Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
ЛЕКЦИЯ 7 Химия гетероциклических соединений Диазины
Содержание
- 1. ЛЕКЦИЯ 7 Химия гетероциклических соединений Диазины
- 2. Общая характеристика диазиновдиазины менее ароматичны, чем пиридинЭнергия
- 3. незамещенные диазины еще менее склонны к реакциям
- 4. Диазины в меньшей степени, чем пиридин, проявляют
- 5. Диазины труднее образуют четвертичные соли и N-оксидыРеакции
- 6. Относительные скорости замещения хлора 4-нитрофенолят-анионом(условия: 4-NO2C6H4OH, MeOH,
- 7. Реакция Чичибабина в диазинах Реакция Чичибабина характерна
- 8. Положение 5 в пиримидиновом кольце является предпочтительным
- 9. Синтезы на основе N-оксидов диазинов
- 10. Для 3- и 4-метилпиридазинов характерна конденсация с
- 11. Синтез пиридазинов из 1,4-дикарбонильных соединений и гидразинаСинтез незамещенного пиридазина из a-кетоглутаровой кислоты
- 12. Методы синтеза пиразина и его производныхКонденсация 2-аминокарбонильных
- 13. Конденсация b-карбонильных соединений (или их эквивалентов, например
- 14. Конденсация мочевины c производным малонового эфира Конденсация с участием формамидина
- 15. Биологически важные производные диазиновВ состав нуклеиновых кислот
- 16. НуклеозидыНуклеотиды
- 17. Барбитураты используются в качестве снотворногоБарбитал
- 18. Реакция циклоконденсации интермедиата (для пиримидин-содержащих производных)Реакция нуклеофильного замещения галогена в гетероядре на сульфаниламидную группусульфапиридазинсульфален
- 19. Электрофильное замещение протекает по бензольному кольцу хиноксалина
- 20. 14Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия
- 21. Скачать презентанцию
Общая характеристика диазиновдиазины менее ароматичны, чем пиридинЭнергия делокализацииВступает в реакциюдиенового синтезас малеиновым ангидридом1,2-диазин 1,3-диазин 1,4-диазин
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Общая характеристика диазинов
диазины менее ароматичны, чем пиридин
Энергия делокализации
Вступает в реакцию
диенового
синтеза
1,3-диазин 1,4-диазин
Слайд 3незамещенные диазины еще менее склонны
к реакциям электрофильного замещения, чем
пиридин
Все атомы углерода в молекулах диазинов расположены в орто-
или пара-положениях относительно гетероатома, за исключением атома С-5 в пиримидине
облегчена атака диазинов нуклеофильными реагентами по сравнению с пиридином.
Интермедиаты, образующиеся при присоединении нуклеофилов к этим атомам углерода,
а также при депротонировании алкильных заместителей в этих положениях,
резонансно стабилизированы с участием гетероатомов.
Реакционная способность диазинов
Слайд 4Диазины в меньшей степени, чем пиридин, проявляют свойства оснований
Значения
рК а
Катионы, образующиеся при электрофильной атаке по атому азота диазинов,
менее стабильны, чем соответствующие катионы пиридиния
Основные свойства
Слайд 5Диазины труднее образуют четвертичные соли и N-оксиды
Реакции алкилирования и окисления
по атому азота
Триэтилоксония борфторид –
реагент для получения
бис-четвертичных солей
Иодистый
метил – реагент для получения
моно-четвертичных солей
Слайд 6Относительные скорости замещения хлора 4-нитрофенолят-анионом
(условия: 4-NO2C6H4OH, MeOH, 50 0C)
1.2•10
14
1.9•10 14 4.1•10 14 6.3•10 161.1•10 15 1.2•10 13 1
Галогенпроизводные диазинов, содержащие атомы галогена в a- или g-положении
относительно атома азота, чрезвычайно легко вступают в реакции нуклеофильного замещения
Нуклеофильное замещение галогена
Слайд 7Реакция Чичибабина в диазинах
Реакция Чичибабина характерна для диазинов в
гораздо меньшей степени,
чем для пиридинов
Слайд 8Положение 5 в пиримидиновом кольце
является предпочтительным для электрофильной атаки.
Амино-
и гидроксигруппы нивелируют влияние атомов азота
Реакции электрофильного замещения
Слайд 10Для 3- и 4-метилпиридазинов характерна конденсация
с бензальдегидом по метильной
группе
Конденсации по активной метильной группе
3-стирилпиридазин
Journal of Heterocyclic Chemistry,
Vol. 46, 2009, pp. 691-701
Стирилпроизводные диазинов –
люминесцентные материалы
Слайд 11Синтез пиридазинов из 1,4-дикарбонильных соединений и гидразина
Синтез незамещенного пиридазина из
a-кетоглутаровой кислоты
Слайд 12Методы синтеза пиразина и его производных
Конденсация 2-аминокарбонильных соединений
Из 1,2-дикарбонильных соединений
и 1,2-диаминов
Если оба компонента несимметричны, образуется 2 изомерных пиразина
Слайд 13Конденсация b-карбонильных соединений (или их эквивалентов,
например ацеталей,) с формамидом,
амидинами, мочевиной,
тиомочевиной или гуанидином
Методы синтеза пиримидинов
Конденсация с участием
тиомочевины
Слайд 15Биологически важные производные диазинов
В состав нуклеиновых кислот входят:
Урацил
Тимин Цитозин
Таутомерные превращения пиримидиновых оснований
Слайд 17Барбитураты используются в качестве снотворного
Барбитал
Фенобарбитал Барбамил
Этаминал-натрий
Сульфаниламидные препараты
Слайд 18Реакция циклоконденсации интермедиата
(для пиримидин-содержащих производных)
Реакция нуклеофильного замещения галогена
в
гетероядре на сульфаниламидную группу
сульфапиридазин
сульфален
Слайд 19Электрофильное замещение протекает по бензольному кольцу хиноксалина в жестких условиях,
например, нитрование смесью конц. HNO3 и олеума при 90 °С (в течение суток)
приводит к
образованию смеси 1,5% 5-нитро- и 24% 5,6-динитрохиноксалина. Хиноксалин – представитель бензодиазинов
Слайд 2014
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия гетероциклических соединений»
автор:
Носова
Эмилия Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии химико-технологического института УрФУНикакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов
