Ароматические соединения III. Многоядерные системы. Многоядерными

содержащие в молекуле несколько бензольных фрагментов. В зависимости от способа

объединения бензольных ядер многоядерные ароматические углеводороды делятся на следующие группы:

– соединения, в которых бензольные кольца связаны между собой одинарной связью непосредственно:

– соединения, в которых бензольные кольца связаны через один или несколько атомов углерода:

– соединения, в которых два или более бензольных ядер сконденсированы между собой, т. е. имеют два или несколько общих углеродных атомов:

вещество с температурой плавления 70,5 ºС. Содержится
в каменноугольной смоле. Получение:
Свойства:

соединение (26 – 27 ºС).
Обладает запахом апельсинов.
Получение:
Свойства:

соединение, плавящееся при 92,6 ºС.
Получение:
Свойства

радикал

цветные органические соединения, применяемые для окраски текстильных материалов, кожи, мехов,

бумаги, пластмасс, резин, древесины и прочего. Следовательно, красители – это вещества:
А. Имеющие интенсивную окраску;
Б. Имеющие сродство к окрашиваемым материалам.
К красителям относятся также бесцветные соединения, из которых окрашенные вещества образуются после нанесения на материал, например красители для холодного крашения, а также оптические отбеливатели.

вещество с температурой
плавления 80 ºС. Получают нафталин из каменноугольной смолы. В
химическом

отношении нафталин имеет много общего с бензолом, однако
его ароматический характер выражен слабее.

Реакции замещения происходят преимущественно в α-положения.

Галогенирование почти полностью происходит в α-положение:

в α-положение (при комнатной температуре):
Направление сульфирования зависит от температуры.
Направление электрофильного

замещения в производных нафталина.

Термодинамический и кинетический контроль

присоединения, чем бензол.
Хлорирование происходит в темноте.
Восстановление

вещество с tпл.=2130С. Фенантрен – кристаллическое
вещество с tпл.=990С. Оба выделяют

из каменноугольной смолы. Для обоих реакции
электрофильного замещения происходят легче, чем для нафталина.

антрацена:
Восстановление и окисление антрацена:
Восстановление и окисление фенантрена: