ТЕОРІЯ ВЗАЄМНОГО ВПЛИВУ АТОМІВ У МОЛЕКУЛАХ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

процесами, в яких відбувається розщеплення одних зв’язків та утворення інших,

то напрямок хімічної реакції суттєво залежить від розподілу електронної густини в молекулах реагуючих речовин.
Електрони не розподілені рівномірно по всій молекулі. Навіть в формально нейтральних молекулах є місця з підвищеним негативним зарядом і є місця з підвищеним позитивним зарядом. Отже молекули, а також у більшій чи меншій мірі поляризовані. Розподіл електронної густини в молекулі залежить від взаємного впливу атомів.

взаємного впливу проявляється в природі хімічного зв`язку між ними. Але

навіть безпосередньо незв`язані атоми також впливають один на одного і цей вплив здійнюється за допомогою так званих електронних ефектів.

Розрізняють:
Індукційний ефект
Мезомерний ефект
Гіперконюгація

Він поширюється вздовж -звязків і передається на невелику віддаль вздовж

3-4 зв’язків
Розрізняють -І- ефект та +І-ефект

I -ефект

-І-ефект

Проявляють замісники, які містять елементи з більшою електронегативністю у порівнянні з атомом С.

F > Cl> Br > I (у порядку зменшення їх

–І-ефекту);

– всі ненасичені замісники, –І-ефект яких зменшується по мірі зменшення ступеню ненасиченності:



– групи атомів з повним позитивним зарядом на атомі, сполученому з атомом Карбону:


– групи атомів з семіполярним зв’язком
,

групи, що містять кратні зв’язки CR=O > CR=NR.

меншою електронегативністю у порівнянні з атомом С.( Li > BeR

> BR2 або Na > MgR > AlR2 > SiR3;

Аніони

Алкільні групи

спряжених p-орбіталей, а найчастіше -зв'язків називають мезомерним ефектом (М-ефектом), С-ефектом

або ефектом спряження, R-ефектом або резонансним ефект.

Зсув електронної густини, викликаний мезомерним ефектом позначається вигнутою стрілкою, початок якої показує, які електрони (р- або -) зміщуються, а кінець стрілки - зв'язки або атоми, до яких зміщується електронна густина:

на яку передається електронна густина.

двох сусідніх атомах, які формально не зв'язані -зв'язком.
2). Ці

орбіталі не повинні сильно відрізнятись за розмірами.
3). Вісі цих орбіталей мають бути паралельними. Ця умова легко виконується, якщо є можливість вільного обертання атомів довкола ординарного зв'язку, що з'єднує ці атоми.

неподілену пару електронів. Аніони є найсильнішими донорами електронів, і саме

вони проявляють найсильніший +М-ефект.


F- > Cl- > Br- > I- > O- > O= > S- > S=

катіони або групи з подвійним зв'язком типу —С═ Y такої

природи: