Аминокислоты

соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2

и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника)

Общая формула

Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп (“Курс органической химии”, стр.371)

содержат две функциональные группы.

главную углеродную цепь – это самая длинная цепь атомов углерода,

включающая атом углерода карбонильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Укажите номер атома углерода в главной цепи соединенного со второй функциональной группой – аминогруппой и назовите её.
4. Если имеются другие заместители, то укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель, и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номер атома углерода, с которым они связаны. И используйте умножающие приставки ( ди - . три - )
5. В конце названия допишите суффикс – овая и слово кислота.

С-С-С-С-С -СООН

׀ ׀
NH2 NH2 лизин

По взаимному расположению функциональных групп:
α , β , γ…
С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН
| | |
NH2 NH2 NH2

2, 6 – диаминогексановая кислота

моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН
|
NH2

глутаминовая

2-аминопентандиовая кислота

|
NH2 – C*-Н

׀
СООН

изомерия углеродного скелета

изомерия положения

стр.40 учебника

COOH N+H3 – CH – COO -

NH2 – CH – COO-
| | |
R R R

2) С кислотами
NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид
как основание
3) С основаниями
NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O
как кислота

Физические : сладкие, безвкусные, горькие

Почему?

Вывод: зависит от радикала

Вывод : органические амфотерные соединения

4) Специфическое - взаимодействие между собой
NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH
пептидная
связь

Вывод:
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

Биполярный ион

Химические :

|
Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН
| |
Сl NH2

способы получения

гидролиз белков

промышленный:

белках

Незаменимые:
валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др.
Антибиотики (пенициллин)
Полиамидные смолы

(капрон, нейлон)
*Добавка к корму

молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа и карбоксильная группа;
Аминокислоты проявляют основные

и кислотные свойства, являются амфотерными органическими соединениями.

и поступающих в ВУЗы
О.С.Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев. В.И. Теренин

Химия 10 класс. Дрофа, 2004
О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов
Настольная книга учителя химии 10 класс