Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова

веществ входят радикалы;
Радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из

одной молекулы в другую;

Радикалы могут существовать в свободном виде.

Понятие «радикал» прочно вошло в химию

вещества – производные простейших неорганических – типа водорода, воды, аммиака

и др.

Формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы;

Невозможно познать строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует.

Теория позволила классифицировать орг. Вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание – химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из

которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть»

(из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.)

органической химии
Многообразие веществ – образовано небольшим

числом элементов;

Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8;

Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С6Н12О6 – глюкоза, фруктоза; С4Н10О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир)

1860г.);
Установление понятий валентности (Э.

Франкленд, 1853г.);
Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.);
Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.)

Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

1864 гг.)
1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности.

Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Порядок соединения атомов в молекулах может быть отображен при помощи структурных формул.

составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим

строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.

3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.

зная свойства вещества, можно предположить его строение.

СН3 СН2 ОН этиловый спирт
С2Н6О
СН3 О СН3 диметиловый эфир

Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С2Н6О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (П: выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С2Н5ОН.

их химического строения, но также и от их электронного и

пространственного строения

СН2 СН2

СН3

СН3 С СН3

СН3

Бутан

Изобутан

СН2 СН2

СН3

Н Н Н Н Н
Н С С С С С Н
Н Н Н Н Н

Пентан

Н Н

Н Н Н
Н С С С С С Н
Н Н Н Н
Н С Н
Н

СН3 СН2 СН2 СН СН3
СН3

Гексан

Валентность
характеризует способность атомов химических элементов к образованию химических связей,

она определяет число химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле.

Н2 ; Н Н

H
NH3; N H
H

Н2О; Н О Н

составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами,

а явление существования таких веществ носит название изомерии

СН3 СН2 СН2 СН3

СН3 СН СН3

СН3

БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)

ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

(1876). Ввел термин «валентность» (1853).

Создал (1861) и обосновал теорию химического строения, согласно которой свойства

веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. Первым объяснил (1864) явление изомерии. Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегида и др.). Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству. Поборник высшего образования для женщин.

почетный член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817),

торий (1828). Создал (1812-19) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил (1807-18) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».

АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что

углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.

Впервые синтезировал из неорганических веществ органическое соединение (1824) и установил

его тождество с мочевиной (1828). Исследования Велера поставили под сомнение правоту витализма.