Алкины

их молекулах одна тройная связь между атомами углерода
Простейший представитель –ацетилен

С2Н2

sp-орбиталей, которые перекрываются под углом 180*. Поэтому молекула ацетилена линейная.
Две

р-орбитали остаются негибридизованными и образуют две пи-связи, которые расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.

углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом

атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

2 атома С  этан  этин; 3 атома С  пропан  пропин и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.
Например:
6 5 4 3 2 1
СН3–СН–СН2–СС–СН3

СН3
5-метил гексин-2

ССН2СН3

СН3СССН3
бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3

СН3
пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2  
СН2 –СН2
бутин-1 бутадин-1,3 циклобутен

1500С
2СН4  С2Н2 + 3Н2

2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

Получение алкинов

 CnH2n-2 + 2H2

2. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором
щелочи (щелочь и

спирт берутся в избытке):
спирт
R–CH2–CBr2–R + 2KOH  RCCR + 2KBr + 2H2O
спирт
R–CHBr–CHBr–R + 2KOH  RCCR + 2KBr + 2H2O

3. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на
ацетилениды алкилгалогенидами:
CH3CCNa + BrC2H5  CH3CCC2H5 + NaBr

молекулярной массы.
При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы,

С5Н8 - С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

H2 (Ni)

H2 (Ni)
RCCR'  RCН=CНR'  RCН2CН2R'
2. Галогенирование
Br2 Br2
RCCR'  RCBr=CBrR'  RCBr2CBr2R'
Алкины обесцвечивают бромную воду.
3. Гидрогалогенирование
HCl HCl
CH3CCH  CH3CCl=CH2  CH3CCl2CH3
4. Гидратация (реакция Кучерова)
HgSO4
НCCH + H2O  [HC=CH]  CH3CH
  
H OH O
Виниловый спирт Уксусный альдегид
HgSO4
CH3CCH + H2O  [CH3C=CH2 ]  CH3CCH3
 
OH O
Ацетон (кетон)

НCCH  Н2C=CHCCH (винилацетилен)
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит
к образованию

бензола (реакция Зелинского):

600*
3 С2Н2 С6Н6
акт. уголь

связи и образованием карбоновых кислот:

RCCR’ + 3[O] + H2O 

RCOOH + R’COOH
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется
для их качественного определения.

При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое
количества тепла:
HCCH + 2О2  2СО2 + Н2О + Q

(алкины-1) вследствие полярности связи С(sp)Н проявляют слабые
кислотные свойства: атомы водорода

могут замещаться атомами
металла. При этом образуются соли – ацетилениды:
 +
2НCC H + 2Na  НCCNa + H2 
Ацетилен ацетиленид
натрия
Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются
для получения гомологов ацетилена. Ацетилениды тяжелых металлов – взрывчатые вещества.
При взаимодействии ацетилена (или RCCH) с аммиачными
растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки
нерастворимых ацетиленидов:
HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O
CH3CCH + [Ag(NH3)2]OH  CH3CCAg  + 2NH3 + H2O

Br2

Br2
HCCH  HCBr=CBrH  HCBr2CBr2H
быстро
2) обесцвечивание водного раствора KMnO4

HCCH + 3[O] + H2O  2HCOOH

3) образование ацетиленида серебра
(качественная реакция на концевую тройную связь)

HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O

продуктом в
производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового
каучука:
СНССН=СН2 + HCl 

СН2=СCH=CH2

Cl
Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3)

n СН2=СCH=CH2  (СН2С=CHCH2)n
 
Cl Cl
Полихлоропрен

Применение

изомерии возможны у алкинов?
3. Какие химические свойства алкинов совпадают с

химическими свойствами алканов?
4. Как можно получить алкины?
5. Какую реакцию называют реакцией Кучерова?
6. Назовите области применения ацетилена.

ТЕСТ

2
5 - 2
6 - 3