Разделы презентаций


ДИЕНЫ

Содержание

АлкадиеныНепредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами). СnН2n-2 диолефины

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ


ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ  И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАДИЕНОВ

Слайд 2Алкадиены

Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми

углеводородами (алкадиенами).
СnН2n-2
диолефины

АлкадиеныНепредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами). СnН2n-2 диолефины

Слайд 3Алкадиены

Строение и классификация
кумулированный
пропадиен
(аллен)
сопряженный
бутадиен-1,3
(дивинил)
изолированный
пентадиен-1,4

АлкадиеныСтроение и классификация кумулированныйпропадиен(аллен)сопряженныйбутадиен-1,3(дивинил)изолированный пентадиен-1,4

Слайд 4Алкадиены

Номенклатура и изомерия
пентадиен-1,3
2-метилбутадиен
(изопрен)

АлкадиеныНоменклатура и изомерия пентадиен-1,3 2-метилбутадиен (изопрен)

Слайд 5Алкадиены

Строение и классификация
Наибольшего внимания заслуживают углеводороды с сопряженными двойными

связями, в них двойные связи разделены одной простой

АлкадиеныСтроение и классификация Наибольшего внимания заслуживают углеводороды с сопряженными двойными связями, в них двойные связи разделены одной

Слайд 6Алкадиены

Строение и классификация

Теплоты гидрирования алкенов и диенов
Сопряженный диен более

устойчив, чем воображаемый диен с двумя независимыми двойными связями

АлкадиеныСтроение и классификация Теплоты гидрирования алкенов и диеновСопряженный диен более устойчив, чем воображаемый диен с двумя независимыми

Слайд 7Алкадиены

Строение и классификация

Выигрыш энергии (15 кДж/моль) называется энергией сопряжения

АлкадиеныСтроение и классификация Выигрыш энергии (15 кДж/моль) называется энергией сопряжения

Слайд 8Алкадиены

Строение и классификация

Электроны обеих π-связей активно взаимодействую друг с

другом. Длины углерод-углеродных связей в диеновой системе в известной мере

усредняются


АлкадиеныСтроение и классификация Электроны обеих π-связей активно взаимодействую друг с другом. Длины углерод-углеродных связей в диеновой системе

Слайд 9Алкадиены

Строение и классификация
Сопряжение — это образование единого электронного облака

в результате взаимодействия негибридизованных pz-орбиталей в молекуле с чередующимися двойными

и одинарными связями.
АлкадиеныСтроение и классификация Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных pz-орбиталей в молекуле

Слайд 10Алкадиены

Строение и классификация
Делокализация электронной плотности — это ее распределение

по всей сопряженной системе, по всем связям и атомам.

АлкадиеныСтроение и классификация Делокализация электронной плотности — это ее распределение по всей сопряженной системе, по всем связям

Слайд 11Алкадиены

бутадиен-1,3

Алкадиеныбутадиен-1,3

Слайд 12Алкадиены

пентадиен-1,4

Алкадиеныпентадиен-1,4

Слайд 13Алкадиены

Строение и классификация

АлкадиеныСтроение и классификация

Слайд 14Алкадиены

Строение и классификация
Зависимость порядка связи углерод-углерод от ее длины:


1 - простая связь С-С в этане; 2 - двойная

связь С=С в этилене; 3 - тройная связь С≡ С в ацетилене; 4 - связь С2–С3 (кратность 1,2) в 1,3-бутадиене
АлкадиеныСтроение и классификация Зависимость порядка связи углерод-углерод от ее длины: 1 - простая связь С-С в этане;

Слайд 15Алкадиены

Строение и классификация
Теория резонанса описывает сопряжение двойных связей в

молекуле 1,3-бутадиена набором следующих резонансных структур
Энергию сопряжения приравнивают к

снижению энергии молекулы вследствие делокализации электронов.
АлкадиеныСтроение и классификация Теория резонанса описывает сопряжение двойных связей в молекуле 1,3-бутадиена набором следующих резонансных структур Энергию

Слайд 16Алкадиены

Строение и классификация
Увеличение π-характера С2 – С3-связи приводит к

тому, что вращение вокруг нее затрудняется. Поэтому становится возможным различит

конформеры с «трансоидным» и «цисоидным» расположением винильных групп


АлкадиеныСтроение и классификация Увеличение π-характера С2 – С3-связи приводит к тому, что вращение вокруг нее затрудняется. Поэтому

Слайд 17Алкадиены

Химические свойства
Реакции присоединения AdE
Для сопряжения диенов характерны реакции электрофильного присоединения

галогенов, галогеноводородов. Особенностью этих реакций является присоединение не только по

каждой из двойных связей (1,2 - присоединение), но и по концам сопряженной системы (1,4 - присоединение)
АлкадиеныХимические свойстваРеакции присоединения AdEДля сопряжения диенов характерны реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов. Особенностью этих реакций является присоединение

Слайд 18Алкадиены

Реакции присоединения AdE

АлкадиеныРеакции присоединения AdE

Слайд 19Алкадиены

Реакции присоединения AdE
Первая стадия - присоединение протона - протекает с

образованием более устойчивого карбокатиона

АлкадиеныРеакции присоединения AdEПервая стадия - присоединение протона - протекает с образованием более устойчивого карбокатиона

Слайд 20Алкадиены

Реакции присоединения AdE
В аллильном карбокатионе положительно заряженный углерод находиться в

α-положении по отношению к двойной связи. Такой катион более устойчив,

чем третичный, вследствие распределения заряда: половина положительного заряда находиться на одном атоме углерода, а половина - на другом, два π-электрона распределены по р-орбиталям трех атомов углерода
АлкадиеныРеакции присоединения AdEВ аллильном карбокатионе положительно заряженный углерод находиться в α-положении по отношению к двойной связи. Такой

Слайд 21Алкадиены

Реакции присоединения AdE
Ни одна из граничных структур с локализованными зарядами

(I и II), в которых различно только (!) разделение π-электронов,

не показывает правильно строение карбокатиона. Реальная частица представляет собой нечто промежуточное между ними - резонансный гибрид этих структур
АлкадиеныРеакции присоединения AdEНи одна из граничных структур с локализованными зарядами (I и II), в которых различно только

Слайд 22Алкадиены

Реакции присоединения AdE

АлкадиеныРеакции присоединения AdE

Слайд 23Алкадиены

Реакции присоединения AdE
Ряд устойчивости карбокатионов

АлкадиеныРеакции присоединения AdEРяд устойчивости карбокатионов

Слайд 24Алкадиены

Реакции присоединения AdE
Вторая стадия - присоединение аниона брома к любому

из положительно заряженных атомов углерода. Поскольку в аллильном карбокатионе имеется

два реакционных центра, присоединение нуклеофила может протекать в двух направлениях – 1,2-присоединение и 1,4-присоединение
АлкадиеныРеакции присоединения AdEВторая стадия - присоединение аниона брома к любому из положительно заряженных атомов углерода. Поскольку в

Слайд 25Алкадиены

Реакции присоединения AdE
1,2- и 1,4-Присоединение. Кинетический контроль,
термодинамический контроль.

АлкадиеныРеакции присоединения AdE1,2- и 1,4-Присоединение. Кинетический контроль, термодинамический контроль.

Слайд 26Алкадиены

Реакции присоединения AdE
при -80 °С образуется кинетически контролируемый продукт реакции

АлкадиеныРеакции присоединения AdEпри -80 °С образуется кинетически контролируемый продукт реакции

Слайд 27Алкадиены

Реакции присоединения AdE
при 40 °С образуется термодинамически контролируемый продукт реакции
Термодинамически

контролируемый продукт – это более устойчивый продукт, который накапливается не

в результате более быстрого образования, а в результате равновесия.
АлкадиеныРеакции присоединения AdEпри 40 °С образуется термодинамически контролируемый продукт реакцииТермодинамически контролируемый продукт – это более устойчивый продукт,

Слайд 28Алкадиены


Е,
кДж/моль

АлкадиеныЕ,кДж/моль

Слайд 29Алкадиены

Химические свойства
Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

диенофилы

АлкадиеныХимические свойстваДиеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)диенофилы

Слайд 30Алкадиены

Химические свойства
Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

1928 г.
Отто Дильс
1876-1954
Kurt Alder
1902-1958
Нобелевская премия
по

химии (1950 г.)

АлкадиеныХимические свойстваДиеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)1928 г.Отто Дильс1876-1954Kurt Alder 1902-1958Нобелевская премияпо химии (1950 г.)

Слайд 31Алкадиены

Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

АлкадиеныДиеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

Слайд 32Алкадиены

Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

АлкадиеныДиеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

Слайд 33Алкадиены

Химические свойства
Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)


АлкадиеныХимические свойстваДиеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)

Слайд 34Алкадиены

Диеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)



Реакционная способность диенофилов

АлкадиеныДиеновые синтезы (реакция Дильса-Альдера)Реакционная способность диенофилов

Слайд 35Алкадиены

Химические свойства
Реакции полимеризации



Полимеризация диенов с сопряженными двойными связями легко проходит

как по ионному, так и по радикальному механизму

АлкадиеныХимические свойстваРеакции полимеризацииПолимеризация диенов с сопряженными двойными связями легко проходит как по ионному, так и по радикальному

Слайд 36Алкадиены

Химические свойства
Реакции полимеризации





АлкадиеныХимические свойстваРеакции полимеризации

Слайд 37Алкадиены

Реакции полимеризации





Полимеризация сопряженных диенов приводит к высокомолекулярным соединениям – каучукам.

Полимеризация обычно проходит по свободнорадикальному или анионнму механизму

АлкадиеныРеакции полимеризацииПолимеризация сопряженных диенов приводит к высокомолекулярным соединениям – каучукам. Полимеризация обычно проходит по свободнорадикальному или анионнму

Слайд 38Алкадиены

Реакции полимеризации






АлкадиеныРеакции полимеризации

Слайд 39Алкадиены

Каучуки


В 1926-1928 гг. в СССР С.В.Лебедевым был разработан промышленный метод

получения синтетического каучука из бутадиена




АлкадиеныКаучукиВ 1926-1928 гг. в СССР С.В.Лебедевым был разработан промышленный метод получения синтетического каучука из бутадиена

Слайд 40Алкадиены

Номенклатура и изомерия
ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич

(25.VII.1874 - 2.V.1934)

АлкадиеныНоменклатура и изомерия ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич(25.VII.1874 - 2.V.1934)

Слайд 41Алкадиены

Каучуки






НК и СКИ
катализатор Циглера-Натта

АлкадиеныКаучукиНК и СКИкатализатор Циглера-Натта

Слайд 42Алкадиены

Каучуки






Гуттаперча

АлкадиеныКаучукиГуттаперча

Слайд 43Алкадиены

Каучуконосы

ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) Содержание каучука в млечном соке у

этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40—50%. Каучук, добываемый из

этого растения, составляет 90—92% мирового производства натурального каучука. В настоящее время гевея бразильская широко культивируется в тропической Азии (остров Шри-Ланка, полуостров Малакка, Малайский архипелаг), Африке (Нигерия).

ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ
(Hevea brasiliensis)

АлкадиеныКаучуконосыГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ (Hevea brasiliensis) Содержание каучука в млечном соке у этого каучукового дерева бассейна Амазонки, достигает 40—50%.

Слайд 44Алкадиены

Каучуконосы

ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ
(Hevea brasiliensis)

АлкадиеныКаучуконосыГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ(Hevea brasiliensis)

Слайд 45Алкадиены

Каучуконосы

АлкадиеныКаучуконосы

Слайд 46Алкадиены

Каучуконосы

Добытчик каучука, коагулирующий собранный латекс, сначала собирая его на палку,

а затем удерживая ее над чаном с дымом
Переработка каучука на

плантации в Восточном Камеруне
АлкадиеныКаучуконосыДобытчик каучука, коагулирующий собранный латекс, сначала собирая его на палку, а затем удерживая ее над чаном с

Слайд 47Алкадиены

Каучуконосы

Одуванчик кок-сагыз (Taraxacum kok-saghyz Rodin) открыт в 1931 г. Распространен

в долинах восточного Тянь-Шаня (Нарынкольский район Алма-Атинской обл.). В культуре

его возделывали в России, Казахстане, Белоруссии, на Украине (в 1956 г. здесь засевалось 7 тыс. га), в странах Прибалтики, Швеции, Северном Китае, США. Эффективный каучуконос. В корнях содержится 6-11% каучука (в корнях дикорастущих растений - до 27%), который по качеству не уступает каучуку из гевеи.

На полях кок-сагыза. Фото 1943 года

АлкадиеныКаучуконосыОдуванчик кок-сагыз (Taraxacum kok-saghyz Rodin) открыт в 1931 г. Распространен в долинах восточного Тянь-Шаня (Нарынкольский район Алма-Атинской

Слайд 48Алкадиены

Каучуконосы

Кок-сагыз

АлкадиеныКаучуконосыКок-сагыз

Слайд 49Алкадиены


Каучуки
Хлоропреновый каучук
Бутадиен-стирольный каучук

АлкадиеныКаучукиХлоропреновый каучукБутадиен-стирольный каучук

Слайд 50Алкадиены


(Гудьир, 1839 г.)

Алкадиены(Гудьир, 1839 г.)

Слайд 51Алкадиены


Гудьир
Чарльз Нельсон
1800 — 1860

АлкадиеныГудьир Чарльз Нельсон 1800 — 1860

Слайд 52Алкадиены


Окисление сопряженных диенов
В зависимости от используемого окислителя и условий

реакции окисление сопряженных диенов может протекать с образованием различных кислородсодержащих

соединений


АлкадиеныОкисление сопряженных диенов В зависимости от используемого окислителя и условий реакции окисление сопряженных диенов может протекать с

Слайд 53Алкадиены


Окисление сопряженных диенов

2-Оксопропионовый
альдегид
Метаналь

АлкадиеныОкисление сопряженных диенов 2-ОксопропионовыйальдегидМетаналь

Слайд 54Алкадиены


Озонолиз полимеров

АлкадиеныОзонолиз полимеров

Слайд 55Алкадиены



Методы получения диенов
Дегидрирование алканов и алкенов

АлкадиеныМетоды получения диеновДегидрирование алканов и алкенов

Слайд 56Алкадиены



Методы получения диенов
Получение дивинила по методу С.В.Лебедева
Первым промышленным методом получения

дивинила было термическое превращение этилового спирта на катализаторе (Al2O3 +

ZnO)
АлкадиеныМетоды получения диеновПолучение дивинила по методу С.В.ЛебедеваПервым промышленным методом получения дивинила было термическое превращение этилового спирта на

Слайд 57Алкадиены



Методы получения диенов
Дегидратация гликолей (Реппе)

АлкадиеныМетоды получения диеновДегидратация гликолей (Реппе)

Слайд 58Алкадиены



Методы получения диенов

По реакции Принса

АлкадиеныМетоды получения диеновПо реакции Принса

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика