Слайд 1«единство и борьба противоположностей»
«переход качества
в количество»
«отрицание отрицания»
Слайд 3Девиз урока
«Может тот, кто уверен , что может».
Слайд 4Цель урока:
Изучить строение фенола,
предсказать его свойства и
на основе
свойств рассмотреть
значение данного вещества
для человека.
Слайд 5План урока.
История открытия фенола.
Строение фенола.
Гомологический ряд фенолов.
Физические свойства фенола.
Применение фенола
Химические
свойства фенола.
Слайд 6Найден в каменноугольной смоле Рунге в 1834.
Слайд 7Элементный состав его был установлен Лораном в 1842 г.
Производное бензола
«Фениловая кислота»
В 1843г. Жерар
считал полученное вещество
спиртом
-ОН
«фенол»
Слайд 8Какие фрагменты входили в состав вещества?
(бензольное кольцо и
группа OH)
Слайд 9Фенолы-органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной
или несколькими гидроксильными группами.
ФЕНОЛ
H
OH
БЕНЗОЛ
С6Н50Н
Слайд 10Классификация фенолов.
Одноатомные
ОH
Слайд 11ОH
H
ОH
H
H
H
Двухатомные.
4 - дигидроксибензол (гидрохинон)
1,3 - дигидроксибензол (резорцин)
1,2 -
дигидроксибензол (пирокатехин)
Слайд 12СH
3
H
СH
3
H
H
H
Изомеры крезола
пара-крезол
мета-крезол
Слайд 13Физические свойства
Фенол бесцветное кристаллическое
вещество. С водой дает гидрат – карболовую
кислоту.
Слайд 14Токсичные свойства
Фенол вызывает ожоги на коже
Пыль, пары и раствор фенола
раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей.
Слайд 15Токсичные свойства
Вызывает нарушение функций нервной системы
Быстро всасывается даже через неповрежденные
участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на
ткани головного мозга.
Часто фенол является причиной
онкологических заболеваний.
Слайд 16Фенолы применяются в производстве
синтетических смол
пластмасс
полимеров
Слайд 17лекарственных препаратов
красителей
Слайд 18поверхностно-активных веществ
антиоксидантов
антисептиков
взрывчатых веществ
Слайд 19средств защиты растений
парфюмерных продуктов…
Слайд 20 Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?
Слайд 21С
СH
СH
H С
H С
СH
O
Электронное строение фенола
H
Более сильные кислотные свойства чем у
предельных спиртов, реакции с разрывом связи О-Н
Слайд 221. Взаимодействие фенола с металлическим натрием
КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА
2. Взаимодействие фенола
с раствором щелочи
С6Н5ОН + Na = C6H5ONa + H2
C6H5OH +
NaOH = C6H5ONa + H2O
фенолят натрия
фенолят натрия
Слайд 233. Нитрование. (Взаимодействие фенола
с концентрированной азотной кислотой).
OH
H
H
H
O2N
+ 3HO-NO2
NO2
NO2
3 H2O
2,4,6-тринитрофенол
Пикриновая
кислота
Слайд 244. Бромирование. (Взаимодействие фенола
с бромной водой).
OH
H
H
H
Br
+ 3 Br2
Br
Br
3 HBr
2,4,6-трибромфенол
Слайд 25Вывод:
1) бензольное кольцо увеличивает полярность связи О-Н гидроксильной группы,
усиливая её кислотные свойства.
2) гидроксогруппа увеличивает подвижность атомов водорода бензольного
кольца в положениях 2,4,6.
Слайд 28Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Слайд 291. Среди представленных веществ наиболее сильными кислотными свойствами обладает
А)фенол
Б)вода
В)глицерин
Г)метанол
Слайд 302. Фенол реагирует с каждым из веществ
1) бромная вода и
гидроксид натрия
2) гидроксид натрия и вода
3) вода и соляная кислота
4)
соляная кислота и бромная вода
Слайд 313. C помощью гидроксида меди(II) можно обнаружить в растворе
1) пропилен
2)
пропанол
3) фенол
4) глицерин
Слайд 324. Влияние бензольного кольца на гидроксильного группу в молекуле фенола
доказывает реакция фенола с
1) гидроксидом натрия
2) формальдегидом
3) бромной водой
4) азотной
кислотой
Слайд 335. Наличие группы - OH в составе фенола
1) облегчает протекание
реакции замещения
2) затрудняет протекание реакции замещения
3) не влияет на протекание
реакции замещения
4) способствует протеканию реакции присоединения
Слайд 34Составьте структурные формулы различных фенолов
1-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ
1,2-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ
Слайд 351,2-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ
OH
- OH
1-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ
OH
СH
3
орто-крезол
H
Слайд 36Домашнее задание.
§10. №6
Подготовить сообщение о переработке каменного угля и
получении фенола из него.
Слайд 37Два основных достояния человеческой Природы – это ум и рассуждение.
Плутарх