Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Диеновые углеводороды
Содержание
- 1. Диеновые углеводороды
- 2. Сопряженные диеныТеория резонанса описывает сопряжение двойных связей в 1,3-бутадиене резонансными структурами
- 3. В связи с частичным перекрыванием р-орбиталей с3
- 4. Химические свойства сопряженных диенов1. Реакция электрофильного присоединения(Идет
- 5. В аллильном катионе 2 электрона между 3
- 6. Б) ГалогенированиеПри повышенных температурах термодинамический контроль, преобладает
- 7. 2. Димеризация сопряженных диеноввинилциклогексен1,2-1,4-присоединениециклооктадиен1,4-1,4-присоединение(в незначительных количествах –
- 8. 3. Диеновый синтез или реакция Дильса-Альдера 1950г.
- 9. 5. Окисление сопряженных диенов6. Полимеризация 1,3-диенов1926-1928гг. С.В.
- 10. Полимеризация изопрена:Натуральный каучук тождественен продуктам анионной полимеризации
- 11. Тримеризация диена на катализаторе Циглера-Натта:транс-транс-транс-циклододекатриенТримеризация идет в 1,4-положения
- 12. Аллены1. ДимеризацияА) «Голова к голове»:Б) «Голова к хвосту»:2. Взаимодействие с водой:1,2-диметилен-циклобутан1,3-диметилен-циклобутанВиниловый спиртацетон
- 13. 3. Изомеризация (аллен-ацетиленовая перегруппировка Фаворского)Метилацетилен стабильнее аллена
- 14. Способы получения диенов1. Получение изопрена по Циглеру2. Дегидрирование бутана:
- 15. 3. Синтез 1,3-бутадиена по Лебедеву из этанола:Дегидрирование, гидрирование и дегидратация катализируются одними и теми же катализаторами
- 16. 4. Синтез 1,3-бутадиена по Вальтеру-Реппе:ТГФбутиндиол
- 17. Скачать презентанцию
Сопряженные диеныТеория резонанса описывает сопряжение двойных связей в 1,3-бутадиене резонансными структурами
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Сопряженные диены
Теория резонанса описывает сопряжение двойных связей в 1,3-бутадиене резонансными
структурами
Слайд 3В связи с частичным перекрыванием
р-орбиталей с3 и с4 в
молекуле бутадиена существует возможность появления новых конформаций:
(S)-цис-1,3-бутадиен
(S)-транс-1,3-бутадиен
(S)-цис-(цисоидная)
(S)-транс-(трансоидная)
8-12 кДж/моль
Слайд 4Химические свойства сопряженных диенов
1. Реакция электрофильного присоединения
(Идет как 1,2 и
1,4 присоединение )
Механизм:
Нестабилен
Стабильный катион аллильного типа
slow
fast
А) Гидрогалогенирование
HHal
1,2
1,4
Слайд 5В аллильном катионе 2 электрона между 3 атомами углерода (2ē-3с)
2 реакционных центра:
1,4-присоединение энергетически более выгодно
4/5 – 1,4
1/5 – 1,2
Состав
конечных продуктов зависит от температуры и скорости реакцииНесимметричные диены присоединяют HHal по правилу Марковникова
1,2-присоединение
1,4-присоединение
Слайд 6Б) Галогенирование
При повышенных температурах термодинамический контроль, преобладает 1,4-присоединение.
При низких температурах
– кинетический контроль, преобладает 1,2-присоединение.
В) Присоединение водорода
Слайд 72. Димеризация сопряженных диенов
винилциклогексен
1,2-1,4-присоединение
циклооктадиен
1,4-1,4-присоединение
(в незначительных количествах – побочный продукт
Данная рекация
– частный случай диенового синтеза: одна молекула реагирует в цисоидной
форме, другая – в трансоидной.
Слайд 83. Диеновый синтез или реакция Дильса-Альдера 1950г. – Нобелевская премия по
химии
Поскольку система их 4-х π-электронов взаимодействует с системой из двух
π-электронов её называют «4+2-циклоприсоединением».Х – электроноакцепторная группа:
Алкен с электроноакцепторными заместителями – диенофил
Реакцию облегчают донорные заместители (-ОН, - SH, -NH2 и др.) в диене
Малеиновый
ангидирид
Слайд 95. Окисление сопряженных диенов
6. Полимеризация 1,3-диенов
1926-1928гг. С.В. Лебедев – промышленный
метод получения синтетического каучука из бутадиена:
Анионная полимеризация:
Слайд 10Полимеризация изопрена:
Натуральный каучук тождественен продуктам анионной полимеризации изопрена.
Радикальная полимеризация –
смешанная (1,2 и 1,4)
На катализаторах Циглера-Натта идет стереорегулярная полимеризация:
Слайд 11Тримеризация диена на катализаторе Циглера-Натта:
транс-транс-транс-циклододекатриен
Тримеризация идет в 1,4-положения
Слайд 12Аллены
1. Димеризация
А) «Голова к голове»:
Б) «Голова к хвосту»:
2. Взаимодействие с
водой:
1,2-диметилен-циклобутан
1,3-диметилен-циклобутан
Виниловый спирт
ацетон
Слайд 133. Изомеризация (аллен-ацетиленовая перегруппировка Фаворского)
Метилацетилен стабильнее аллена
Слайд 153. Синтез 1,3-бутадиена по Лебедеву из этанола:
Дегидрирование, гидрирование и дегидратация
катализируются одними и теми же катализаторами
