Биоорганическая химия

соединений.
Химическая связь и взаимовлияние
атомов в органических соединениях.
Типы химических реакций.
Поли- и гетерофункциональные
соединения.

Основной учебник – Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.
Текст лекций и пособие «Биоорганическая химия в
вопросах и ответах» размещены в ВК на странице Романцовой Светланы Валерьевны

жизнедеятельности, в связи с познанием их биологических функций.
Основными объектами изучения

служат биологические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.
Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определенную роль в процессах жизнедеятельности. Это пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты и липиды, сами по себе не являющиеся высокомолекулярными соединениями, но в организме обычно связанные с другими биополимерами.
Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. Это витамины, гормоны, синтетические биоактивные соединения, в том числе лекарственные вещества.

или метаболизм. Вещества, образующиеся в процессе метаболизма - метаболиты.
МЕТАБОЛИЗМ =

КАТАБОЛИЗМ + АНАБОЛИЗМ
Катаболизм - реакции распада веществ, попадающих в организм с пищей. Как правило, они сопровождаются окислением органических соединений и протекают с выделением энергии.
Анаболизм - синтез сложных молекул из более простых, в результате осуществляется образование и обновление структурных элементов живого организма.
Метаболические процессы протекают с участием ферментов, т.е. специфических белков, которые играют роль катализаторов биохимических процессов (биокатализаторы).

С К И Й Р Я Д
Ряд сходных

по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством групп -СН2-, называется гомологическим рядом, а группа СН2 – гомологической разностью.

У членов любого гомологического ряда большинство реакций протекает одинаково (исключение - первые члены рядов). Следовательно, зная химические реакции лишь одного члена ряда, можно предположить, какие превращения протекают и с остальными членами гомологического ряда.

Общая формула гомологического ряда отражает соотношение между атомами углерода и водорода у членов этого ряда.

составом, отличающиеся последовательностью связывания атомов и (или) расположением их в

пространстве.

Поскольку строение изомеров разное, то и их химические или физические свойства отличаются.

Типы изомерии: структурная и стереоизомерия.
Структурная изомерия может быть трёх видов:
- изомерия углеродного скелета (изомеры цепи),
- изомеры положения кратных связей или функц. групп,
- изомеры функциональной группы (межклассовая).

Стереоизомерия (пространственная) подразделяется на конформационную и конфигурационную

препарат
аспарагин
зеркало


L-аспарагин
(из спаржи)
горький вкус
D-аспарагин
(из горошка)
сладкий вкус
энантиомеры

ионы, способные отдавать протон.

Типичные кислоты по Брёнстеду – карбоно-
вые кислоты.

Более слабые кислотные свойства имеют гидроксигруппы, а также тио-, амино- и иминогруппы.

Основания Брёнстеда — нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон .
Типичные основания по Брёнстеду – амины.

Амфолиты – соединения, в
молекулах которых
присутствуют и кислотные
и основные группы.

взаимодействии с кислотами образуются соединения с ионными связями – соли,

хорошо растворимые в воде.
Так, новокаин для инъекций
применяется в виде
гидрохлорида.

наиболее сильный
основный центр,
к которому присоединился
протон

природы лучше происходит в желудке (pH 1-3), а основной -

в кишечнике (pH 7-8). В течение 1 часа из желудка крыс всасывается 60% ацетилсалициловой кислоты и только 6% анилина. В кишечнике крыс всасывается 56% от введенного анилина.

1. По электронной природе реагентов.
2. По изменению числа частиц

в ходе реакции.
3. По частным признакам.
4. По механизмам элементарных
стадий реакций.

и свободнорадикальные
Свободные радикалы – это электронейтральные частицы, имеющие неспаренный электрон,

например: Cl, NO2. Свободнорадикальные реакции характерны для алканов.

Электрофильные реагенты – это катионы или молекулы, которые сами по себе или же в присутствии катализатора обладают повышенным сродством к электронной паре или отрицательно заряженным центрам молекул. К ним относятся катионы H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ и молекулы со свободными орбиталями AlCl3, ZnCl2 и т.п.
Электрофильные реакции характерны для алкенов, алкинов, ароматических соединений (присоединение по двойной связи, замещение протона).

Нуклеофильные реагенты – это анионы или молекулы, имеющие центры с повышенной электронной плотностью. К ним относятся такие анионы и молекулы, как
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH и т.д.

отщепления
(элиминирования),
разложения

отношению к реакционному партнеру.
В ходе химического превращения обычно затрагивается не

вся молекула, а только ее часть — реакционный центр. В молекуле может присутствовать несколько неравноценных реакционных центров. Реакции могут приводить к изомерным продуктам.

Селективность реакции – качественная характеристика, означающая преимущественное протекание реакции по одному направлению из нескольких возможных.
Различают регио-, хемо- и стереоселективность реакции.

из нескольких реакционных центров молекулы.
СН3—СН2—СН3 + Вr2

СН3—СНВr—СН3 + НВr
Второй изомер, 1-бромпропан, практически не образуется.

Хемоселективность — предпочтительное протекание реакции по одной из родственных функциональных групп.






Стереоселективность — предпочтительное образование в реакции одного из нескольких возможных стереоизомеров.

различных функциональных групп.



Гетерополифункциональные
соединения содержат как
различные, так и одинаковые

функциональные группы.

соединениях может вступать в те же реакции, что и соответствующая

группа в монофункциональных соединениях

тиольных групп белков. В результате ингибируются жизненно важные ферменты организма.
Принцип

действия антидотов – образование прочных комплексов с ионами тяжёлых металлов.