Спирти

атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами (-OH). Гідроксильну групу зв'язану з

sp³-гібридизованим атомом Карбону називають спиртовою. Органічні сполуки з двома гідроксильними групами називаються діолами, з трьома — триолами і т. д. В українській мові їх також називають багатоатомними спиртами.

Гідроксильна група в одноатомних спиртах

був відомий людству з глибокої давнини. Вважається, що не менш,

ніж за 8000 років до нашої ери люди виготовляли легкі спиртні напої з фруктів і меду
Вперше спирт з вина отримали в 6-7 століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Рази в 860 році.
У Європі етиловий спирт був отриманий із продуктів бродіння в 11-12 столітті в Італії.
До Росії спирт вперше потрапив у 1386 році, коли генуезьке посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» і презентувала царського двору.
У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні і хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу бути високотемпературним пальним для пальників. Абсолютний (безводний) етиловий спирт був отриманий у 1796 році російським хіміком Т.Є. Ловіцем.
У 1842 році німецький хімік Якоб Генріх Вільгельм Шіль (1813-1889) відкрив, що спирти утворюють гомологічний ряд, відрізняючись на деяку постійну величину. Щоправда, він помилився описавши її як C₂H₂. Через два роки, інший хімік Шарль Жерар встановив правильне гомологічної співвідношення CH₂ і передбачив формулу і властивості невідомого в ті роки пропілового спирту.

алкоголятів з етилйодидом, встановив, що етиловий спирт є похідним від

води з одним зміщенням Гідрогеном, експериментально підтвердив формулу C₂H₅OH.
Вперше синтез етанолу дією сірчаної кислоти на етилен здійснив у 1854 році французький хімік Марселен Бертло.
Перше дослідження метилового спирту було проведено в 1834 році французькими хіміками Жаном-Батистом Дюма і Еженом Пеліго; вони назвали його «метиловим або деревним спиртом», так як він був виявлений в продуктах сухої перегонки деревини. Синтез метанолу з метилхлориду здійснив французький хімік Марселен Бертло в 1857 році. Ним же вперше був відкритий в 1855 році ізопропіловий спирт, синтезований дією на пропен водної сірчаної кислоти.
Вперше третинний спирт (трет-бутанол, 2-метил-пропан-2-ол) синтезував в 1863 році відомий російський вчений А. М. Бутлеров, поклавши початок цілої серії експериментів у цьому напрямку.
Представник двоатомних спиртів — етиленгліколь — вперше був синтезований французьким хіміком А. Вюрцом в 1856 році. Триатомний спирт — гліцерин — був виявлений у природних жирах ще в 1783 році шведським хіміком Карлом Шеєле, однак його склад був відкритий тільки в 1836 році, а синтез здійснено з ацетону в 1873 році Шарлем Фріделем.

то такий спирт називають одноатомним, коли дві — двоатомним і

т. д. Спирти, молекули яких містять дві і більше гідроксильних груп, називають багатоатомними. Якщо спирт походить від насиченого вуглеводню, то його називають насиченим, а коли від ненасиченого, то ненасиченим. В залежності від типу атома, до якого приєднана гідроксильна група спирти поділяють на первинні, вторинні та третинні.
Спирти, як і вуглеводні, утворюють гомологічні ряди. Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на гомологічну різницю -CH₂-.
Назви спиртів походять від назв вуглеводневих радикалів, що входять до складу молекули спиртів. Міжнародні їх назви утворюються з назв відповідних вуглеводів з додаванням закінчення ол. Наприклад, CH₃—OH — метиловий спирт, або метанол; C₂H₅—OH — етиловий спирт, або етанол і т. д.
Загальна формула одноатомних насичених спиртів CnH₂n₊1OH або R—OH, де R — вуглеводневий радикал.
Нижчі спирти (з малою кількістю атомів Карбону в молекулі) при звичайній температурі є леткими рідинами, а вищі, починаючи з C₁₅H₃₁—OH, — тверді речовини. Нижчі спирти з водою зміщуються у всіх співвідношеннях. З підвищенням молекулярної маси розчинність спиртів зменшується. Усі спирти легші від води. В міру збільшення молекулярної маси температура кипіння спиртів підвищується.

сахароза.

з лужними металами і заміщувати гідроксильні атоми водню атомами металу

з утворенням речовин, які називають алкоголятами. Наприклад:
2C₂H₅—OH + 2Na → 2C₂H₅—ONa + H₂↑.
Інші атоми Гідрогену, котрі зв'язані безпосередньо з Карбоном, у реакцію не вступають. На прикладі цих реакцій науковці вперше зустрілись з явищем впливу одних атомів на інші в молекулі. Суть цього впливу можна показати на прикладі молекули етилового спирту, електронну будову якої можна зобразити в такому вигляді:

Гідроксильний атом Гідрогену займає в молекулі особливе положення. На відміну від інших атомів Гідрогену, він не безпосередньо зв'язаний з атомом Карбону, а через Оксиген. Атом Оксигену, як активніший елемент більше, ніж Карбон, відтягує до себе спільну електронну пару. Внаслідок цього гідроксильний атом Гідрогену слабкіше зв'язаний в молекулі, ніж інші атоми Гідрогену, і є більш «рухливим», тому порівняно легко витісняється атомом металу. Реакції спиртів з металами в дечому нагадують реакції кислот з металами. В молекулах спиртів гідроксильні атоми Гідрогену значно тісніше зв'язані з Оксигеном, ніж у молекулах кислот. Тому спирти на відміну від кислот не дисоціюють у воді і іонів Гідрогену не утворюють.
У спиртах можуть заміщатися не лише гідроксильні атоми Гідрогену, а і вся гідроксильна група. Наприклад, при нагріванні етилового спирту з бромоводнем утворюється бромоетан:

Так, при нагріванні вище 160°С етилового спирту з надлишком концентрованої

сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу від одної молекули спирту відщеплюється одна молекула води і етиловий спирт перетворюється в етилен:

При слабшому нагріванні (близько 140°С) суміші етилового спирту з сульфатною кислотою при надлишку спирту молекула води відщеплюється не від однієї, а від двох молекул спирту, внаслідок чого утворюється не етилен, а діетиловий ефір:

внаслідок чого утворюються складні ефіри. При цьому за рахунок гідроксильної

групи кислоти і гідроксильного атома Гідрогену спирту утворюється молекула води, а за рахунок залишків молекул кислоти і спирту — молекули складного ефіру. Наприклад, при легкому нагріванні (не вище 100 °C) етилового спирту з сульфатною кислотою утворюється сульфатноетиловий ефір або діетилсульфат:

Аміловий спирт C₅H₁₁OH — одноатомний насичений спирт.

та н-пропанол мають "класичний" запах спирту. Запах бутанолу зумовлює запах

самогону. Аміловий та вищі спирти мають набагато сильніший, дещо солодкуватий запах, що найсильніший в октанолу.

Області використання спиртів численні та різноманітні,особливо враховуючи широкий спектр сполук,

що відносяться до цього класу. Разом з тим, з промислової точки зору, тільки невелика низка спиртів вносить помітний внесок у глобальну світову економіку.
В TOP 50 за 2002 рік сполук, що випускаються хімічною промисловістю США, зі спиртів входять тільки метанол та етиленгліколь.У наступні 50 найважливіших хімічних сполук включені ізопропіловий спирт,н-бутиловий спирт, синтетичний етанол,пропіленгліколь, діетиленгліколь, 2-етилгексанол, 1,4-бутандіол, сорбітол і гліцерин.
У світі найбільше значення з спиртів мають метиловий, етиловий, пропіловий, ізопропіловий спирт, а також бутилові, амілові і вищі жирні спирти. З циклічних і ароматичних спиртів: циклогексанол, 2-етилгексанол, фенілетиловий і бензиловий спирти; з гликолей і поліолів: етиленгліколь, пропіленгліколь, діетиленгліколь, гліцерин, пентаеритрит.
Найбільш великотоннажними напрямками використання спиртів є:
проміжні продукти для основного органічного синтезу;
застосування як палива;
виробництво розчинників;
виробництво синтетичних миючих засобів, парфумерії та косметики;
використання в харчовій і фармацевтичній промисловості.

в промислових об'ємах три спирти: метанол, етанол і бутанол, що

пов'язано, насамперед, з їх комерційною доступністю та можливістю масового виробництва з рослинної сировини (крім метанолу). При цьому можливе використання спиртів у вигляді пального в чистому вигляді, а також у вигляді різних сумішей з бензином або дизельним паливом, а також як добавок (до 10%) з метою підвищення октанового числа і зниження токсичності відпрацьованих газів.Також окремим напрямом є використання метанолу для переетерифікації жирів у виробництві біодизеля.

Найпоширенішим паливним спиртом є етанол. За оцінками експертів, на 2009 рік 80-90% всього виробленого в світі етилового спирту було використано саме в цих цілях і склало 73,9 млрд літрів (≈ 58 млн тонн).

спиртів як альтернативного палива, це:
зростання цін на нафту і природний

газ, а також вичерпність цих ресурсів в найближчому майбутньому;
спирти володіють високими експлуатаційними характеристиками, а продукти згоряння містять менше шкідливих речовин;
спирти можуть виготовлятися біохімічним методом з відходів харчової, деревообробної та целюлозно-паперової промисловості, тим самим вирішуючи одночасно проблему утилізації.

Разом з тим, масове використання вищевказаних спиртів як моторного палива, крім суто економічних причин, має низку недоліків:

метанол і етанол мають порівняно з бензином меншу енергоефективність і, відповідно, забезпечують більші витрати;
низькі температури кипіння спиртів можуть бути причиною утворення парових пробок, що може істотно ускладнити роботу двигуна;
гігроскопічність спиртів, а також їх розчинність у воді може привести до різкого зниження потужності при потраплянні вологи в паливну систему;
спирти мають істотно більш високі корозійні характеристики порівняно з вуглеводнями;
відносно висока прихована теплота згоряння метанолу та етанолу може бути причиною проблеми при змішуванні цих спиртів з повітрям і подальшого транспортування через впускний колектор двигуна.

та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний

університет — Донецьк: «Вебер», 2008.
Ф. А. Деркач «Хімія» Л. 1968