Разделы презентаций


АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Содержание

АреныАроматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. СnН2n-6

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Слайд 2Арены
Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда,

молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода

(бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

СnН2n-6

АреныАроматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из

Слайд 3Арены
Строение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865)
Бензол (бензен) С6Н6
КЕКУЛЕ

Фридрих Август
07.09.1829 – 13.07.1896

АреныСтроение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865) Бензол (бензен) С6Н6 КЕКУЛЕ  Фридрих Август07.09.1829 – 13.07.1896

Слайд 4Арены
Строение молекулы бензола

АреныСтроение молекулы бензола

Слайд 5Арены
Строение молекулы бензола
6 электронов в делокализованной  связи

АреныСтроение молекулы бензола 6 электронов в делокализованной  связи

Слайд 6Арены
Строение молекулы бензола

АреныСтроение молекулы бензола

Слайд 7Арены
Строение молекулы бензола

АреныСтроение молекулы бензола

Слайд 8Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
циклооктатетраен

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола циклооктатетраен

Слайд 9Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Правило Хюккеля (1931): плоские

циклические соединения, имеющие сопряженную систему -электронов, могут быть ароматическими, если

число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т.д.).

Эрих Хюккель
1896-1980

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Правило Хюккеля (1931): плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему  -электронов,

Слайд 10Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Эрих Хюккель
1896-1980

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Эрих Хюккель1896-1980

Слайд 11Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

Слайд 12Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Галогенирование

АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование

Слайд 13Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Галогенирование (Радикальное замещение)

АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование (Радикальное замещение)

Слайд 14Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Нитрование

АреныХимические свойства. Реакции замещенияНитрование

Слайд 15Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Нитрование (радикальный механизм)
Реакция Коновалова

АреныХимические свойства. Реакции замещенияНитрование (радикальный механизм)Реакция Коновалова

Слайд 16Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование
Алкилирование — введение алкильной группы в молекулу

органического соединения (например, в бензольное кольцо).
Реакция Фриделя—Крафтса

АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилированиеАлкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо). Реакция

Слайд 17Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917,

США)
Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)
Страница из блокнота Фриделя

АреныХимические свойства. Реакции замещенияКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон  (8.3.1839 — 20.6.1917, США)Фридель (Friedel) Шарль  (12.3.1832 —

Слайд 18Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование

АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование

Слайд 19Арены
Химические свойства. Реакции замещения

АреныХимические свойства. Реакции замещения

Слайд 20Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование (механизм)

АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование (механизм)

Слайд 21Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Ацилирование
Ацилирование — введение в молекулу органического соединения

ацильной группы.

АреныХимические свойства. Реакции замещенияАцилированиеАцилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной группы.

Слайд 22Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
Заместители (ориентанты) первого

рода:
Alk, —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR, (Hal).
Эти

заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.
АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещенииЗаместители (ориентанты) первого рода: Alk, —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2,

Слайд 23Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
2. Заместители (ориентанты)

второго рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2. Эти

заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.
АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещении2. Заместители (ориентанты) второго рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR,

Слайд 24Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
фенол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениифенол

Слайд 25Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
толуол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениитолуол

Слайд 26Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
хлорбензол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениихлорбензол

Слайд 27Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
нитробензол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениинитробензол

Слайд 28Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
бензальдегид

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениибензальдегид

Слайд 29Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного

заместителя
Согласованная ориентация

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Согласованная ориентация

Слайд 30Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного

заместителя
Несогласованная ориентация

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Несогласованная ориентация

Слайд 31Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного

заместителя
1. Если сильно активирующая группа конкурирует со слабоактивирующей или

дезактивирующей группой, то реакция контролируется первой группой

NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > галогены > мета-ориентанты

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя 1. Если сильно активирующая группа конкурирует

Слайд 32Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного

заместителя
2. При прочих равных условиях маловероятно, чтобы третья группа

вошла в положение между двумя уже присутствующими в ароматическом кольце заместителями в мета-положении относительно друг друга.

3. Если мета-ориентирующая группа находится в мета-положении по отношению к орто-пара-ориентирующей группе, то входящая группа занимает в основном орто-положение по отношению к мета-ориентирующей группе.

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя 2. При прочих равных условиях маловероятно,

Слайд 33Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного

заместителя

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

Слайд 34Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность

АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 35Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность

АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 36Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность

АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 37Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность

АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 38Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность

АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 39Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность

АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 40Арены
Химические свойства. Реакции присоединения

АреныХимические свойства. Реакции присоединения

Слайд 41Арены
Химические свойства. Реакции присоединения

АреныХимические свойства. Реакции присоединения

Слайд 42Арены
Химические свойства. Окисление

АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 43Арены
Химические свойства. Окисление

АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 44Арены
Химические свойства. Окисление

АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 45Арены
Химические свойства. Окисление

АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 46Арены
Многоядерные ароматические соединения
Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных

ядер, называют многоядерными.
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияАроматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер, называют многоядерными. Соединения с неконденсированными бензольными

Слайд 47Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами

Слайд 48Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
дифенилметан

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан

Слайд 49Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
бензофенон

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон

Слайд 50Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Трифенилметан

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан

Слайд 51Арены
Многоядерные ароматические соединения

АреныМногоядерные ароматические соединения

Слайд 52Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами

Слайд 53Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
нафталин

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин

Слайд 54Арены
Многоядерные ароматические соединения

АреныМногоядерные ароматические соединения

Слайд 55Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 56Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 57Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 58Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 59Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 60Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 61Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 62Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
фенантрен

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами фенантрен

Слайд 63Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 64Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а) Линейно конденсированные

циклы:
тетрацен
пентацен
гексацен

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Линейно конденсированные циклы: тетрацен пентацен гексацен

Слайд 65Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а) Ангулярно конденсированные

циклы:
перилен
коронен

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: перилен коронен

Слайд 66Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а) Ангулярно конденсированные

циклы:

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы:

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика