Непредельные углеводороды.

молекулы которых не насыщены до предела, т.е. они могут присоединять

молекулы водорода т. к. имеют одну или две двойные связи между атомами углерода, а также тройную связь между атомами углерода.

АЛКАДИЕНЫ – СnН2n-2
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

–

пропен

С4Н8 – бутилен –
бутен

С5Н10 – пентилен –
пентен

С6Н12 – гексилен –
гексен

СnН2n-2
С2Н2 - ацетилен –
этин
С3Н4 - пропин
С4Н6 - бутин
С5Н8 - пентин

СnН2n-2


С3Н4 - пропадиен

С4Н6 - бутадиен

С5Н8 - пентадиен

СН2

Н2С = СН – СН2 – СН3


СnН2n-2
Одна тройная связь

≡

Н – С ≡ С – Н
Н3С – С ≡ С – Н
пропин – 1

Н3С –СН2 –С ≡ С– Н
бутин – 1

СnН2n-2
Две двойные связи = =

1 2 3 4
СН2 = СН – СН = СН2
бутадиен-1,3

1 2 3 4
СН2 = С = СН – СН3
бутадиен-1,2

1 2 3 4
СН2 = С – СН = СН2
l
СН3
2-метил-бутадиен-1,3

изомерия
4. Пространственная изомерия
С5Н10
(- пентен-1
- пентен-2
- 2метилпентен-1
- циклопентан
СnН2n-2
Изомерия

углеродного скелета
2. Изомерия тройной (кратной) связи
3. Межклассовая изомерия

С5Н8

СnН2n-2

Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия двойных (кратных) связей

3. Межклассовая изомерия

С5Н8

С5Н10 - С16Н32 – жидкости,

Высшие алкены – твердые вещества

Этин – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Пропин и бутин –
при н.у. также газообразны, от пентина (С5Н8) до октадецина (С18Н34) включительно – жидкости.

Начиная с нанодецина (С19Н36) – в твердом состоянии.

В обычных условиях
пропадиен-1,2 и
бутадиен-1,3 – газы,

2-метилбутадиен-1,3- летучая жидкость

Пентадиен-1,4 – жидкость

Высшие диены – твердые вещества

нефтепродуктов:
(крекинг - процесс расщепле-
ния углеводородов содержащихся в нефти)
С16Н34 –→ С8Н18+

С8Н16
(t, катал.)
С8Н18+ С8Н16 →
С4Н10+ С4Н8 (t, катал.)
Б)-при дегидрировании алканов:
С2Н6→СН2 = СН2 + Н2
Этан этен (этилен)

В промышленности получают:
А)- из природного газа:
2СН4 → С2Н2 + 3Н2 ( t )
этин (ацетилен)
Б)- Из карбида кальция:
СаС2 + 2НОН →
→ С2Н2+Са(ОН)2 ↓
В)-при дегидрировании алканов и алкенов:
С2Н6 → СН ≡ СН + 3Н2
Этан этин
С2Н4 → СН ≡ СН + 2Н2
Этен этин

В промышленности получают:
А) – из продуктов
пиролиза нефти:
Пиролизом называется разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.
Б) – дегидрирование
бутана:
С4Н10 → С4Н6 + 2Н2
( СН2 = СН – СН = СН2 )
бутадиен 1,3

В) – из спирта:
2С2Н5ОН →
С4Н6 +2НОН + Н2
( СН2 = СН – СН = СН2 )
бутадиен 1,3

серной кислотой:
С2Н5ОН → Н2С = СН2+

+ НОН (t H2SO4 )
Б) при дегидрировании алканов:
С2Н6→СН2 = СН2 + Н2
Этан этен
В)- из галогенопроизводных предельных углеводородов:
СН3 – СН – СН3 + NaOH →
l
Вг
→ СН3 – СН = СН2 + NaBr +
пропен-1 + НОН

Г)СН3–СН– СН–СН3 + Zn →
l l
Вг Вг
СН3-СН=СН-СН3 + ZnВг2
бутен-2

А) Из карбида кальция:
СаС2 + 2НОН →
→ С2Н2+Са(ОН)2 ↓
( СаСО3 → СаО + СО2
СаО + 3С → СаС2 + СО)

Б)дегидрогалогенирования:
СН3-СН-СН-СН3 + 2КОН →
l l
Вг Вг (2,3дибромбутан)
→ СН3 -С≡С-СН3 +2КВг +
+2НОН
В)-при дегидрировании алканов и алкенов:
С2Н6 → СН ≡ СН + 3Н2
Этан этин
С2Н4 → СН ≡ СН + 2Н2
этен этин (ацетилен)

А) из этилового спирта
(метод С.В.Лебедева)
2С2Н5ОН→С4Н6 +2Н2О + Н2
1 2 3 4
(СН2 = СН – СН = СН2 )
бутадиен-1,3

Б) способ дегидрирования:
СН3 - СН2 - СН2 - СН3 →
СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2
(бутадиен-1,3)

В) из галогенопроизводных углеводородов
СН2Вг - СН2 - СН2 - СН2Вг
+2КОН →
СН2 = СН – СН = СН2 +
+2КВг +2Н2О

→ СН3-СН3

(этан)

Н2С = СН2 + Вг2 →
→ СН2Вг-СН2Вг
(1,2дибромэтан)

Н2С = СН2 + Н2О →
→ СН3-СН2-ОН
(этиловый спирт)

Н2С = СН2 + НВг →
→ СН3-СН2Вг (бромэтан)

Н3С – СН = СН2 + НВг →
→ СН3 – СНВг – СН3
(2-бромпропан)

Правило Марковникова – при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется где больше водорода, а галоген – где меньше водорода

СН ≡ СН + Н2 →СН2 = СН2
(этен)
СН ≡ СН + Вг2 →
→ СНВг = СНВг
(1,2-дибромэтен)

СН ≡ СН + 2Вг2 →
→ СНВг2 = СНВг2
(1,1,2,2-тетрабромэтан)

СН3 – С ≡ СН + НВг →
→ СН3 – СВг = СН2
(2-бромпропен)
СН3 – СВг = СН2 + НВг →
→ СН3 – СВг2 – СН3
(2,2-дибромпропан –
правило Марковникова)

СН≡СН + Н2О →СН3–С=О
Ι
Н
(Реакция Кучерова)

Алкадиены способны присоединять:
водород, галогены,
галогеноводороды.

СН2 =СН – СН =СН2 + Вг2→
1 2 3 4
→СН2Вг-СНВг-СН=СН2
1,2-дибромбутен-3

СН2 =СН – СН =СН2 + Вг2→
1 2 3 4
→СН2Вг–СН=СН–СН2Вг
1,4-дибромбутен-2

→
→

2СО2 + 2Н2О

С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О


КМпО4
Н2С = СН2 + О + Н2О -----→

→ НО – СН2 – СН2 – ОН
(этиленгликоль)

Частичное окисление этилена кислородом воздуха

2Н2С = СН2 + О2 ------→

2 СН2 – СН2

О
(оксид этилена)

1. Ацетилен (этин) обесцвечивает раствор перманганата калия (КМnО4). Следовательно, ацетилен (как и этилен) легко окисляется.

2. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя вдувать воздух, то он сгорает полностью и без копоти:

2С2Н2 + 5О2 →

→ 4СО2 + 2Н2О
(+ 2600кДж)

Алкадиены - как и все непредельные углеводороды горят коптящим пламенем и если при горении алкадиенов в пламя вдувать воздух, то они сгорают полностью и без копоти:

2СН =СН–СН =СН2 +11О2→

→ 8СО2 + 6Н2О


(2С4Н6 + 11О2 →
8СО2 + 6Н2О)

= СН2 + …
(этилен)

(этилен)

→ ( - СН2 – СН2 - )n
(полиэтилен)

СН ≡ СН + СН ≡ СН

+ СН ≡ СН → С6Н6
бензол

СН2 =СН – СН =СН2 +
бутадиен-1,3
СН2 =СН – СН =СН2 + … →
бутадиен-1,3

→ (- СН2-СН=СН-СН2- )n
поливинил

Получение пластмасс

Получение взрывчатых веществ

Получение
растворителей

Для ускорения созревания фруктов

Получение ацетальдегидов

-

Получение синтетического каучука

Для резки и сварки
металлов

Получение искусственных волокон

Получения красителей, лаков, растворителей

Для получения духов и одеколонов

Для получения лекарств

- Для получения каучуов

- Диеновые
углеводороды в
основном применяют
для синтеза каучуков