ФЕНОЛЫ

ароматическим ядром. Как и в случае спиртов, число ОН-групп определяет

с одной стороны сходство со свойствами спиртов, а с другой

но значительно более слабые чем карбоновые кислоты (рКа~5). Большинство фенолов

Кислотные свойства фенолов

тем самым увеличивают кислотность фенолов, а электронодонорные заместители затруднят делокализацию

красно-фиолетовый
Крезол – синий
Резорцин – темно-фиолетовый
Салициловая кислота - красный
Относительно высокая кислотность

как нуклеофилы не реагируют даже с самыми реакционноспособными галогеналканами. Феноксид-ион

эфиры реакцией с ангидридами и галогенангидридами карбоновых и сульфоновых кислот.

и по межмолекулярному пути и включает стадию генерации ацилий-иона RCO+,

сильно активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения

Карбокатионы, представленные структурами

С6Н5О, промежуточный σ-комплекс представляет собой нейтральную частицу (III) или (IV),

фенола бромной водой происходит замещение атомов водорода в о- и

получению о-изомера (кинетически контролируемый продукт), а при повышенной температуре –

алкилирования используют спирты или алкены в присутствии протонных кислот (Н2SO4,

применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др

проводят. Причиной этого служат комплексообра-зование АlСlз по гидроксильной группе и

обработка фенола уксусной кислотой в присутствии ВF3 дает
п-гидроксиацетофенон с выходом, близким к количественному

Фриделю-Крафтсу (А.Байер).

относятся полимеры, образующиеся при реакции фенола с формальдегидом в присутствии

1). Образование орто- или пара-оксиметилфенола 2). Конденсация оксиметилфенола с другой

натрия при температуре 125 оС, образуя натриевую соль о-оксибензойной (салициловой)

Диоксид углерода является электрофильным агентом, реакция протекает по механизму SEAr. Салициловую кислоту и ряд ее производных применяют в качестве лекарственных препаратов (аспирин, салол и др.).

введению альдегидной группы –СНО в ароматическое кольцо в орто-положение к

Вначале образуется замещенный бензальхлорид, который далее гидролизуется в щелочной среде

активном кольце фенолят-иона, электрофилом служит дихлорметилен :СCl2 (карбен) генерируемый из

Хотя дихлоркарбен электрически нейтрален, он содержит атом углерода, несущий лишь секстет электронов и поэтому являющийся сильным электрофилом

фенол и гидрохинон окисляются до пара-бензохинона, а пирокатехин – до

Резорцин
(мета-дигидроксифенол), а также фенолы сложного строения окисляются с образованием сложных смесей в результате димеризации и диспропорционирования

ОН, применят в качестве антиоксидантов, стабилизаторов полимерных материалов. Такие фенолы

В значительных количествах в промышленности гидрированием фенола получают, в частности,

при повышенной температуре и давлении

кислоты (реакция Сергеева-Удриса)