Разделы презентаций


Кислотность и основность

Содержание

Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические и биологические свойства. Ферментативные реакции катализиру-ются кислотами или основаниями. Слабые кислоты и основания играют важнейшую роль в метаболизме

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Лекция № 2 КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Лекция № 2 КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Слайд 2Кислотность и основность - важные свойства соединений, определяющие

их фундаментальные физико-химические и биологические свойства. Ферментативные реакции катализиру-ются кислотами

или основаниями. Слабые кислоты и основания играют важнейшую роль в метаболизме и его регуляции. Водородные связи обеспечивают устойчивость вторичной и третичной структур белков и ДНК.

Кислотность и основность  -  важные свойства соединений, определяющие их фундаментальные физико-химические и биологические свойства. Ферментативные

Слайд 3Кислотно-основные взаимодействия
А-Н + :В ↔ А- +

В-Н
кислота основание

сопряженное сопряженная
основание кислота
По теории Бренстеда-Лоури
Кислоты - доноры протонов,
основания- акцепторы протонов





Кислотно-основные взаимодействияА-Н +  :В  ↔ А-  +  В-Н  кислота	  основание

Слайд 4 [НСОО-]×[Н3О+]
К= [НСООН]×[Н2О]
Ка = К×[Н2О]

[НСОО-]×[Н3О+]
К= [НСООН]


[НСОО-]×[Н3О+]	К=  [НСООН]×[Н2О]Ка = К×[Н2О]    [НСОО-]×[Н3О+]	К=    [НСООН]

Слайд 5Чем ниже кислотность, тем выше рКа
Ка = 1,75×10-5 рКа

= -lg Ка = 4,75


Чем ниже кислотность, тем выше рКаКа = 1,75×10-5  рКа = -lg Ка = 4,75

Слайд 6Классификация кислот
Выделяют :
О-Н –кислоты (вода, спирты, фенолы, карбоновые кислоты)
S-H –

кислоты (тиолы)
N-H – кислоты (аммиак, амины, пиррол, имидазол)
С-Н – кислоты

(углеводороды)

Классификация кислотВыделяют :О-Н –кислоты (вода, спирты, фенолы, карбоновые кислоты)S-H – кислоты (тиолы)N-H – кислоты (аммиак, амины, пиррол,

Слайд 7 Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется:
1.Электроотрицательнью элементов

Сила кислоты определяется стабильностью образующихся ионов, которая определяется:   1.Электроотрицательнью элементов

Слайд 8ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ
2. Влияние электронных эффектов
δ- δ+
рКа=18
рКа=10
рКа=12

ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ2. Влияние электронных эффектов  δ-  δ+рКа=18рКа=10рКа=12

Слайд 9Поляризуемость
Для S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше

по размеру и имеют вакантные d- орбитали. Следовательно, отрицательный заряд

способен делокализоваться в большем орбитальном объеме, что приводит к большей стабильности аниона.
ПоляризуемостьДля S-H кислот преобладающим фактором является поляризуемость. Атомы серы больше по размеру и имеют вакантные d- орбитали.

Слайд 10Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов

R-S-H +

NaOH → R-S-Na + H2O

R-O-H + NaOH

→реакция не идет

2 R-O-H + Na → 2 R-O- Na + H2
Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов R-S-H  +   NaOH → R-S-Na + H2OR-O-H

Слайд 11


CH2-S-H CH2-S-H

S-CH2
| |

Pb |
CH – S- H + PbO → CH – S H - S- CH
| | | +Н2О
CH2- O-H CH2- O-H H - O-CH2

Оксиды тяжелых металлов способны связывать S-H группы белков и отравлять (инактивировать) ферменты. Для выведения тяжелых металлов используют комплексообразователи (унитиол, британский антилюизиит и др.).





Дигидролипоевая кислота

Α-липоевая кислота

CH2-S-H			CH2-S-H              S-CH2|				|

Слайд 12Делокализации заряда способствует наличие электроноакцепторных заместителей в молекуле (-J-эффект). Электроноакцепторы

стабилизируют анион и тем самым увеличивают кислотность.




пропановая кислота

молочная кислота
рКа = 4,9 рКа = 3,9
Делокализации заряда способствует наличие электроноакцепторных заместителей в молекуле (-J-эффект). Электроноакцепторы стабилизируют анион и тем самым увеличивают кислотность.

Слайд 13Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( -

J )

СCl3←СООН > Cl←СH2 ←СООН >СH3→СООН
pKa =

1,20 pKa = 3,75 pKa = 4,75

Электронодонорные заместители, напротив, уменьшают кислотность (+J )

Н – СООН > СН3-СООН > СН3-СН2 СООН
pKa = 3,7 pKa = 4,7 pKa = 4,9

Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов    ( - J )СCl3←СООН >  Cl←СH2 ←СООН

Слайд 14Основность –способность принимать и удерживать протоны
Для образования ковалентной связи с

протоном Н+ органические основания должны либо иметь неподеленную пару электронов

у гетероатома (n-основания), либо быть анионами.
Основность –способность принимать и удерживать протоныДля образования ковалентной связи с протоном Н+ органические основания должны либо иметь

Слайд 15Сравнительная оценка основных свойств
Величина основности определяется теми же факторами, что

и кислотность, но действие этих факторов имеет противоположную направленность
1. С

увеличением электроотрицательности атомов основность уменьшается, поскольку атом прочнее удерживанет пару электронов и она становится менее доступной для связи с протоном.
N>O >S R-NH2> R-O-H > R-S-H
Сравнительная оценка основных свойствВеличина основности определяется теми же факторами, что и кислотность, но действие этих факторов имеет

Слайд 16Основания образуют соли с кислотами

CH3→ NH2 + HCl →

[CH3→ N+H3 ] Cl-

хлорид метиламмония

CH3→ ОН + H2SO4 → [CH3→ O+H2 ] HSO4 -
гидроcульфат метилоксония
Соли органических соединений с минеральными и органическими кислотами, как правило, растворимы в воде, что используется при приготовлении фармпрепаратов.



Основания образуют соли с кислотамиCH3→ NH2 + HCl  →  [CH3→ N+H3 ] Cl-

Слайд 17









кислотно-основные свойства аминокислот
Влияние заместителя (-NH2)-группы на
Аминогруппа за счет –

J- эффекта усиливает
кислотные свойства аминокислот
по сравнению с

обычными кислотами
кислотно-основные свойства аминокислотВлияние заместителя (-NH2)-группы на Аминогруппа за счет – J- эффекта усиливает кислотные свойства аминокислот по

Слайд 18










Несуществующая
в природе форма
Биполярный ион
(цвиттер-ион),
внутренняя соль
АМФОЛИТЫ –соединения ,

имеющие
в структуре кислотный и основный центр

Несуществующая в природе формаБиполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя сольАМФОЛИТЫ –соединения , имеющие в структуре кислотный и основный центр

Слайд 19 О рН>>7 O
СН3-СН

– С ↔

СН3-СН – С
| O ←H | O-
:NH2 NH2
О рН<<7 O
СН3-СН – С ↔ СН3-СН – С
| O ←H | OН
:NH2 +NH3

О	рН>>7 		    OСН3-СН – С

Слайд 20Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)

Глицин,


моноаминомонокарбоновая
кислота
Аспаргиновая кислота,
моноаминодикарбоновая
кислота
Лизин,
диаминомонокарбоновая
кислота

Классификации аминокислот,  исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры) Глицин, моноаминомонокарбоновая кислота Аспаргиновая кислота, моноаминодикарбоновая кислота

Слайд 21

Трипептид – глутатион - R -SH


R –SH +

H2О2 R-S-S-R + H2O


R –SH + HО. R-S. + H2O

Тиенильный радикал –
Неактивен в радикальных процессах

Трипептид – глутатион - R -SH R –SH + H2О2      R-S-S-R +

Слайд 22Липоевая кислота может уничтожать свободные радикалы (ОН. , RO2..), регенерировать

радикалы антиоксиданта до активной фенольной формы (InH)
ДИТИЕНИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ
(НЕАКТИВЕН В СИЛУ

ВЫСОКОЙ
ДЕЛОКАЛИЗАЦИИ ЭЛЕКТРОННОЙ
ПЛОТНОСТИ В d-ОРБИТАЛИ)
Липоевая кислота может уничтожать свободные радикалы (ОН. , RO2..),  регенерировать радикалы антиоксиданта до активной фенольной формы

Слайд 23Дипептид - вилон (Lys-Glu) лизилглутаминовая кислота

Дипептид - вилон (Lys-Glu) лизилглутаминовая кислота

Слайд 24

Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин)

Эпиталон

относится к пептидам кислой природы –
содержит 3 карбоксильных группы

Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы  Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин) Эпиталон относится к пептидам кислой природы –

Слайд 25
Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков


Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков

Слайд 26







ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)









ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – α-спираль)

Слайд 27






ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)










ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – α-спираль)

Слайд 28






ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – β-складчатые структуры)












Параллельный
Антипараллельный


складчатые листы

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – β-складчатые структуры)Параллельный Антипараллельный складчатые листы

Слайд 29






ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – β-складчатые структуры)












ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ(Вторичная структура – β-складчатые структуры)

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика