Kazakh National Medical University named after S.J.Asfendiyarov КАЗАХСКИЙ

УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ С.Д.АСФЕНДИЯРОВА
Module “Pharmacist-analyst”

Chlorination process to produce synthesis intermediates

of medicinal substances

Checked by: Bekejanova T.S. Prepared by: Dadanbekova D., Omralieva M., Sagyndykova K.
Group: FA12-004-01

Almaty, 2015

Kinds of reactions
2.2. Halogenation of organic compounds: classification by halogen
2.3.

Chlorination process to produce synthesis intermediates of medicinal substances
ІІІ. Conclusion
IV. Used literature

the science which is developing rapidly.
Pharmaceutical chemistry studies chemical

structure, preparation, physical and chemical properties of medicinal substances, their identification, assay and determination of impurities, storage of the preparations and their use in medicine, methods of standardization of medicines, structure-activity relationships for the preparations.

a compound with a halogen and results in the halogen being added

to the compound. Organic compounds undergo halogenation much more readily than inorganic compounds.

for the halogenation of organic compounds, including free radical halogenation, ketone halogenation, electrophilic

halogenation, and halogen addition reaction. The determining factors are the functional groups.

add halogens but undergo free radical halogenation, involving substitution of

hydrogen atoms by halogen. The regiochemistry of the halogenation of alkanes is usually determined by the relative weakness of the available C-H bonds. The preference for reaction at tertiary and secondary positions results from greater stability of the corresponding free radicals and the transition state leading to them. Free radical halogenation is used for the industrial production of chlorinated methanes:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

electrophilic halogenation:
RC6H5 + X2 → HX + RC6H4XThe

facility of halogenation is influenced by the halogen. Fluorine and chlorine are more electrophilc and are more aggressive halogenating agents. Bromine is a weaker halogenating agent than both fluorine and chlorine, while iodine is least reactive of them all. The facility of dehydrohalogenation follows the reverse trend: iodine is most easily removed from organic compounds and organofluorine compounds are highly stable.

is generally highly exothermic. Both saturated and unsaturated compounds react directly

with chlorine, the former usually requiring UV light to initiate homolysis of chlorine. Chlorination is conducted on a large scale industrially; major processes include routes to 1,2-dichloroethane (a precursor to PVC), as well as various chlorinated ethanes, as solvents. Competitive with direct chlorination (use of Cl2) is oxychlorination, which uses hydrogen chloride in combination with oxygen

лекарственных веществ.
Наиболее важными исходными материалами для хлорирования являются метан, этан, пентан,

бензол, толуол, нафталин и др.

трихлорметилкофеина, как промежуточных продуктов синтеза, а также для получения лекарственных

веществ (бромизовал, хлороформ и др.).

соли. В случаях, где требуется использование хлора в больших количествах,

чаще всего применяют его в газообразном виде и подают непосредственно с электролизных ванн. Применение хлора в отдалении от мест его производства связано с сжижением в темную жидкость, транспортировкой жидкого хлора в цистернах вместимостью 15, 23, 38 и 50 т. и в специальных стальных бочках или баллонах вместимостью 24, 40 л.

подается в аппарат (хлоратор) по сифонной трубке при открытом вентиле,

который соединяется с барботером аппарата через испаритель и осушитель. В случае необходимости подачи небольших количеств хлора в газообразном виде его можно непосредственно из баллона, для чего баллон устанавливают вентилем книзу; при этом сифонная трубка баллона оказывается выше уровня жидкого хлора в газовом пространстве. Способ этот весьма прост и удобен, но при испарении хлора за счет его теплоты парообразования баллон и содержимое сильно охлаждаются, что может приводить к прекращению подачи хлора, поэтому необходимо подводить к баллону обогрев, не превышающий допускаемое давление паров хлора в баллоне (подогрев следует вести только теплой водой из паро-водосмесителя с температурой не свыше 40 0).

содержанием влаги до 0,02-0,04 %). Для сушки хлор-газа можно применить

простую установку из трех однотипных аппаратов: первый является ресивером, второй заполняется серной кислотой и служит для сушки хлора, третий предназначается для улавливания капель и тумана серной кислоты.

и серы;
галогеноводородные кислоты.

В отдельных случаях для получения хлозамещенных применяют соединения или смеси

соединений, выделяющие хлор в условиях реакции, например гипохлориты кальция или натрия.
Хлор-газ, применяемый для хлорирования, не должен содержать более 0,04 % веса влаги и не более 4 % водорода по объему с целью безопасности в пожарном отношении.

воздуха, дымящий по влажном воздухе. Газообразный хлористый водород в лабораторных

или несколько укрупненных условиях можно получать путем прибавления серной кислотой к концентрированной хлороводородной кислоте или разложения хлорсульфоновой кислоты водой.

дозировка).
Хлорировние.
Дальнейшая обработка продуктов хлорирования.
Очистка газов от хлора и поглощение хлористого

водорода.

способом окисления — озонированием.
Хлорированием повышают качество воды. Вода становится пригодной для питья.

Хлорирование исключает распространение болезней через воду.

веществ в химфармпромышленности / Ю.Г. Зелинский, Б.В. Шемерянкин, Н.М. Шмаков.

– М.: Медицина, 1982. – 240 с.
2. Пасет Б.В., Антипов М.А. Практикум по техническому анализу и контролю в производстве химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков: [Для хим. – фармац. техникумов]. – М.: Медицина, 1981, 272 с.
3. Государственная фармакопея Республики Казахстан. 1 том. – Алматы: изд-й дом «Жибек жолы», 2008 - 592 с.
4. www.wikipedia.com