Диеновые углеводороды. Строение Диеновыми называются углеводороды, молекулы

двойные связи между
углеродными атомами. Общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов

– диены с кумулированными связями, в молекулах которых двойные связи находятся в соседних
положениях:

– сопряженные диены, в молекулах которых двойные связи разделены одной простой:

– изолированные диены, в молекулах которых двойные связи разделены двумя или более
одинарными:

и связей в резонансных структурах должно быть одинаковым и
соответствовать реальной

2.Число неспаренных электронов во всех предельных структурах должно быть одинаковым.

не является граничной структурой бутадиена.

3. Истинное строение молекулы не соответствует ни одной из возможных граничных структур,
а является промежуточным.
4. Энергия образования соединения всегда ниже, чем рассчитанная для любой из предельных
структур.
5. Повышение энергетической стабильности структуры увеличивает ее вклад в реальное строение
молекулы.

Бирадикал

сравнению с их несопряженными
аналогами:
— сдвиг в длинноволновую область максимумов поглощения

Фаворского-Реппе

и по радикальному механизмам,
в 1,2- и 1,4 положения:
1. Гидрогалогенирование
Соотношение продуктов

Кинетический
контроль

Термодинамический
контроль

1,4-положение.
Газообразный водород над катализатором гидрирует 1,3-бутадиен в бутан
3. Галогенирование

облегчают реакцию.
Диенофил: электроноакцепторные заместители при двойной связи снижают энергию НСМО

«Хорошие» диенофилы:

к диену, так и диенофилу.
Два следствия:
1. реакция стереоспецифична
2. в

в реакции Дильса-Альдера не участвуют

или
координационному механизмам (стереорегулярная полимеризация)
Такая же ситуация возможна
и при полимеризации изопрена.
Потренируйтесь