гема;
препятствует тромбообразованию;
участвует в синтезе гормонов;
поддерживает иммунитет;
обладает антиканцерогенным эффектом;
обеспечивает

нормальное функционирование мускулатуры.

= 0,67 мг a-токоферола = 1 мг a-токоферола ацетата 1,49

МЕ = 1 мг a-токоферола = 1,49 мг a-токоферола ацетата.
Для обозначения профилактических доз витамина также используется термин «эквиваленты токоферола» или ЭТ (TE)
1 мг = TE1 мг a-токоферола
0,5 мг = TE1 мг b-токоферола
0,1 мг = TE1 мг g-токоферола
0,3 мг = TE1 мг a-токотриенола

турнепс, зеленые листовые овощи, злаковые, бобовые, яичный желток, печень, молоко,

овсянка, соя, пшеница и ее проростки.
Травы, богатые витамином Е: одуванчик, люцерна, льняное семя, крапива, овес, лист малины, плоды шиповника.

Р –рутозид (рутин), кверцетин и дигидрокверцетин.

крупнейший класс растительных полифенолов. С химической точки зрения, флавоноиды представляют

собой гидроксипроизводные флавона (собственно флавоноиды), 2,3-дигидрофлавона (флаваноны) изофлавона (изофлавоноиды), 4-фенилкумарина (неофлавоноиды), а также флавоны с восстановленной карбонильной группой (флаванолы)[1]. Зачастую к флавоноидам относят и другие соединения С6-С3-С6 ряда, в которых имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом — халконы, дигидрохалконы и ауроны[2]:

преимущественно в жёлтый, оранжевый и красный цвета. Некоторые классы флавоноидов —

антоцианины и ауроны — являются растительными пигментами, обуславливающими окраску цветов и плодов растений.

Практически нерастворим в воде, растворах кислот, эфире. Мало растворим в

спирте, растворим в разбавленных растворах едких щелочей. Мr = 664,6.

включает D-глюкозу и L-рамнозу.
Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят

из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте.
Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном, щелочном, ферментативном гидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов — агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидов токсичны или обладают сильным физиологическим действием, например гликозиды наперстянки, строфанта и другие.

цветную реакцию с раствором гидроксида натрия (желто-оранжевое окрашивание). Окраска обусловлена

превращением флавоноида в халкон с раскрытием пиранового цикла:

Подлинность рутозида подтверждают также путем кислотного гидролиза, который происходит в результате кипячения (с обратным холодильником) в присутствии серной кислоты. Образующийся кверцетин, перекристаллизованный из этанола, имеет температуру плавления 308 °С. Эту методику используют для гравиметрического определения рутозида.

окрашенных пирилиевых солей при восстановлении водородом флавоноидов, в том числе

рутозида. Реакция происходит при действии на рутозид и троксерутина порошком магния и концентрированной хлороводородной кислотой в спиртовой среде (красное окрашивание):

в сочетании с карбонильной группой для рутозида характерно поглощение в

УФ области спектра. Измеряют оптическую плотность спиртовог раствора ЛВ при определенной длине волны.