Кардиостероиды

мышцу, в основе агликонов которых лежит циклопентанпергидрофенантрен.
Классификация
1). По характеру боковой

цепи в С17:
Кардиенолиды (имеют ненасыщенное Буфадиенолиды (имеют дважды
пятичленное лактонное кольцо ненасыщенное шестичленное лактонное
- бутенолидное) кольцо- кумалиновое)





2). По характеру заместителя в С10(С19) – классификация по Баумгартену:
-тип строфанта -тип наперстянки -тип уабаина

D-Цимароза D-Дигиталоза

D-Олеандроза
Углеводный компонент присоединяется к гидроксилу в С3

С агликоном связываются дезоксисахара, а замыкается углеводный компонент обычным сахаром (например глюкозой)

Соединены между собой дезоксисахара 1-4 связью, а с глюкозой 1-4, 1-2 и 1-6 связями

Линейное строение углеродной цепи

зависит от :
Строения лактонного кольца и его пространственной изомерии (оно

обуславливает кардиотоническое действие сердечных гликозидов)
Структуры и стереохимии стероидной части молекулы (относительно кольца В кольцо С всегда занимает транс-положение. Кольца С/Д всегда имеют цис-сочленение. Кольца А/В могут иметь как цис- (более активную в физиологическом отношении) так и транс пространственную ориентацию.
Наличия и пространственной ориентации заместителя в стероидном скелете
Особенностей строения углеводной части (количественный и качественный состав)

сине-зеленое окрашивание
с реактивом Чугаева → розовое окрашивание
Реакция Розенгейма (с 3-

хлоруксусной кислотой) – розовое окрашивание

2. На бутенолидное кольцо
реакция Легаля (с натрия натропруссидом) – красное окрашивание
Реакция Раймонда (с м- динитробензолом) – фиолетовое окрашивание
Реакция Кеде (с 3,5 – динитробензойной кислотой ) – фиолетовое окрашивание

3. На углеводный компонент
Реакция Келлера – Килиани (васильково-синяя окраска)
Реакция Фюржака и Люрже (с п-диметиламинобензальдегидом) - голубой цвет
Реакция с нитрофенилгидразином – голубая окраска
Ракция Феллинга – коричнево-красный осадок

лягушках, голубях.
За единицу действия принято наименьшее кол-во гликозида способное

вызвать остановку сердца в систоле.
Соответственно активность гликозидов измеряется
(1 КЕД , 1 ЛЕД , 1 ГЕД)

Физико-химические методы
Титриметрический (метод применяют для гликозидов которые имеют карбонильную группу).
Полярографический метод
Спектрофотометрический метод и колориметрический
Комбинированные методы

СС)
Отрицательное хронотропное действие (удлинение диастолы, уменьшение частоты СС)
Положительное тонотропное действие

(усиление тонуса миокарда)
При передозировке:
Отрицательное дромотропное действие (ухудшение проводимости)
Положительное батмотропное действие (усиление возбудимости)

помощь при отравлении и передозировке:
1. Промывание желудка
2. Унитиол
3. Препараты калия

Признаки

передозировки:
1. Брадикардия
2. Изменение цветовой гаммы в желтые тона

наперстянки – Folia Digitalis

находится более чем 50 кардиотонических гликозидов и их агликонов, активность

которых равняется 50-70 ЛЕД. Наиболее изученными генуинными гликозидами наперстянки пурпурной являются пурпуреагликозид А, пурпуреагликозид В и глюкогиталоксин, которые имеют разные радикалы в С-16. Кроме карденолидов, найдены стероидные сапонины (дипхомин, гитонин, тигонин), флавоноиди (гликозиды апигенина и лютеолина), ароматические кислоты (оксибензойная, ванилиновая, n-кумаровая, кофейная, феруловая и др.).

R=H Дигітоксигенін
R=DT-O-DT-O-DT Дигітоксин
R=DT-O-DT-O-DT-O-Glu Пурпуреаглікозид А

R=H Гітоксигенін
R=DT-O-DT-O-DT Гітоксин
R=DT-O-DT-O-DT-O-Glu Пурпуреаглікозид В

кордигит применяются при хронической сердечной недостаточности ІІ и ІІІ степени,

которая сопровождается нарушением кровообращения. Действие этих препаратов наступает через 30 - 60 мин после употребления, терапевтический эффект длится от 8 до 24 ч.
Препараты наперстянки имеют свойство кумулироваться, т.е.накапливаться в организме, поэтому нужно сочетать их с препаратами других растений(ландыша, адониса, желтушника), которые не проявляют кумулятивных свойств.

R=H Гіталоксиногенін
R=DT-O-DT-O-DT Гіталоксин
R=DT-O-DT-O-DT-O-Glu Глюкогіталоксин

наперстянки шерстистой –

Folia Digitalis Lanate
Химический состав: Листья содержат около 30 карденолидов. Основными являются первичные гликозиды – ланатозиди А, В, С, D и Е. Близкие по строению к пурпуреагликозидам, они отличаются наличием ацетильной группы в молекуле дигитоксози. Биологическая активность сырья не менее чем 100 ЖЕД.

стероидные сапонины.







R=H

Дигітоксигенін R=H Гітоксигенін
R=DT-O-DT Дигітоксин R=DT-O-DT Гітоксин
R=DT-O-DT-O-AcDT Пурпуреаглікозид А R=DT-O-DT-O-AcDT Ацетілгітоксин
R=DT-O-DT-O-AcDT-O- Glu Лантозид А R=DT-O-DT-O-AcDT-O-Glu Лантозид В

Биологическое действие: Препараты наперстянки шерстистой имеют ряд преимуществ перед препаратами наперстянки пурпурной: быстрее действуют на сердце; имеют меньшие кумулятивные свойства и лучше переносятся больными. В медицинской практике применяются дигоксин, целанид, изоланид, ланикор, ланатозид, ланатозид С, в состав которого входит дигоксин а также новогаленовый препарат, который содержит сумму сердечных гликозидов наперстянки шерстистой.

8-10, у строфантов щетинистого и привлекательного - 4- 8 %.

Основные кардиогликозиды строфанта комбе и щетинистого: К-строфантозид (2-3 %), К- строфантин-β, цимарин, строфантидол, цимарол. Последние два имеют в С-10 положении метоксильную группу – СН2ОН. Главный гликозид строфанта привлекательного - G-cтрофантин или уабаин, (составляет до 90 % от суммы всех гликозидов). Кроме сердечных гликозидов, семена содержат сапонины, тригонелин, холин, ферменты и до 30 % жирного масла.

Строфант Комбе – Strophantus kombe
Строфант щетинистый Strophantus hyspidus
Строфант привлекательный Strophantus kombe gratus
Аптечное наименование: Семена Строфанта – Semina Strophanthi

в основном применяется строфантин-К (раствор в ампулах). Строфантин-G используют как

стандарт при биологической оценке сырья и
препаратов. Как средства "скорой помощи" применяют такие инъекционные препараты: строфантин-K,, строфантин – G и ацетилстрофантин.

R=H К-строфантидин
R=Cym (цимароза) Цимарин
R=Cym-O-β-Glu К- строфантин - β
R=Cym-O-β-Glu-O-α-Glu К-строфантозид

G-Cтрофантин

Трава Адониса весеннего – Herba Adonidis Ver

Химический состав: В траве

содержатся сердечные гликозиды (0,7 %): адонитоксин, цимарин, К-строфантин-β (образуется при медленном сушении из цимарина) и др. Найдены также флавоноиди, сапонины, в
корнях - кумарины (вернадин и т.п.).

и наперстянке, препараты адониса успокаивают ЦНС. Настой травы адониса
входит в

состав микстуры Бехтерева, которая содержит также натрия бромид, кодеин. Экстракт адониса сухой (выпускается 1:1 и 2:1) используют для изготовления таблеток и настоя. Таблетки адонис-бром, покрытые оболочкой, содержат: сухого экстракта адониса (1:1) - 0,25 или (2:1) - 0,125 г. Используется как успокоительное средство. Адонизид - новогаленовий препарат, который содержит сумму гликозидов адониса, входит в состав препарата кардиовален; адонизид сухой, кардиофит. В гомеопатии используется целое свежее растение при сердечной недостаточности с аритмией, сердцебиением, отеками, альбуминурией.

Адонітоксин

Трава Конвалии

– Herba Convallariae
Листья Конвалии – Folia Convallariae
Цветки Конвалии – Flores Convallariae

Грушанка круглолистная

природы, флавоноиды (производные кверцетина, кемпферола и лютеолина), кумарины, терпеноиды, стероидные

сапонины. Основными сердечными гликозидами являются конвалотоксин, конвалотоксол, конвалозид. Биологическая активность – цветков – 200 ЛЕД, травы – 120 ЛЕД и листьев – 90 ЛЕД

К-Строфантидин







Биологическое действие: Настойка ландыша 1:10 на 70 % спирте (готовят из травы);
коргликон (сумма гликозидов из листьев ландыша); капли Зеленина, конвафлавин (содержит сумму флавоноидов травы ландыша Кейске) применяют как желчегонное средство и в составе литолитического препарата марелин.

R1 R2
Конвалотоксин CHO Rha
Конвалотоксол CH2OH Rha
Конвалозид CHO Rha-O-Glu

Желтушника Седеющего свежая –
Herba Erisimi Canescentis recens.


Химический состав: Сердечные гликозиды

содержат все органы растения: семена и цветки (2-6 %), листья (1,0-1,5 %), стебли (0,5-0,7 %) и корни (до 0,2 %). Из травы и семян выделены эризимин, эризимозид, глюкоэризимозид, нейротоксин и прочие, агликоном которых является строфантидин. В семенах много (до 40 %) жирного масла. В траве и цветках содержатся флавоноиды.

действие. Сок желтушника входит в состав комплексного препарата кардиовален. 1

мл которого содержит 45-50 ЖЕД.

R=H К-строфантидин
R=Dt Еризимін
R=Dt-O-β-Glu Еризимозид
R=Dt-O-β-Glu-O-β-Glu Глюкоеризимозид

корнями

действия — корельборина-П, имеющего в агликоне шестичленное кольцо, а в

качестве сахарного остатка — рамнозу и глюкозу.

Корельборин-П

и III степени. Корельборин П укрепляет сердечно-сосудистую систему, удлиняет диастолу,

урежает ритм сердца, повышает тонус сосудов и скорость кровотока. В желудочно-кишечном тракте почти не разрушается. Корельборин П по биологической активности близок к корельборину К, но менее токсичен, действует быстрее и накапливается меньше.