Разделы презентаций


Уральский государственный аграрный университет д.х.н., проф. Хонина Татьяна

Содержание

Органическая химия ч.1. Алифатические углеводороды

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Уральский государственный
аграрный университет

д.х.н., проф. Хонина Татьяна Григорьевна

Органическая химия
ч.1.

Алифатические углеводороды
ч.2.Ароматические углеводороды





Екатеринбург, 2019-20
Л-5
ч.1.и.2

Уральский государственный аграрный университетд.х.н., проф. Хонина Татьяна ГригорьевнаОрганическая химия ч.1. Алифатические углеводородыч.2.Ароматические углеводородыЕкатеринбург, 2019-20Л-5ч.1.и.2

Слайд 2

Органическая химия
ч.1. Алифатические углеводороды






Органическая химия ч.1. Алифатические углеводороды

Слайд 3План
1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные

понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и мезомерный эффекты.


2. Классификация органических веществ.
3. Углеводороды:
3.1. Предельные углеводороды (алканы).
3.2. Этиленовые углеводороды (алкены).
3.3. Алкадиены.
3.4. Алкины.


2

План1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный

Слайд 4 п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М.

Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и

мезомерный эффекты.

Органическая химия – химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н (СН4, С4Н10).
Производные УВ – продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие атомы или группы атомов.

3

п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные

Слайд 5 п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М.

Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и

мезомерный эффекты.

Органическая химия – химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н (СН4, С4Н10).
Производные УВ – продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие атомы или группы атомов.

3

п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные

Слайд 7Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова
1. Атомы в молекулах соединены

друг с другом не беспорядочно, а в определенной последовательности, согласно

их валентности.
2. Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, т.е. от их химического строения.
3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.
4. Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств. И наоборот: зная строение вещества, можно предсказать его свойства.

5

Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова	1. Атомы в молекулах соединены друг с другом не беспорядочно, а в

Слайд 8Изомерия
6

Изомерия6

Слайд 9 Гомологи
7

Гомологи7

Слайд 10п.2. Классификация органических веществ
Классификация по типу углеродного скелета
В зависимости от

строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические – соединения

с открытой (незамкнутой) углеродной цепью и циклические.
Ациклические соединения могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.
Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью – в зависимости от природы атомов, составляющих цикл, делят на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические. Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов.

8

п.2. Классификация органических веществКлассификация по типу углеродного скелетаВ зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на

Слайд 11Классификация органических веществ (продол.)
  Классификация по типу функциональной группы
В

большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы

других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие физические и химические свойства органических соединений, называют функциональными группами.

Важнейшие функциональные группы: 
−F, −Cl, −Br, −I (галоген) галогенпроизводные
−OH (гидроксил) спирты, фенолы
>C=O (карбонил) альдегиды, кетоны
−COOH (карбоксил) карбоновые кислоты
−NH2, >NH, >N− (аминогруппа) амины
−NO2 (нитрогруппа) нитросоединения
−SO3H (сульфогруппа) сульфокислоты


 

 
 

9

Классификация органических веществ (продол.)   Классификация по типу функциональной группы	В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и

Слайд 12п.3. Углеводороды. Углеводороды. Классификация углеводородов
10

п.3. Углеводороды. Углеводороды.  Классификация углеводородов10

Слайд 13п.3.1.

Алканы
11

п.3.1.           Алканы11

Слайд 14Строение алканов
12

Строение алканов12

Слайд 15Строение молекулы пентана
13

Строение молекулы пентана13

Слайд 16 Изомерия. Номенклатура
Изомерия углеродного скелета ( у пентана 3

изомера: н-пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан)
Номенклатура


14

Изомерия. НоменклатураИзомерия углеродного скелета ( у пентана 3 изомера: н-пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан)Номенклатура14

Слайд 17Методы получения алканов
Алканы, как правило, получают разделением природных смесей углеводородов.

Лабораторных способов получения немного:

1. Гидрирование алкенов
Сn Н2n + Н2 →

Сn H2n+2

2. Взаимодействие галогеналканов с активными металлами (Реакция Вюрца)
2 RBr + 2 Na → R—R + 2 NaBr

3. Термическое декарбоксилирование солей органических кислот t
R−COONa + NaOH → R−H + Na2CO3

15

Методы получения алкановАлканы, как правило, получают разделением природных смесей углеводородов. Лабораторных способов получения немного:1. Гидрирование алкеновСn Н2n

Слайд 19Реакция замещения
14
17

Реакция замещения1417

Слайд 20 Непредельные углеводороды, в молекулах

которых содержится одна двойная связь.
Общая

формула гомологического ряда алкенов
CnH2n.
Гибридизация sp2

Изомерия (структурная
и пространственная:
цис- и транс)

п. 3.2 Алкены (олефины, этилены)

19

Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.

Слайд 21Изомерия и номенклатура
С
т
Р
У
К
Т
У
Р
Н
А
Я
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ
ИЗОМЕРИЯ
20

Изомерия и номенклатураСтРУКТУРНАЯПРОСТРАНСТВЕННАЯИЗОМЕРИЯ20

Слайд 22Методы получения алкенов
1. Дегидрирование алканов:

Cr2O3, t
Сn H2n+2 → Cn H2n

+ H2

2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных:
 R−CH(Hal)−CH2−Hal + Zn → R−CH=CH2 + ZnHal2

3. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных:
спирт
R−CH2−CH2−Hal + KOH → R−CH=CH2 + KHal + H2O

4. Дегидратация спиртов:
t, H2SO4(к)
R−CH2−CH2−OH → R−CH=CH2 + H2O
 

21

Методы получения алкенов1. Дегидрирование алканов:        Cr2O3, tСn H2n+2  →

Слайд 23Химические свойства алкенов
1. Присоединение водорода:

Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3
2.

Присоединение галогенов: 
Н2С=СН2 + Cl2 → ClH2C—CH2Cl
3. Присоединение галогеноводородов:
H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr
4. Присоединение воды (реакция гидратации):
H2С=СН2 + Н2О → Н3С—CH2ОН

22

Химические свойства алкенов1. Присоединение водорода:         Н2С=СН2 + H2 →

Слайд 24Правило Марковникова В.В.


Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода

при двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному.

H3C—CH=CH2 + H—Br → H3C—CH—CH3
|
Br
Реакция идет по ионному механизму.


23

Правило Марковникова В.В.Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген – к

Слайд 25Реакции окисления
Горение:
Н2С=СН2

+ 3O2 → 2СO2 + 2Н2O
Окисление перманганатом калия:

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
→ 3CH2—CH2 + 2MnO2 + KOH
| |
OH OH
Частичное окисление :
350°C, Ag
2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С — СН2
\ /
О

24

Реакции окисленияГорение:       Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2OОкисление перманганатом калия:

Слайд 26Реакция полимеризации
Процесс соединения многих одинаковых молекул в более

крупные молекулы называется реакцией полимеризации.
25

Реакция полимеризации  Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации.25

Слайд 27Алкадиены
26

Алкадиены26

Слайд 28Алкины. Ацетилен
Алкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную

связь) у одной пары углеродных атомов. Первый представитель этого класса

веществ – ацетилен HC≡CH, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула гомологического ряда алкинов Сn Н2n−2 (изомерны алкадиенам).
4.1. Номенклатура и изомерия алкинов
Названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов заменой окончания –ан на –ин.
Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета и изомерия положения тройной связи:

CH≡C−CH2−CH2−CH3 CH≡C−CH−CH3 3-метилбутин-1
Пентин-1 |
CH3−C≡C−CH2−CH3 CH3
и пентин-2

2

27

Алкины. АцетиленАлкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Первый

Слайд 29Методы получения алкинов
Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул

галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у

соседних (а), либо у одного атома углерода (б), под действием спиртового раствора щелочи:
спирт
а) R−CH(Hal)−CH2(Hal) + 2 KOH → R−C≡C−H + 2 KHal + 2 H2O
спирт
б) R−CH2−C(Hal)2−CH3 + 2 KOH → R−C≡C−CH3 + 2 KHal + 2H2O

Ацетилен получают высокотемпературным крекингом метана
1500º
2 СН4 → Н−С≡С−Н + 3 Н2,

а также гидролизом карбида кальция, образующегося при высоких температурах из оксида кальция и углерода:
СаО + 3 С → СаС2 + СО ; СаС2 + 2 Н2О → Н−С≡С−Н + Са(ОН)2
 

28

Методы получения алкинов	Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома

Слайд 30Химические свойства ацетилена
1.Реакция

галогенирования
CH≡CH + 2Br 2 →

CHBr2−CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
Алкины, так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду.

2. Реакция гидрогалогенирования
Эти реакции, как правило, проводят в присутствии катализаторов. Для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова:
AlBr3
CH3−C≡CH + HBr → CH3−CBr=CH2
2-бромпропен

CH3−CBr=CH2 + HBr → CH3−CBr2−CH3
2,2-дибромпропан

29

Химические свойства ацетилена       1.Реакция галогенированияCH≡CH + 2Br 2

Слайд 31Химические свойства ацетилена (прод.)
3. Реакция гидратации (реакция Кучерова)
Вода присоединяется к

алкинам с образованием неустойчивых продуктов − енолов, которые быстро изомеризуются

в карбонильные соединения. Реакция протекает в присутствии сульфата ртути HgSO4 :
Hg2+
R−C ≡C−R1 + H2O → [ R−C = CH−R1 ] → R− C=O
| | OH СН2 − R1
неустойчивая
«енольная форма «кето-форма»

Реакция гидратации ацетилена по Кучерову имеет промышленное значение, в результате образуется уксусный альдегид:
CH ≡CH + H2O → [ CH2=CH] → CH3−C=O
| | OH H

30

Химические свойства ацетилена (прод.)	3. Реакция гидратации (реакция Кучерова)	Вода присоединяется к алкинам с образованием неустойчивых продуктов − енолов,

Слайд 32Химические свойства ацетилена (прод.)
4. Реакция замещения
Атом водорода, находящийся у

углерода в sp-гибридном состоянии, достаточно подвижен и способен замещаться на

атомы металлов. Поэтому алкины, в отличие от алкенов, способны образовывать соли – ацетилениды:
СН≡СН + NaNH2 → СН≡ СNa + NH3
ацетиленид натрия

HC≡CH + 2 [Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag↓ + 2 NH3 + 2 H2O
ацетиленид дисеребра

Ацетилениды тяжелых металлов Ag, Cu, Hg представляют собой не истинные соли, а ковалентно построенные соединения, нерастворимые в воде, взрывоопасные в сухом виде.
5. Реакция гидрирования (→этан)
6. Реакция тримеризации (→бензол)
7. Реакция окисления (горения)

31

Химические свойства ацетилена (прод.)	4. Реакция замещения Атом водорода, находящийся у углерода в sp-гибридном состоянии, достаточно подвижен и

Слайд 33
Органическая химия
Ч.2.Ароматические углеводороды





Органическая химияЧ.2.Ароматические углеводороды

Слайд 34План

1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля.
2. Номенклатура и изомерия производных

бензола.
3. Методы получения бензола.
4. Химические свойства бензола.
5. Применение бензола.


2

План1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля. 2. Номенклатура и изомерия производных бензола.3. Методы получения бензола.4. Химические свойства бензола.5.

Слайд 35П.1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля АРЕНЫ Ароматические соединения (арены) – циклические

органические соединения, которые имеют в своем составе ароматическую систему. Основным

отличительным свойством являются повышенная устойчивость и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения. Ароматические углеводороды имеют общую формулу СnH2n-6

3

П.1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля   АРЕНЫ Ароматические соединения (арены) – циклические органические соединения, которые имеют

Слайд 36Строение молекулы бензола
4

Строение молекулы бензола4

Слайд 37Правило Хюккеля
Для образования устойчивой ароматической системы необходимо, чтобы p-электроны формально

группировались в 3, 5, 7 и т. д. двойных связей;

математически это выражается правилом Хюккеля: повышенной термодинамической стабильностью обладают циклические соединения, имеющие плоское строение и содержащие в замкнутой системе сопряжения (4n + 2) электронов, где n – натуральный ряд чисел.
 Примеры: нафталин, антрацен (написать на доске)

5

Правило Хюккеля Для образования устойчивой ароматической системы необходимо, чтобы p-электроны формально группировались в 3, 5, 7 и

Слайд 38Методы получения бензола
6

Методы получения бензола6

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика