Разделы презентаций


Гетероциклические соединения

Содержание

Гетероциклические соединения

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном

усилии познать больше Эмиль Золя

Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше  Эмиль Золя

Слайд 2Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения

Слайд 3Гетероциклические соединения
Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один

или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)

Гетероциклические соединенияСодержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода,

Слайд 4Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

Слайд 5Классификация
По размеру цикла
По количеству гетероатомов
По числу ядер (циклов)
По ароматичности

КлассификацияПо размеру циклаПо количеству гетероатомовПо числу ядер (циклов)По ароматичности

Слайд 6Номенклатура
Система Ганча-Видемана
По этой системе название гетероцикла строится путем объединения

стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей

на размер цикла и на то, насыщенный он или нет
НоменклатураСистема Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и

Слайд 7Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

Происхождение корня  в системе Ганча-Видемана

Слайд 8Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

Слайд 9Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

Слайд 10Номенклатура
Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого

гетероатома
Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и

т.д.
НоменклатураПоложение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатомаДва или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками

Слайд 11Номенклатура
Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для

различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они

приведены в таблице)
Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров
НоменклатураЦифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке,

Слайд 12ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Слайд 13Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и

ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для

которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо
Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению

Слайд 14Способы получения

Способы получения

Слайд 15Синтез Кнорра

Синтез Кнорра

Слайд 16Способы получения

Способы получения

Слайд 17Получение пиррола

Получение пиррола

Слайд 18Получение фурфурола

Получение фурфурола

Слайд 19ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
400-500 оС в присутствии Al2O3

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 400-500 оС в присутствии Al2O3

Слайд 20ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Свойства:
амина R-NH-R
простого эфира R-O-R
тиоэфира (сульфида) R-S-R


Реакции электрофильного замещения

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯСвойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения

Слайд 21Ароматичность
Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации 67-117

кДж/моль
Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль
Энергия резонанса сопряженных диенов 12,56 кДж/моль


АроматичностьТеплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации  67-117 кДж/мольЭнергия резонанса бензола 150,72 кДж/мольЭнергия резонанса

Слайд 22Строение пиррола
Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола,

дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие делокализованной -электронной системы


Строение пирролаДанные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие

Слайд 23Строение пиррола

Строение пиррола

Слайд 24Строение пиррола

Строение пиррола

Слайд 25Кислотно-основные свойства пиррола
Пиррол - очень слабое основание
Он ацидофобен
Слабые кислотные свойства

Кислотно-основные свойства пирролаПиррол - очень слабое основаниеОн ацидофобенСлабые кислотные свойства

Слайд 26Кислотно-основные свойства пиррола

Кислотно-основные свойства пиррола

Слайд 27Электрофильное замещение
Высокая электронная плотность в кольце
Высокая реакционная способность

Электрофильное замещениеВысокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность

Слайд 28Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 29Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 30Электрофильное замещение

Электрофильное замещение

Слайд 31Формилирование

Формилирование

Слайд 32Реакции азосочетания
В нейтральной или слабокислой среде - образование

2-азопроизводного
В щелочных средах

Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводногоВ щелочных средах

Слайд 33Конденсация
С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

КонденсацияС ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

Слайд 34Пиррол

Пиррол

Слайд 35Пиррол

Пиррол

Слайд 36Пиррол
Пирролин Пирролидин

ПирролПирролин 		Пирролидин

Слайд 37Фуран и тиофен

Фуран и тиофен

Слайд 38Ароматический характер
Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену
Энергия

резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль
Фуран, наименее ароматичный из этих

трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена
Ароматический характерУсиливается от фурана к пирролу и далее к тиофенуЭнергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/мольФуран, наименее

Слайд 39Диеновый синтез

Диеновый синтез

Слайд 40Фуран

Фуран

Слайд 41Фуран

Фуран

Слайд 42Тиофен

Тиофен

Слайд 43ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

Слайд 44pKa
Пиразол 2.5
Имидазол 7.1

pKa Пиразол 2.5Имидазол 7.1

Слайд 45Имидазол

Имидазол

Слайд 46Индол



Триптофан - -(3-индолил)-аланин

ИндолТриптофан - -(3-индолил)-аланин

Слайд 475-Окситриптамин (серотонин)

5-Окситриптамин (серотонин)

Слайд 48Получение (Чичибабин)

Получение (Чичибабин)

Слайд 49Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора,

полифосфорной кислоты и др.

Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.

Слайд 50Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 51Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

Слайд 52Формилирование индола

Формилирование индола

Слайд 53Электрофильное замещение
Нитрование осуществляется бензоилнитратом
Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом
Бромирование - диоксандибромидом, хлорирование -

SO2Cl2

Электрофильное замещениеНитрование осуществляется бензоилнитратомСульфирование – пиридинсульфотриоксидомБромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2

Слайд 54Индиго - краситель

Индиго - краситель

Слайд 55Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для

оценки степени ароматичности соединений

Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений

Слайд 56УФ-спектроскопия
Фуран – 200 нм
Пиридазин – 340 нм

УФ-спектроскопияФуран – 200 нмПиридазин – 340 нм

Слайд 57Пурин

Пурин

Слайд 58Пурин
аденин - 6-аминопурин
гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин
мочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин

Пурин аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопуринмочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика