Слайд 2АЛКАНЫ
СОСТАВ
СТРОЕНИЕ
СВОЙСТВА
ПРИМЕНЕНИЕ
ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ
ПОСЛЕДСТВИЯ
СИНТЕЗЫ
ХИМИЧЕСКИЕ
ПРЕВРАЩЕНИЯ
ГЕНЕТИЧЕСКАЯ
СВЯЗЬ
Слайд 3Состав
CH4
C2H6
C3H8
CnH2n+2
Гомологический ряд:
CH4, C2H6, …..
C8H18…. C10H22
Метан, этан, ……..октан ……декан - ЭТО ВЕЩЕСТВА- ГОМОЛОГИ
Слайд 4Гомологи - вещества, сходные по строению
и свойствам, но
состав которых отличается
на одну или более групп CH2
Слайд 5Вопрос: Гомологами являются?
а) C2H6 и C2H4 б)
в) C4H8
и C7H16 г) CH4 и C6H10
C3H8 и С5H12
Слайд 6Строение алканов
Первое валентное состояние атома углерода
Невозбужденный атом
углерода
Возбужденный атом
углерода
Слайд 7Гибридизация -
«перемешивание»
электронных облаков
Слайд 8Форма углеродных цепей зигзагообразна
Слайд 10Изображение молекул алканов на плоскости- формулы строения
Длина связи С-С равна
0,15 нм
Слайд 11ИЗОМЕРЫ
ЭТО ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩИЕ
ОДИНАКОВЫЙ КАЧЕСТВЕННЫЙ СОСТАВ,
СХОДНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА,
НО РАЗНОЕ СТРОЕНИЕ И
РАЗЛИЧАЮЩИЕСЯ ПО
ФИЗИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ
Слайд 12Вопрос: Сколько углеводородов изображено формулами?
Ответ :а)один б)два в) три
г) четыре
Слайд 13Номенклатура алканов
Назовем алкан -
1.Выбираем самую длинную цепь атомов углерода
и
нумеруем ,начиная с того конца, к которому ближе
разветвление :
Слайд 142.В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием
номеров атомов углерода, с которыми они связаны
CH3-метил,
C2H5- этил,
Cl - хлор;
Если
их несколько, то цифрой указывают место каждого в главной цепи и перед названием ставят частицы : ди- (2),три - (3), тетра -(4).
3. Основа названия - наименование алкана в главной цепи
Слайд 15CH3-CH - CH2 -CH3
CH3
1
2
3
4
2-метилбутан
Слайд 16Назовем алкан:
1
2
3
4
5
2,4- диметилпентан
Слайд 17Название углеводорода с формулой:
А)2,2,4-триметилгексан
Б)5,5-диметил-3этилгексан
В)2-диметил-4 этилгексан
Г)2,2-диметил-4 этилгексан
Слайд 18Свойства алканов
Физические
химические
С1- С4 - газы
С5- С17 - жидкости
с
запахом бензина
начиная с С 18 -
твердые вещества
(парафины)
У алканов сигма-связи
прочны,
насыщенны, поэтому при н.у.
предельные углеводороды
пассивны
2. Поэтому для них нехарактерны
реакции присоединения, а
характерны реакции
свободно-радикального
замещения
Слайд 19
Химические
превращения алканов обусловлены:
1. Разрывом цепи углеродных атомов
2. Отрывом атомов
водорода с последующим замещением их в соединении другими атомами или
группами атомов
Слайд 20Галогенирование - радикальное замещение водорода на галоген
(хлорирование и бромирование происходит
под действием солнечного света, УФ-излучения, при нагревании до 300-500 градусов;
фторирование и йодирование не призводят: фтор реагирует со взрывом, йод- слишком медленно)
Слайд 212. Нитрование - замещение водорода на нитрогруппу
(реакция Коновалова)
CH4 +
HNO3CH3 - NO2 + H2O
Коновалов «оживил химических мертвецов»,
действуя раствором азотной кислоты на алканы при температуре +140 градусов
Замещение атома водорода у гомологов метана ,
так же как и при бромировании,
в первую очередь замещается атом водорода у
третичного атома углерода, затем - у вторичного, и в
последнюю очередь - у первичного
Слайд 223. Изомеризация
Использование хлорида алюминия при нагревании
вызывает превращение алканов
с нормальной
цепью в их изомеры с разветвленной цепью.
Этот процесс
называют изомеризацией.
Бутан
2-метилпропан, или изобутан
Слайд 234. Крекинг
разрыв связей С - С , происходит при
температуре свыше 400 градусов без доступа воздуха, в присутствии катализаторов
C8H18
C4H8 + C4H10
алкен алкан
Слайд 245. Дегидрирование -
отщепление водорода; происходит при разных температурах (от300 до
600град.),на разных катализаторах:
Ni, Pd, Pt, Cr2O3
В зависимости от этого
образуются разные продукты
Слайд 256. Риформинг (ароматизация)
Если алкан содержит шесть или более атомов углерода,
то
дегидрирование может сопровождаться замыканием
цикла с образованием бензола или его
гомологов
Слайд 267. Горение
Cn H2n +2 + (3 n
+ 1)/2 O2
n CO2 + (n +1)H2O + Q
Слайд 278.Конверсия метана
CH4 + H2O катализатор, температураCO+3H2
синтез-газ
Слайд 289.Каталитическое окисление бутана, метана
Слайд 29Синтезы алканов
Природными источниками
алканов (предельных
углеводородов) являются:
нефть, газ и
горный воск.
Химики открыли способы синтеза
алканов
Слайд 301. Гидрирование непредельных углеводородов
(промышленный способ)
(гидрированием называют реакции присоединения водорода
по кратным связям); происходит в присутствии катализаторов (Ni, Pd), повышенного
давления и при нагревании
CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3
Слайд 312. Реакция Фишера -Тропша
(промышленный способ)
Смесь предельных углеводородов
от С6 до С12
под названием синтетический бензин
получают
из синтез-газа при использовании катализаторов Co,Fe,Ni в интервале температур от170 до 330 градусов:
CO + H2 Cn H2n + 2 + H2O
Слайд 323. Реакция Вюрца
(лабораторный способ)
В 1855 г французский химик Ш.А.Вюрц разработал
способ синтеза алканов путем нагревания галогеналканов с металлами (натрием, цинковой
пылью):
2CH3CH2Br +2Na
CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr
Слайд 334. Реакция Дюма -
декарбоксилирование солей
карбоновых кислот
Эта реакция протекает при
нагревании смеси порошков соли карбоновой кислоты и гидроксида натрия и
сопровождается отщеплением группы -COONa от молекулы соли. В молекуле образовавшегося алкана остается на один атом углерода меньше, чем в молекуле исходной соли:
CH3CH2COONa + NaOH t
CH3CH3 + Na2CO3
Слайд 345. Реакция Кольбе -
электролиз расплавов солей карбоновых кислот
В ходе электролиза
на аноде анионы CH3COO- окисляются до радикалов CH3COO , которые
распадаются с образованием радикалов СН3 и углекислого газа СО2. Радикалы СН3 соединяются попарно, и образуется молекула симметричного алкана:
2СН3СOONa +2H2Oэл-из
CH3CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2
Слайд 356.Синтез метана из простых веществ
При нагревании углерода в атмосфере водорода
при температуре 400-500 градусов и повышенном давлении в присутствии катализатора
образуется метан:
C + 2 H2 CH4
Слайд 367.Гидролиз карбида алюминия
Al4 C3 + 12 H2O 4Al(OH)3+3CH4
На карбид можно
действовать не только водой, но и раствором кислоты
Al4 C3
+ 12 HCl4AlCl3+3CH4
Другие алканы получить этим способом нельзя
Слайд 38Контроль
1 Уровень. Воспроизведение знаний
1). Для вещества, имеющего строение
CH3-CH - CH
- CH3
CH3 CH3
составьте формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте им названия по систематической номенклатуре.
Слайд 392). Напишите уравнения реакций:
а) изомеризации бутана;
б) горения пропана в
кислороде; в) первой, второй и третьей стадий хлорирования метана. Дайте
названия всем продуктам реакции.
Слайд 403). Решите задачу:
Какая масса сажи образуется
при разложении метана массой 24
? Массовая доля выхода продукта составляет 96%.
Слайд 414). Решите задачу:
Найдите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля
углерода в нем равна 80%, плотность вещества по водороду равна
15.
Слайд 422 уровень. Применение знаний по образцу, в знакомой ситуации
1) Дано
вещество - 2 метилбутан. Составьте формулу по названию, приведите по
одному примеру гомолога и изомера и дайте им названия по систематической номенклатуре.
Слайд 432) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
CH4CH3 ClC2H6C2H5Br
Слайд 443) Решите задачу:
При термическом разложении метана количеством вещества 14 моль
получен ацетилен (С2Н2) ,объем которого при н.у. составляет 120,96 л.
Вычислите объемную долю(%) выхода ацетилена.
Слайд 454). Решите задачу:
Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего по массе 85,7%
углерода и 14,3% водорода. Плотность вещества по водороду равна 28.
относится ли этот углеводород к предельным?
Слайд 463 уровень. Умение применять полученные знания в новой ситуации
1) Напишите
уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие цепочки превращений:
Al4C3+HOH
X1 +Cl2,светX2 +2K X3
CH3COONa(безводн) +NaOH,тв,сплавX1 CH3Cl C2H6
CH3COONa CH4 t=1500 X4
Назовите продукты Х1 - Х4.
Слайд 472) Хлорэтан - газ, легко превращающийся в жидкость, которая при
быстром испарении охлаждает кожу,что используют для местной анестезии при легких
операциях.
Составьте уравнение реакции получения хлорэтана из этана.
Слайд 483) В качестве хладагента в холодильниках наиболее широко используется дифтордихлорметан
(фреон-1)- газ, легко переходящий в жидкое состояние. Составьте структурную и
электронную формулы дифтордихлорметана
Слайд 494) Решите задачу:
При сгорании вещества массой 1,5 г образовались оксид
углерода (IV) массой 4,4 г и вода массой 2,7 г.
Относительная плотность паров вещества по воздуху равна 1,03. Установите молекулярную формулу данного вещества.
Слайд 50Ответы
I уровень
№ 3 -17,28 г
№ 4 - C2H6
II уровень
№
3 - 77,14%
№ 4 - C4H8
III уровень
№ 1 - X1
- CH4 , X2- CH3Cl , X3 -CH4 ,X4-C2H2
№ 2 - CH3Cl , №3 - CF2-CCl2 №4 -C2H6
Слайд 51Вы можете узнать больше об
органических веществах на сайтах
http:cnit.ssau.ru/organics/index.htm
www.chemiistry.ru
До свидания!