ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Фармация

и задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины и

фармации. 2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии. 3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. 4. Классификация органических соединений.

медицины и фармации. Объектом изучения органической химии являются соединения углерода,

называемые органическими веществами. В связи с этим органическую химию называют химией соединений углерода. Первые органические вещества, с которыми познакомился человек, были выделены из растительных и животных организмов или из продуктов их жизнедеятельности, а также каменный уголь, торф, природный газ, нефть. Каждый растительный или животный организм представляет собой своеобразную химическую лабораторию, в которой протекает множество сложнейших реакций, приводящих к образованию огромного числа органических веществ, как весьма простых (например, метан, муравьиная, щавелевая кислоты и т. п.), так и самых сложных (например, алкалоиды, стероиды, белки).

чаще всего водород, кислород , азот, фосфор, сера. Существуют орг.

соединения в своём составе атомы металлов. Органическая химия способствует развитию смежных отраслей науки как биологии, биохимии, агрохимии, фармации и медицины. 95 % лекарственных веществ имеют органическую природу. Большое значение для фармации несет органический синтез, являющийся фундаментом для создания новых эффективных ЛС со специфическим фармакологическим действием.

Александр Михайлович (1828-1886), русский химик, создатель теории химического строения, глава

крупнейшей казанской школы русских химиков-органиков, общественный деятель. Родился в семье помещика, офицера в отставке — участника Отечественной войны 1812. Первоначальное образование получил в частном пансионе, а затем в гимназии в Казани, в 1844—49 студент Казанского университета. С 1849 - преподаватель Казанского университета, а с 1857 ординарный профессор химии в том же университете. В 1860—63 был дважды его ректором. В 1868—85 профессор химии Петербургского университета. В 1885 вышел в отставку, но продолжал читать в университете специальные курсы лекций. В 1870 был академиком Петербургской АН. В 1878—82 преемник Н. Н. Зинина на посту председателя Отделения химии Русского физико-химического общества. Почётный член многих др. научных обществ в России и за рубежом.

1865 г. По окончании Казанского университета (1833) преподавал там же

физику и механику. По получении степени магистра химии (1836). В 1837 г. и командирован за границу, где посетил лаборатории и заводы Германии, Франции, Англии; свыше года (1839—40) работал у Ю. Либиха. После защиты докторской диссертации (1841) избран профессором Казанского университета; в 1848—64 профессор Медико-хирургической академии в Петербурге и там же директор химических работ (1864—74).

Окончил в 1860 Казанский университет; с 1862 читал там же

лекции (с 1869 профессор). В 1871 вместе с группой передовых учёных ушёл из Казанского университета в знак протеста против увольнения профессора П. Ф. Лесгафта, в 1871—73 профессор Новороссийского университета (в Одессе). С 1873 профессор Московского университета.

А. М. Бутлерова. По окончании Казанского университета работал (1862—65) в

лабораториях Кольбе и Вюрца. В 1870 защитил докторскую диссертацию «Новый способ превращения жирных кислот в соответствующие им алкоголи» и был утвержден профессором Казанского университета.

из основоположников учения об органическом катализе. Герой Социалистического Труда (1945).

В 1884 окончил Новороссийский университет (Одесса), там же защитил магистерскую (1889) и докторскую (1891) диссертации. В 1893—1953 профессор Московского университета, кроме периода 1911—1917, когда он покинул университет вместе с группой учёных в знак протеста против реакционной политики царского министра народного просвещения Л. А. Кассо (в эти годы Зелинский был в Петербурге директором Центральной лаборатории министерства финансов и заведующим кафедрой в Политехническом институте). В 1935 активно участвовал в организации института органической химии АН СССР, в котором затем руководил рядом лабораторий; этот институт с 1953 носит его имя.

земледельческий (с 1877 — лесной) институт и работал там же

(до 1910). Основные работы посвящены изучению непредельных углеводородов. В 1881 Кучеров открыл метод гидратации соединений ацетиленового ряда в присутствии ртутных солей (см. Кучерова реакция), за что получил (1885) премию Русского физико-химического общества. Это общество учредило (1915) премию имени Кучерова, присуждавшуюся начинающим исследователям в области химии.  

член-корреспондент 1928). Ученик А. Е. Фаворского. Гимназическое образование получил в

Варшаве. В 1900 окончил Петербургский университет. С 1902 работал в Петербургском университете, где в 1925 организовал Лабораторию по химической переработке нефти и каменного угля. В 1928—1930 Лебедев заведовал созданной по его инициативе Лабораторией синтетического каучука. В 1934 организовал Лабораторию высокомолекулярных соединений АН СССР.

член-корреспондент 1939), общественный деятель, Герой Социалистического Труда (1969). Член КПСС

с 1944. После окончания МГУ (1922) работает там же (с 1935 профессор, с 1944 заведующий кафедрой органической химии, в 1944—48 декан химического факультета, в 1948—51 ректор, руководил организацией строительства МГУ на Ленинских горах). Одновременно работал в институте удобрений и инсектофунгицидов (1930—34), в АН СССР: в институте органической химии (с 1934, в 1939—54 директор), академик-секретарь Химического отделения (1946—51). Президент АН СССР (1951—61), директор института элементоорганических соединений (с 1954), академик-секретарь Отделения общей и органической химии (с 1961). В 1947—1961 председатель Комитета по Ленинским и Государственным премиям в области науки и техники. Принимал деятельное участие в работе Всемирного Совета Мира и Советского комитета защиты мира.

гибридизации. Основные положения теории: 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом

химическими связями в соответствии с их валентностью, : С – IV; Н, галогены, щелочные металлы – I; S, O – II; N – III,V Например: Н ǀ Н- С – Н; ǀ Н

что обуславливает химическое строение молекулы:
Н

Н ǀ ǀ Н- С – С - Н этан ǀ ǀ Н Н


Н Н Н ǀ ǀ ǀ Н- С – С - С - Н пропан ǀ ǀ ǀ Н Н Н

входящих в их состав атомов, но и от химического строения

молекул: а). Изомеры - орг. соединения, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но различное химическое строение: СН3 - СН2 – СН2 –СН3 бутан СН3 - СН –СН3 изобутан ǀ СН3 б). Гомологи – орг. соединения, имеющие сходное химическое строение и качественный состав, но различный количественный состав: СН4 метан Н3С-СН3 этан Н3С- СН2-СН3 пропан СН3 - СН2 – СН2 –СН3 бутан

на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с

другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга. 5. Химическое строение вещества можно определить в результате его химических превращений, и наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства.

образование качественно новых, равноценных гибридных валентных электронных облаков. В ПСХЭ Д.И.Менделеева

углерод расположен в главной подгруппе IV группы, поэтому электронная структура атома С , если : 1) атом углерода С6 в невозбужденном состоянии - имеет электронную формулу - 1S22S22P2 , т. е на внешнем электронном слое находятся 2 неспаренных электрона (валентность – II) 2) атом углерода С6 в возбужденном состоянии - имеет электронную формулу - 1S22S12P3 , т.е. 4 неспаренных электрона (валентность – IV) S –орбиталь имеет сферическую форму; Р-орбиталь - форму объёмной восьмерки, ориентированной в пространстве определенным образом        

– негибридизованные орбитали атома углерода б – орбитали атома углерода в

состоянии SP3-гибридизации

Участвуют 1S- и 3Р –орбитали с образованием 4-х равноценных гибридных орбиталей. Эти орбитали расположены под углом 109о28´.
Если соединить вершины орбиталей получится - тетраэдр.
В результате взаимного перекрывания электронных облаков в одной плоскости образуется σ – связь. Она характерна для углеводородов с одинарными связями. Длина σ – связь С- С равна 0,154 нм.

а б


а б
а – негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации

Участвуют 1s и 2р-орбитали с образованием трёх гибрид-
ных равноценных орбиталей. По форме –объёмные восьмёрки. Длина связи С-С равна 0,134 нм , орбитали расположены под углом 120о

– негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в

sp2- гибридизации
Участвуют 1s - и 1p - орбиталь.
Длина связи С-С равна 0,12 нм. , орбитали расположены под углом 180о
В органических соединениях в основном ковалентная химическая связь

разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два

основных структурных признака: - строение углеродной цепи (углеродного скелета); - наличие и строение функциональных групп. · Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода. · Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

цепи орг. соединения делят на ациклические и циклические.  

также алифатическими. Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи

C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи
C=C и C ≡ C.

случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только

атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород,

азот, серу и др.

углерод и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно

рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

одинаковых или различных функциональных групп.  Например: HO-CH2-CH2-OH (спирт : этиленгликоль); NH2-CH2-COOH (аминокислота: глицин). Все классы органических соединений

взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.