Разделы презентаций


№ 12. Реакции окисления и восстановления органических соединений

Содержание

Реакции окисления - восстановления  реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления атома углерода, являющегося реакционным центром.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1№ 12.
Реакции окисления и восстановления органических соединений

№ 12.Реакции окисления и восстановления органических соединений

Слайд 2Реакции окисления - восстановления  реакции, в ходе которых происходит

изменение степени окисления атома углерода, являющегося реакционным центром.

Реакции окисления - восстановления  реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления атома углерода, являющегося реакционным

Слайд 3Степень окисления атома углерода в органическом веществе

равна
алгебраической сумме всех его связей с более ЭО элементом

(Cl, O, S,N), учитываемых со знаком «+»,
и связей с атомами Н, учитываемых со знаком «-».
При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются .

Степень окисления атома углерода    в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с

Слайд 44
(3)+(+1) = - 2
(2)+(+2) = 0
(1)+(+3) = +2
+4
Степень окисления

атома углерода

4(3)+(+1) = - 2(2)+(+2) = 0(1)+(+3) = +2+4 Степень окисления атома углерода

Слайд 5 Окисление
 Процесс

удаления атомов Н с образованием кратной связи ;
- замена

связей СН на связи с другими более ЭО элементами.

(степень окисления С увеличивается)

Окисление – процесс перехода электронов
от субстрата к реагенту - окислителю,

- «потеря электронов» атомом углерода.


Окисление Процесс удаления атомов Н с образованием кратной связи

Слайд 6 Восстановление
замена связей с ЭО

элементами на новые связи СН.
(степень окисления С  уменьшается).
Восстановление

– процесс перехода электронов
от восстановителя к органическому субстрату.

- «приобретение электронов» атомом углерода.

Восстановление замена связей с ЭО элементами на новые связи СН. (степень окисления

Слайд 7Окисление органического соединения протекает тем легче, чем больше выражена в

нём тенденция к передаче электронов.

Окисление  органического соединения   протекает тем легче, чем больше выражена в нём тенденция к передаче

Слайд 8 (97 ккал/моль) (94 ккал/моль)

(91 ккал/моль)
С перв.- Н

С втор.- Н С трет. - Н

Е разрыва связи

(97 ккал/моль)   (94 ккал/моль)   (91 ккал/моль)   С

Слайд 10Увеличение способности к окислению:
RH < ROH

< R - NH2 ;
Алканы

Спирты Амины


Увеличение способности к окислению:RH   <   ROH   <   R -

Слайд 11 Горение алканов ( пламя):
СН4 +

О2  СО2 + H2О + выделение тепла и

света (полное окисление).

Окисление алканов сильными окислителями:
RH + K2Cr2O7 + H2SO4, нагревание  Смесь карбоновых кислот (неполное окисление).

Связи СС
окисляются с большим трудом и всегда с разрушением соединения

Горение алканов ( пламя):    СН4 + О2  СО2 + H2О + выделение

Слайд 12Окисление связей С-Н.

Окисление связей С-Н.

Слайд 13Последовательность основных процессов окисления и восстановления УВ и их производных

Последовательность основных процессов окисления и восстановления УВ и их производных

Слайд 16Связи С–Н при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если

Связи С–Н  при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если

Слайд 17Окисление в мягких условиях
SR

Окисление в мягких условияхSR

Слайд 18гидроксильный
радикал
Пути образования АФК (активных форм кислорода) в организме:

гидроксильный радикалПути образования АФК (активных форм кислорода) в организме:

Слайд 19Окислительная способность АФК:
супероксидный
анион-радикал

Окислительная способность АФК:супероксидный анион-радикал

Слайд 21липидпероксильный
радикал
липид
гомолитический разрыв связи С-Н в аллильном положении
липидный радикал
аллильного

типа
Цепной каскад реакций пероксидации липидов:
Липидные
гидропероксиды,
неуст.
цепной
каскад
реакций
грозная опасность

разрушения мембранных структур клеток
липидпероксильный радикаллипидгомолитический разрыв связи С-Н в аллильном положениилипидный радикал аллильного типаЦепной каскад реакций пероксидации липидов:Липидные гидропероксиды, неуст.цепной

Слайд 22Механизм эндогеной антиоксидантной защиты от избытка АФК:
супероксиддисмутаза

Механизм эндогеной антиоксидантной защиты от избытка АФК:супероксиддисмутаза

Слайд 23Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-Н
Кофермерты - вспомогательные органические соединения

небелковой природы, входящие в состав некоторых ферментов.

Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-НКофермерты - вспомогательные органические соединения небелковой природы, входящие в состав некоторых ферментов.

Слайд 24Окисление боковой цепи гомологов бензола и ароматических гетероциклов.

Окисление боковой цепи гомологов бензола и ароматических гетероциклов.

Слайд 25 Окисление спиртов (получение альдегидов и кетонов):
а) дегидрирование

спиртов
над металлическим катализатором
RCH2OH

+ Cu  RCH=O
200-300 С

«восстановительный эквивалент»

Потеря субстратом 2х атомов Н эквивалентна потере

или

+ H2

Окисление спиртов  (получение альдегидов и кетонов):а) дегидрирование спиртов    над

Слайд 26Дегидрирование спиртов
над металлическим катализатором

Дегидрирование спиртов над   металлическим катализатором

Слайд 27в мягких условиях
двухромовая
кислота
Сr(VI)
б) Окисление перв. спиртов
первичные
спирты
α

в мягких условияхдвухромовая кислотаСr(VI)б) Окисление перв. спиртовпервичные спиртыα

Слайд 28Третичные спирты в нейтральной и щелочной средах не окисляются;


в кислой среде происходит дегидратация спиртов до алкенов
вторичные
спирты


кетон

сильные окислители

α

Третичные спирты  в нейтральной и щелочной средах не окисляются; в кислой среде происходит дегидратация спиртов до

Слайд 29Окисление альдегидов
RCH=O + [Ag(NH3)2]OH 

RCOONH4 + Ag

реактив Толленса

RCH=O + Cu(OH)2  RCOOK + Cu2O↓ Реактив Фелинга
Реактив Бенедикта
(голубой цвет)


RCH2CH=O + SeO2 в CH3COOH  RC(=O)CH=O.

α

α

Реакция "серебряного зеркала"

щел. р-р

красный осадок

Окисление альдегидов RCH=O  +  [Ag(NH3)2]OH    RCOONH4  +  Ag

Слайд 30окисленная
форма
восстановленная
форма
1). Кофермент НАД
Биологическое дегидрирование:

окисленная форма восстановленная форма1). Кофермент НАДБиологическое  дегидрирование:

Слайд 31дегидрирование спирта в альдегид
или кетон
Перенос Н-
спирт
альдегид
Биологическое окисление:

дегидрирование спирта в альдегид или кетонПеренос Н-спиртальдегидБиологическое  окисление:

Слайд 32 Окисление ретинола в ретиналь
витамин А1
соединение, необходимое
для

зрительного восприятия

Окисление ретинола в ретинальвитамин А1 соединение,  необходимое для зрительного восприятия

Слайд 33Роль ретинола в процессе зрительного восприятия

Роль ретинола в процессе зрительного восприятия

Слайд 34Акцептор 2 атомов Н
2)
Биологическое дегидрирование in vivo
α,β- дегидрирование насыщенных

жирных кислот:

Акцептор 2 атомов Н2)Биологическое  дегидрирование in vivoα,β- дегидрирование насыщенных жирных кислот:

Слайд 35озонолиз
гидроксилирование
Окисление двойных углерод-углеродных связей
Мягкое окисление
перманганат калия
в

слабощелочной среде
надкислоты
озон
эпоксидирование
цис-
транс-

озонолиз гидроксилирование Окисление двойных углерод-углеродных связейМягкое окислениеперманганат калия в слабощелочной среде надкислоты озонэпоксидирование цис-транс-

Слайд 36Жёсткие условия
Окисление двойных углерод-углеродных связей

Жёсткие условияОкисление двойных углерод-углеродных связей

Слайд 37 Окисление ароматического кольца
облегчают окисление ЭД

Окисление ароматического кольца облегчают окисление ЭД

Слайд 38до двухатомных фенолов:
Гидрохинон
Окисление фенолов
[O]
фенол

до двухатомных фенолов:ГидрохинонОкисление фенолов [O]фенол

Слайд 39Хиноны - стимуляторы роста, антибиотики, процесс дыхания.
о-бензохинон
п-бензохинон
Окисление

Хиноны - стимуляторы роста, антибиотики, процесс дыхания.о-бензохинонп-бензохинонОкисление

Слайд 40Производными 1,4-бензохинона являются убихиноны (кофермент Q10)

Производными 1,4-бензохинона являются убихиноны (кофермент Q10)

Слайд 41 Функции в организме:
*Обеспечивает выработку энергии на клеточном уровне *Положительно

влияет на сердечно-сосудистую систему, головной мозг и периферическую нервную систему *Оказывает

поддержку иммунной системе *Повышает регенеративные процессы слизистой оболочки десен и других быстрорастущих
тканей
*Обладает антиоксидантной активностью

CoQ10

Функции в организме:*Обеспечивает выработку энергии на клеточном уровне *Положительно влияет на сердечно-сосудистую систему, головной мозг

Слайд 42Богатые источники CoQ10
говяжье сердце и другие внутренние органы, яичный желток,

печень, треска, молочный жир, различные виды цельного зерна.
В среднем

человек должен потреблять приблизительно 5 мг CoQ10 в день
Богатые источники CoQ10говяжье сердце и другие внутренние органы, яичный желток, печень, треска, молочный жир, различные виды цельного

Слайд 43о-бензохинон
окисленная форма

о-бензохинонокисленная форма

Слайд 44структурный фрагмент витаминов группы K
Окисление нафталина

структурный фрагмент витаминов группы KОкисление нафталина

Слайд 45производное 2-метил-1,4-нафтохинона
Витамин K
Играет значительную роль в обмене веществ в костях

и в соединительной ткани, а также в здоровой работе почек,

участвует в усвоении кальция и в обеспечении взаимодействия кальция и витамина D.
производное 2-метил-1,4-нафтохинонаВитамин KИграет значительную роль в обмене веществ в костях и в соединительной ткани, а также в

Слайд 46Окислительно - восстановительная система
хинон – гидрохинон

сильный окислитель
- участвует в

процессе переноса электронов от субстрата к кислороду.
- выступает в

роли окислителя;

система переноса электронов с помощью гидрид-ионов :

Окислительно - восстановительная система хинон – гидрохинонсильный окислитель- участвует в процессе переноса электронов от субстрата к кислороду.

Слайд 47H2O2, или CuCl2, или O2
Окисление серосодержащих соединений

Мягкое окисление

H2O2, или CuCl2, или O2Окисление серосодержащих соединений Мягкое окисление

Слайд 48Биохимическое окисление
восстановленная форма
окисленная форма

Биохимическое окислениевосстановленная формаокисленная форма

Слайд 49Сильные окислители

KMnO4 или HNO3, или HJO4

Сильные окислители KMnO4 или HNO3, или HJO4

Слайд 50 Сульфиды

Сульфиды

Слайд 51Амины легко окисляются.
Окисление азотсодержащих соединений

Амины легко окисляются.Окисление азотсодержащих соединений

Слайд 52 Восстановление органических соединений

Восстановление  органических соединений

Слайд 53Каталитическое гидрирование
Цис- присоединение
АЕ
АЕ

Каталитическое гидрирование Цис- присоединениеАЕАЕ

Слайд 54транс - присоединение

транс - присоединение

Слайд 552. Некаталитическое гидрирование
LiAlH4 ,
NaBH4
AN
альдегид
спирт

2. Некаталитическое гидрирование LiAlH4 , NaBH4 ANальдегидспирт

Слайд 56 Восстановление карбонильных соединений:

Восстановление карбонильных соединений:

Слайд 57Исчерпывающее восстановление
азотсодержащих соединений:

Исчерпывающее восстановление азотсодержащих соединений:

Слайд 58Биохимическое восстановление

In vivo
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)

Биохимическое  восстановление   In vivo  Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)

Слайд 59Никотинамидадениндинуклеотид, НАД
кофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в состав

ферментов группы дегидрогеназ
Открыт в 1904 в дрожжевом соке английскими биохимиками

А. Гарденом и У. Йонгом;
строение установлено в 1936г. О. Варбургом и Х. Эйлером.
Никотинамидадениндинуклеотид, НАДкофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в состав ферментов группы дегидрогеназОткрыт в 1904 в дрожжевом

Слайд 60 ОТТО ГЕНРИХ ВАРБУРГ

(1883–1970),
немецкий биохимик и физиолог, удостоенный в 1931 Нобелевской

премии по физиологии и медицине за открытие природы и механизма действия дыхательных ферментов.
ОТТО  ГЕНРИХ  ВАРБУРГ     (1883–1970), немецкий биохимик и физиолог,

Слайд 61окисленная форма
кофермента
пиридиниевый
катион

окисленная форма кофермента пиридиниевый катион

Слайд 62восстановленная
форма кофермента
замещенный
1,4-дигидропиридин

восстановленная форма коферментазамещенный 1,4-дигидропиридин

Слайд 63субстрат теряет 2 Н,
т. е. 2Н+ и 2 е-


или Н+ и Н-
Кофермент НАД+ рассматривается как акцептор гидрид-иона Н-

.

«восстановительный
эквивалент»

субстрат теряет 2 Н, т. е. 2Н+ и 2 е- или Н+ и Н-Кофермент НАД+ рассматривается как

Слайд 64Ароматический
пиридиниевый цикл
Неароматический
1,4 –дигидропиридиновый цикл

Запас энергии
четвертичная соль
никотинамида
спирт
альдегид
окисленная форма


кофермента
восстановленная
форма кофермента
НАД+ акцептор Н- =

2е- и Н+
Ароматический пиридиниевый циклНеароматический 1,4 –дигидропиридиновый циклЗапас энергиичетвертичная соль никотинамидаспиртальдегидокисленная форма кофермента восстановленная форма коферментаНАД+  акцептор

Слайд 66Восстановление с участием системы НАДН  НАД+ является стереоселективным.

Передача запасённой энергии
НАДН
НАД+

Восстановление с участием  системы НАДН  НАД+  является стереоселективным. Передача запасённой энергииНАДН НАД+

Слайд 67Небелковый кофермент большинства ферментов-флавопротеидов, присутствующих во всех живых клетках;
производное

рибофлавина (витамина В2).
флавин
(от. лат. flavus –
желтый)

Небелковый кофермент большинства ферментов-флавопротеидов, присутствующих во всех живых клетках; производное рибофлавина (витамина В2). флавин (от. лат. flavus

Слайд 68Флавинадениндинуклеотид (FAD, или ФАД) выполняет роль окислителя в некоторых окислительно-восстановительных

процессах.
изоаллоксазиновая система способна присоединять два атома водорода (2Н)

Флавинадениндинуклеотид (FAD, или ФАД) выполняет роль окислителя в некоторых окислительно-восстановительных процессах.изоаллоксазиновая система способна присоединять два атома водорода

Слайд 70Спасибо всем!


Скажи мне – и я забуду,
Покажи мне –

и я запомню,
Вовлеки меня – и я научусь!

Китайская мудрость

Спасибо  всем!Скажи мне – и я забуду,Покажи мне – и я запомню,Вовлеки меня – и я

Слайд 72восстановленная
форма субстрата
окисленная форма
кофермента
восстановленная
форма кофермента
окисленная
форма субстрата
2е-

Н+
+ Н+
НАД+ акцептор Н- = 2е- и

Н+

спирт

восстановленная форма субстратаокисленная форма кофермента восстановленная форма коферментаокисленная форма субстрата2е- Н++ Н+НАД+  акцептор  Н-

Слайд 74Процесс окисления субстрата протекает стереоспецифично :

Процесс окисления субстрата протекает стереоспецифично :

Слайд 77

Флавинадениндинуклеотид.

Флавинадениндинуклеотид.

Слайд 78Ненасыщенные кислоты и липиды с остатками ненасыщенных кислот
мягкие условия
гликоль
жесткие условия

Ненасыщенные кислоты и липиды с остатками ненасыщенных кислотмягкие условиягликольжесткие условия

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика