АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

37 города Белово

содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом
общая

формула

альдегидная группа

с двумя углеводородными радикалами
С = О - кетогруппа
R1 – C

– R2
||
O
Общая формула

>C=O

Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в
sp2

- гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода
- I; - M

O
Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь
H
O
Н3С – СН – С 2 – метилпропаналь
CH3 H
Н3С – С – СН2 – СН – CH3 4 – метилпентанон-2
O CH3

2-этил – 2 гексеналь

Назовите!

– С3 – жидкости с резким запахом
С4 – С6 –

жидкости с неприятным запахом
>С6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом
НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином
СН3СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С
у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов

Физические свойства альдегидов

Высшие кетоны – твердые вещества, низшие представители хорошо растворимы в

воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 — при 82,4 °C)
Пропонон ( диметилкетон) или ацетон
СН3 -С=О-СН3 – бесцветная жидкость с
резким запахом, tкип. 56,24С, хорошо
растворим в воде

альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел

и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов

след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

Альдегиды в природе

который придает им характерный запах.
Ванилин применяется в парфюмерии,

кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов

Ванилин

Альдегиды в природе

в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ
Цитраль
Альдегиды

в природе

его получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии

в виде палочек или порошка

Альдегиды в природе

миндаля.
Встречается в косточках и семечках (абрикос, персик)
Альдегиды в природе

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Альдегиды

в природе

малины.
Его включают в состав синтетических душистых композиций
Кетоны

в природе

С + Н2 → СН3

СН2 ОН
этаналь Н этанол

CH3 – C – CH3 + H2  CH3 – CH – CH3
| | |
O OH
ацетон пропанол-2

t,Pt

синильная к-та гидроксинитрил







ацеталь

альдегидов и кетонов при нагревании с кислотами разлагаются с образованием

первоначальных карбонильных соединений
OH O
СН3 – С – SO3Na + HCl →CH3–C + NaCl + SO2↑ + H2O
H H
Реактив Гриньяра
Используя эту реакцию, из формальдегида получают первичный спирт, из любого другого альдегида – вторичный спирт, а из кетона третичный спирт

например: КМnO4, K2Cr2O7, [Ag(NH3)2OH], Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании

альдегид карбоновая кислота

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

+ KMnO4 + KOH →
CH3COH + KMnO4 + H2SO4 →

+ К2Сr2O7 + H2SO4→CO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

Расставьте коэффициенты!
3НСОН + 2К2Сr2O7 + 8H2SO4→3CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

+ Cu(OH)2 →

около карбонильной группы и образованием смеси
карбоновых кислот. Метильные радикалы

окисляются до СО2
О O
СН3 – С – СН3 + [O] → CH3 – C + CO2
OH

О 1 O
CH3 – CH2 – C – CH3 → 2CH3– C
1 2 OH
O
2 CH3 – CH2 – C + CO2
OH

ОКИСЛЕНИЕ КЕТОНОВ

О О
СН3 С + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3

С + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
Н OН

О О
СН3 С + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3 С + 2Ag + 3NH3 + 2H2O
Н ONH4

О
СН3 С + 2Cu(OH)2

→ СН3 С + 2H2O + Cu2O этаналь Н этановая кислота OН гидроксид
меди (I)
(кирпично-красный)

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

замещаться

О O
CH3 – CH2 – C + Br2 → CH3 – CH – C + HBr
Н Br H

O О
CH3 – CH2 – C – CH3+ Cl2 → CH3 – CH2 – C – CH2Cl + HCl

Реакции замещения по R

из атомов водорода

2 атома хлора
R

R Cl
C = O + РСl5→ C + РСl3
R/ R/ Cl
2). С веществами типа Н2NХ кислород замещается на NX (NH3, NH2-NH2, NH2 – C6H5)
R R
C = O + H2 – NH → C = NH + H2O
R/ R/
3). образование фенолформальдегидной пластмассы идёт также по связи С=О - реакция поликонденсациии

условиях (например: а) при нагревании с кислотой или в присутствии

водоотнимающих средств; б) при внутримолекулярной конденсации с образованием пяти- и шестичленных циклов) альдегиды реагируют со спиртами. При этом к одной молекуле альдегида может присоединиться либо одна молекула спирта (продукт – полуацеталь), либо две молекулы спирта (продукт – ацеталь):

О
СН СН +

Н2О → СН3 С
ацетилен Н этаналь

HgSO4,H2SO4,t O
СН3 С ≡ СН + Н2О → СН3 – С – СН3
пропин ацетон

O
Cu,t //
CH3 – CH2 – CH2 – OH  СH3 – CH2 – C + H2
\
H

Cu,t
СH3 – CH – CH3  CH3 – C – CH3 + H2
| | |
OH O
пропанон - 2 (ацетон)

O
СН3 - СН - Сl + 2KOH → СН3-С

+ 2KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан этаналь

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

O
СН3 - СН - Сl + H2O → СН3 - С + 2HCl
H
Cl
1,1- дихлорэтан этаналь

ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ

O
CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O
H

ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ

ОКСО - СИНТЕЗ

t,p,кат О
CH3 – CH = CH2 + СО + Н2 → CH3 – CH2 – CH2 – С
Н

дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

Какая функциональная группа называется карбонильной?




4. Атом углерода в альдегидной группе

находится в состоянии гибридизации:
а) sp б) sp2 в) sp3 г) не гибридизован
5. Назовите вещества с формулой


а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2,
в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

а) CnH2nO б) CnH2n+2O

в) CnH2n-2O г) CnH2nO2
8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

укажите условия её проведения.
а) этина

б) пропина
в) бутина г) изобутина
10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить:
а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон
11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная.
а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, 5
12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова.
а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена
в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

2)а

3)б 4)б 5)б
6)в 7)а 8)а 9)а 10)г
11)б 12)а