Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Спирты
Содержание
- 1. Спирты
- 2. СпиртыСпиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильньк группы.
- 3. СпиртыКлассификация
- 4. СпиртыКлассификация
- 5. СпиртыКлассификация
- 6. СпиртыНоменклатура и изомерия Этанол(этиловый спирт)Пропанол-1(н-пропиловый спирт)Пропанол-2(изопропиловый спирт)
- 7. СпиртыНоменклатура и изомерия
- 8. Спирты
- 9. СпиртыФизические свойстваCH3CH2OHЭтанол
- 10. СпиртыФизические свойстваВодородные связиВодородной называется связь, обусловленная электростатическим
- 11. СпиртыФизические свойстваВодородные связиРастворимость низших спиртов в воде
- 12. СпиртыХимические свойства1. Кислотность спиртов В молекуле спирта
- 13. СпиртыХимические свойства1. Кислотность спиртов
- 14. СпиртыХимические свойства1. Кислотность спиртов Алкоксиды (алкоголяты) нельзя
- 15. СпиртыКислотность спиртовКислотность спиртов в водных растворахpKa=-lgKa+I-эффект алкильных групп-M-эффект F
- 16. СпиртыКислотность спиртовКислотные свойства спиртов убывают в ряду
- 17. СпиртыОсновность спиртовСпирты представляют собой основания, сравнимые по
- 18. СпиртыВлияние строения спиртов на кислотно-основные свойства
- 19. СпиртыВзаимодействие с магнийгалогеналкилами В этой реакции происходит
- 20. Спирты.Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные агентыРеакции с
- 21. Спирты.Реакции с карбонильными соединениями. Реакция ацилирования С
- 22. СпиртыРеакция с участием связи R–OH Электроотрицательный кислород,
- 23. СпиртыРеакции нуклеофильного замещения Реакции с галогеноводородами, образование
- 24. СпиртыХимические свойстваПервичные спирты SN2
- 25. СпиртыХимические свойстваВторичные и третичные спирты SN1Медленно
- 26. СпиртыХимические свойстваВторичные и третичные спирты SN1Поскольку реакции
- 27. СпиртыХимические свойстваРеакционная способность спиртов по отношению к
- 28. СпиртыРеакции нуклеофильного замещения Реакция с галогенидами фосфора
- 29. СпиртыРеакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов. Получение
- 30. СпиртыМежмолекулярная дегидратация. Первичные спирты SN2Применение этой реакции
- 31. СпиртыСинтез простых эфировВажным методом получения простых эфиров
- 32. СпиртыПолучение простых эфиров. Синтез А.Вильямсона.Важным методом получения
- 33. СпиртыАлександр Уильям Вильямсон
- 34. СпиртыПолучение простых эфиров. Синтез А.Вильямсона.Бόльшая нуклеофильность алкоксидиона
- 35. СпиртыСинтез простых эфировПример 1
- 36. СпиртыПолучение простых эфиров. Синтез А.Вильямсона.Пример 2
- 37. СпиртыПолучение простых эфиров. Механизм реакции SN1
- 38. СпиртыМежмолекулярная дегидратацияВторичные и третичные спирты не подвергаются
- 39. СпиртыОбразование алкенов – внутримолекулярная дегидратация Под влиянием
- 40. СпиртыОбразование алкенов – внутримолекулярная дегидратация . Спирт
- 41. СпиртыМеханизм дегидратации Е1 Первая стадия Образование алкенов – внутримолекулярная дегидратация
- 42. СпиртыВторая стадия Образование алкенов – внутримолекулярная дегидратация
- 43. СпиртыВ отличие от галогеналканов, которые подвергаются элиминированию
- 44. СпиртыОриентация. Элиминирование спиртов происходит с образованием более
- 45. СпиртыПерегруппировка. Образование алкенов – внутримолекулярная дегидратация
- 46. СпиртыРеакции окисленияПервичные спирты можно окислить до альдегидов
- 47. СпиртыРеакции окисленияВторичные спирты окисляются до кетонов действием
- 48. СпиртыРеакции окисленияТретичные спирты в присутствии кислот превращаются
- 49. СпиртыРеакции окисленияПревращение первичных спиртов в альдегиды, вторичных
- 50. СпиртыЗамещение гидроксигруппы на водород Спирты устойчивы к
- 51. СпиртыМногоатомные спирты
- 52. СпиртыМногоатомные спирты При гидроксилировании алкенов получают вицинальные
- 53. СпиртыМногоатомные спирты Другой важный многоатомный спирт (глицерин,
- 54. СпиртыМногоатомные спирты При взаимодействии с азотной кислотой получают сложные эфиры неорганических кислот – нитраты
- 55. СпиртыСпособы получения1. Гидратация алкенов (промышленный метод)Присоединение воды
- 56. СпиртыСпособы получения2. Брожение сахаров Дрожжи сбраживают некоторые
- 57. СпиртыСпособы получения3. Гидролиз галогеналканов Гидролиз галогеналканов проводят
- 58. СпиртыСпособы получения4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
- 59. СпиртыСпособы получения4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
- 60. СпиртыСпособы получения4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
- 61. СпиртыСпособы получения4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
- 62. СпиртыСпособы получения5. Гидроборирование-окисление алкенов Алкены взаимодействуют с
- 63. СпиртыСпособы получения6. Восстановление карбонильных соединенийАльдегиды восстанавливаются в
- 64. СпиртыСпособы получения6. Восстановление карбонильных соединенийЛитийалюминийгидрид LiAlН4 –
- 65. СпиртыСпособы получения6. Восстановление карбонильных соединенийПолучение первичных спиртов
- 66. СпиртыСпособы получения6. Восстановление карбонильных соединенийПервичные спирты также
- 67. СпиртыСпособы получения7. Гидрированием окиси углерода в различных
- 68. Скачать презентанцию
СпиртыСпиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильньк группы.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Спирты
Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов
водорода заменены на гидроксильньк группы.
Слайд 6Спирты
Номенклатура и изомерия
Этанол
(этиловый спирт)
Пропанол-1
(н-пропиловый спирт)
Пропанол-2
(изопропиловый спирт)
Слайд 10Спирты
Физические свойства
Водородные связи
Водородной называется связь, обусловленная электростатическим притяжением между протонированным
водородом одной молекулы и электроотрицательным атомом второй молекулы.
Слайд 11Спирты
Физические свойства
Водородные связи
Растворимость низших спиртов в воде обусловлена образованием водородных
связей между молекулой спирта и молекулой воды.
Слайд 12Спирты
Химические свойства
1. Кислотность спиртов
В молекуле спирта содержится атом водорода,
связанный с сильно электроотрицательным кислородом, поэтому спирт проявляет заметную кислотность.
Спирты (кроме метанола) более слабые кислоты, чем вода: алкильная группа, проявляя электронодонорный индукционный эффект, подает электроны на кислород R→О, увеличивает на нем отрицательный заряд (по сравнению с зарядом на гидроксид-ионе) и делает алкоксид-ион R→О (сопряженное основание) более сильным, а кислоту - более слабой.
Слайд 14Спирты
Химические свойства
1. Кислотность спиртов
Алкоксиды (алкоголяты) нельзя получить реакцией спирта
с гидроксидами металлов, их синтезируют реакцией спирта с активным металлом
(Na, K, Mg, Al и др.).
Слайд 15Спирты
Кислотность спиртов
Кислотность спиртов в водных растворах
pKa=-lgKa
+I-эффект
алкильных групп
-M-эффект F
Слайд 17Спирты
Основность спиртов
Спирты представляют собой основания, сравнимые по силе с водой.
При действии сильных кислот они превращаются в соли
Слайд 19Спирты
Взаимодействие с магнийгалогеналкилами
В этой реакции происходит замещение гидроксильного водорода
на магнийгалоген и выделяется углеводород.
В случае использования СН3MgJ выделяется
метан. По объему выделившегося метана определяют количественное содержание гидроксильных групп 
Слайд 20Спирты
.
Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные агенты
Реакции с карбонильными соединениями. Реакция
ацилирования
Благодаря наличию электронной пары на атоме кислорода спирт является
нуклеофильным реагентом. В качестве нуклеофила он выступает в реакциях образования сложных эфиров. Спирт атакует электронодефицитный атом углерода карбонильной группы хлорангидридов, ангидридов кислот и кислот. 
Слайд 21Спирты
.
Реакции с карбонильными соединениями. Реакция ацилирования
С карбоновыми кислотами спирты
реагируют в присутствии кислотных катализаторов, которые увеличивают поляризацию, а, следовательно,
и реакционную способность карбонильной групп, Эта реакция называется реакцией этерификацииЭто реакция нуклеофильного замещения (SN), протекающая через стадии нуклеофильного присоединения и отщепления (AdN, E).
Слайд 22Спирты
Реакция с участием связи R–OH
Электроотрицательный кислород, оттягивая общую пару
электронов
связи
.
создает частичный положительный заряд на углероде и этот
атом углерода может подвергаться атаке нуклеофила:
Слайд 23Спирты
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции с галогеноводородами, образование алкилгалогенидов
Спирты легко
реагируют с галогеноводородами (HCl, HBr, HI). Реакционная способность падает в
ряду НI > HBr > HCl.Сухой газообразный галогеноводород пропускают в спирт или спирт нагревают с концентрированным раствором галогеноводорода. Реакция катализируется кислотами. Спирт, присоединяя протон, превращается в ион алкилоксония, который гораздо легче отщепляет нейтральную молекулу воды (“хорошая” уходящая группа), чем спирт – ион ОН (“плохая” уходящая группа).
Слайд 26Спирты
Химические свойства
Вторичные и третичные спирты SN1
Поскольку реакции замещения у вторичных
и третичных спиртов протекают через стадию образования карбониевого иона, возможна
перегруппировка.
Слайд 27Спирты
Химические свойства
Реакционная способность спиртов по отношению к галогенводородам изменяется следующим
образом:
Бензиловый, аллиловый > трет- > втор- > первичный < метанол
Устойчивость
карбока-тионов увеличивается, реакционная способность возрастает Пространственные препятствия для атаки реакционного центра уменьшаются, реакционная способность увеличивается
Слайд 28Спирты
Реакции нуклеофильного замещения
Реакция с галогенидами фосфора PCl5, PCl3, PBr3,
PI3, тионилхлоридом SOCl2.
Для получения алкилгалогенидов используют реакции спиртов с
галогенидами фосфора и тионилхлоридом, они не сопровождаются перегруппировками 
Слайд 29Спирты
Реакции нуклеофильного замещения
Межмолекулярная дегидратация спиртов. Получение
простых эфиров
Межмолекулярная дегидратация
спиртов в присутствии каталитических количеств кислоты служит примером нуклеофильного замещения,
в котором субстратом является протонированная молекула спирта, а другая молекула ROH служит нуклеофилом
Слайд 30Спирты
Межмолекулярная дегидратация. Первичные спирты SN2
Применение этой реакции ограничено получением симметричных
эфиров, т.к. при использовании различных спиртов получается смесь трех эфиров
Слайд 31Спирты
Синтез простых эфиров
Важным методом получения простых эфиров является реакция алкоголятов
с алкилгалогенидами (синтез Вильямсона) или алкилсульфатами ROSO2OR
Слайд 32Спирты
Получение простых эфиров. Синтез А.Вильямсона.
Важным методом получения простых эфиров является
реакция алкоголятов с алкилгалогенидами (синтез Вильямсона) или алкилсульфатами ROSO2OR.
Слайд 34Спирты
Получение простых эфиров. Синтез А.Вильямсона.
Бόльшая нуклеофильность алкоксидиона RО по сравнению
со спиртом ROH означает бόльшую склонность к тому, чтобы выступать
в качестве основания в реакции элиминирования. Поэтому при получении смешанных эфиров ROR1 следует учитывать возможность протекания конкурирующих реакций: нуклеофильного замещения и элиминирования. Например, для получения метилизопропилового эфира следует использовать йодистый метил и изопропилоксид натрия, а не изопропилиодид и метоксид натрия
Слайд 38Спирты
Межмолекулярная дегидратация
Вторичные и третичные спирты не подвергаются межмолекулярной дегидратации, а
реагируют с образованием продуктов внутримолекулярной дегидратации - алкенов
Слайд 39Спирты
Образование алкенов – внутримолекулярная
дегидратация
Под влиянием электроотрицательного кислорода на
связанном с кислородом атоме углерода появляется положительный заряд, это вызывает
поляризацию связи углерод-углерод и далее связи.
В определенных условиях водород при Сβ способен отщепляться в виде
протона, происходит реакция элиминирования
Слайд 40Спирты
Образование алкенов – внутримолекулярная
дегидратация
.
Спирт превращается в алкен
при температуре ~ 200 оС в присутствии серной или фосфорной
кислоты, либо при пропускании паров спирта над окисью алюминия (Al2O3 - кислота Льюиса) при температуре 300-350 оС.
Слайд 41Спирты
Механизм дегидратации Е1
Первая стадия
Образование алкенов – внутримолекулярная
дегидратация
Слайд 43Спирты
В отличие от галогеналканов, которые подвергаются элиминированию в основном по
Е2-механизму, спирты реагируют только по механизму Е1. Элиминирование Е2 требует
присутствия сильного основания для отщепления протона, но кислая среда, необходимая для протонирования спирта, и сильное основание не совместимы.Образование алкенов – внутримолекулярная
дегидратация
Слайд 44Спирты
Ориентация. Элиминирование спиртов происходит с образованием более устойчивого, т.е. более
алкилированного алкена (правило Зайцева).
Образование алкенов – внутримолекулярная
дегидратация
Слайд 46Спирты
Реакции окисления
Первичные спирты можно окислить до альдегидов действием К2Сr2О7, если
одновременно с окислением вести отгонку легко окисляющихся альдегидов, которые кипят
при более низкой температуре, чем исходные спиртыПри нагревании первичных спиртов с водным раствором перманганата калия получают карбоновые кислоты.
Слайд 47Спирты
Реакции окисления
Вторичные спирты окисляются до кетонов действием перманганата калия или
хромовой кислотой.
Дальнейшее окисление кетона возможно только в жестких условиях, т.к.
при этом происходит разрыв углерод-углеродной связи.
Слайд 48Спирты
Реакции окисления
Третичные спирты в присутствии кислот превращаются в алкены, которые
далее легко окисляются. В щелочной и нейтральной средах третичные спирты
не окисляются.
Слайд 49Спирты
Реакции окисления
Превращение первичных спиртов в альдегиды, вторичных – в кетоны
можно осуществлять, нагревая пары спирта до температуры 200-300 оС, над
медным катализатором – реакция дегидрирования.
Слайд 50Спирты
Замещение гидроксигруппы на водород
Спирты устойчивы к действию химических восстановителей.
Они не восстанавливаются и водородом над катализаторами. Поэтому они часто
используются в качестве растворителей при восстановлении. Методы непрямого восстановления спиртов основаны на превращении спиртов в соединения других классов, способных восстанавливаться до углеводородов
Слайд 52Спирты
Многоатомные спирты
При гидроксилировании алкенов получают вицинальные диолы. Простейший виц-диол
– гликоль (этиленгликоль, 1,2-этандиол). Получают в промышленности из этилена
Этиленгликоль применяю
для получения простых эфиров, диоксана (растворители) и в производстве полиэфиров. 
Слайд 53Спирты
Многоатомные спирты
Другой важный многоатомный спирт (глицерин,
1,2,3-пропантриол) получаю в
промышленности гидролизом жиров или из пропилена
Глицерин используется в пищевой и
парфюмерной промышленности, для получения полимеров и др.
Слайд 54Спирты
Многоатомные спирты
При взаимодействии с азотной кислотой получают сложные эфиры
неорганических кислот – нитраты
Слайд 55Спирты
Способы получения
1. Гидратация алкенов (промышленный метод)
Присоединение воды к алкенам происходит
в присутствии кислых катализаторов (серная, фосфорная кислоты, оксид алюминия или
другой носитель, обработанный кислотами). Реакция идет по механизму электрофильного присоединения АЕ.Поскольку реакция электрофильного присоединения протекает через стадию образования карбокатиона, возможна перегруппировка с образованием наиболее устойчивого карбокатиона
Слайд 56Спирты
Способы получения
2. Брожение сахаров
Дрожжи сбраживают некоторые виды сахаров. Это
сложный каталитический многостадийный распад на спирт и диоксид углерода
Слайд 57Спирты
Способы получения
3. Гидролиз галогеналканов
Гидролиз галогеналканов проводят при нагревании с
водным раствором щелочей. Реакция протекает по механизму SN1 или SN2
в зависимости от строения галогеналканаЕсли реакция протекает по механизму SN1, возможна перегруппировка с образованием наиболее устойчивого карбокатиона
Слайд 58Спирты
Способы получения
4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
Магнийорганические соединения (реактив
Гриньяра) присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод –
кислород.
Слайд 59Спирты
Способы получения
4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
Для синтеза первичных
спиртов используют в качестве карбонильного соединения муравьиный альдегид. Для получения
вторичных спиртов в качестве карбонильного соединения используют соответствующий альдегид. В случае синтеза третичных спиртов исходное карбонильное соединение – кетон.
Слайд 60Спирты
Способы получения
4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
Для получения первичных
спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем в магнийорганическом
исходном соединении, используют окись этилена
Слайд 61Спирты
Способы получения
4. Синтез с помощью реактива Гриньяра
Третичные спирты можно
также получить взаимодействием магнийгалогеналкилов со сложными эфирами. Сначала происходит реакция
замещения с образованием кетона, а затем в реакцию с кетоном вступает новая молекула магнийгалогеналкила
Слайд 62Спирты
Способы получения
5. Гидроборирование-окисление алкенов
Алкены взаимодействуют с дибораном В2Н6 с
образованием алкилборана. Диборан - димер гипотетического борана ВН3 - в
рассматриваемой реакции действует как ВН3Триалкилбораны затем окисляют гидропероксидом в присутствии щелочи
Слайд 63Спирты
Способы получения
6. Восстановление карбонильных соединений
Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, кетоны
– во вторичные водородом (Ni) или с помощью алюмогидрида лития
LiAlH4, не затрагивая двойные углерод-углеродные связи.
Слайд 64Спирты
Способы получения
6. Восстановление карбонильных соединений
Литийалюминийгидрид LiAlН4 – удобный, но дорогой
восстанавливающий агент, используют для синтеза спиртов, которые менее доступны, чем
карбонильные соединения.Эта реакция представляет собой нуклеофильное присоединение: нуклеофилом является водород, переносимый вместе с парой электронов от металла на карбонильный углерод
Образовавшийся таким образом комплексный алкоксид алюминия подвергается
гидролитическому расщеплению
Слайд 65Спирты
Способы получения
6. Восстановление карбонильных соединений
Получение первичных спиртов восстановлением карбоновых кислот
предпочтительно в том случае, когда кислоты более доступны, чем спирты.
Слайд 66Спирты
Способы получения
6. Восстановление карбонильных соединений
Первичные спирты также могут быть получены
восстановлением эфира, при этом оба фрагмента эфира превращаются в спирты.
Слайд 67Спирты
Способы получения
7. Гидрированием окиси углерода в различных условиях можно получить
как чистый метиловый спирт, так и смесь его первичных гомологов.
