Слайд 1Ароматические углеводороды (арены).
Гомологи бензола
Слайд 2Тема урока:
Гомологи бензола.
Толуол. Стирол.
Слайд 3Цель урока:
Продолжить формирование понятий об ароматических углеводородах через:
гомологический
ряд и номенклатуру моноциклических аренов
строение и особенности химического поведения толуола,
стирола
знакомство с основными способами получения толуола и его применении
Слайд 4Номенклатура аренов ряда бензола
При замещении атомов водорода в молекуле бензола
различными радикалами образуются гомологи бензола
Номенклатура: название заместителя + бензол
Метилбензол
(толуол, фенилметан)
Этилбензол
1,2-диметилбензол
Слайд 5Правила составлений названий ароматических углеводородов по международной номенклатуре
Перечисляют заместители в
алфавитном порядке
2. Нумерация бензольного кольца начинается с такого атома С,
который связан с радикалом, имеющим название первым в алфавитном порядке
3. Сумма номеров заместителей должна быть наименьшей
1- Изопропил-3- этилбензол
Слайд 6Изомерия аренов
(структурная: изомерия заместителей и их положения в бензольном ядре)
С8Н10
Этилбензол
1,2–диметилбензол
о-ксилол
1,3–диметилбензол
м-ксилол
1,4–диметилбензол
п-ксилол
Слайд 7Физические свойства толуола
При обычных условиях-бесцветная жидкость с характерным запахом,
температурой кип. 111 С ,
не растворим в воде; хорошо растворяется
в органических, растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.
Слайд 8метилбензол
Строение
молекулы толуола
Слайд 9Химические свойства толуола
Ароматическая связь бензольного кольца и метильная группа взаимно
влияют друг на друга и это влияние определяет свойства толуола.
Слайд 10Взаимное влияние атомов в молекуле толуола
Метилбензол вступает
во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет
при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большей скоростью.
Есть и более глубокие различия. Например, бензол не окисляется раствором KMnO4, а толуол окисляется. ПОЧЕМУ?
Слайд 11Правило ориентации в бензольном кольце
Заместители I рода – электронодоноры
(-OH, NH2, -R, Hal), находясь в бензольном кольце направляют
атомы илм группы атомов в орто- или параположение, так как эти заместители способны увеличивать электронную плотность в этих положениях.
Слайд 12Правило ориентации в бензольном кольце
Заместители II-рода (электроноакцепторы:
-SО3Н, -NO2
, -СН=О, -СООН) оттягивают электроны от бензольного кольца. Они направляют
второй заместитель в мета-положения (3,5) бензольного кольца
Слайд 13Влияние метильного радикала на бензольное кольцо
Метильный радикал относится к
заместителям I рода
Их электронная плотность втягивается в бензольное
кольцо и увеличивают электронную плотность в орто- и пара-положениях (2,4,6)
Это обуславливает большую подвижность атомов водорода в этих местах, и они легче замещаются на различные заместители
-
1
3
2
4
5
6
-
-
Слайд 14 FeBr3
t
о-бромтолуол
I. Реакции замещения в бензольном кольце
2,4,6- трибромтолуол
п-бромтолуол
Галогенирование
(С хлором или бромом в более мягких условиях; при этом
образуются два продукта-моногалогентолуола)
Слайд 15 Алкилирование
Сульфирование
о-толуолсульфокислота
Слайд 17II. Реакции замещения
с участием боковой цепи
Метильная группа в метилбензоле
может вступать в реакции, характерные для алканов
Хлорметилбензол
При дальнейшем хлорировании можно
получить
ди и трихлорметилбензол С6Н5-СНСl2, С6Н5-ССl3
Слайд 18III. Реакция присоединения
Гидрирование толуола
Слайд 19 IV. Реакции окисления
Фенильный радикал –С6Н5 также оказывает влияние на
метильную группу –СН3. В отличии от бензола толуол и другие
его гомологи окисляются раствором перманганата калия
Или: С6Н5-СН3 + 3[O] С6Н5-СOOH + Н2O
1) Реакции неполного окисления
Слайд 20
Взаимодействие толуола
с перманганатом калия
Слайд 21Окисление других гомологов
Любой гомолог бензола, будь то с одной боковой
цепью или несколькими боковыми цепями окисляются до карбоксильных групп.
Слайд 222) Реакции полного окисления
C6H5-CH3 + 9O2 7CO2 + 4H2O
Горение
толуола в кислороде (на воздухе горит коптящим пламенем)
Слайд 23Получение толуола
В промышленности:
Переработкой нефти и каменного угля
Дегидрированием метилциклогексана
Дегидроциклизацией (ароматизация) гептана
Слайд 24В лаборатории
С галогеналканами
метилбензол
2) По реакции Вюрца-Фиттига
Взаимодействие натрия со смесью
галогенбензола и
галогеналкана
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Слайд 25Применение толуола и его производных
Толуол и его производные – важнейшее
сырьё для химической промышленности
В качестве растворителей
Для синтеза различных красителей,
лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (тротил)
В качестве добавки, улучшающее качество бензинов
Слайд 26Краткие сведения о строении и свойствах стирола
Стирол или винилбензол
- непредельное соединение (содержит радикал винил СН2=СН-)
Способен обесцвечивать
бромную воду даже на холоду и вступать в реакции полимеризации за счёт разрыва -связи в радикале.
Реакция присоединения (бромирование)
1,2-дибромэтилбензол
Слайд 27 Реакция полимеризаци
Полистирол
Полистирол-термопластичный полимер, легко поддающийся
формованию. Он идёт на изготовление
деталей в электро- и
радиотехнике, ёмкостей для агрессивных химических веществ
Широко
используется для теплоизоляционных и упаковочных
материалов (пенопласт).
Слайд 28Вопросы для самоконтроля
Приведите примеры реакций замещения с участием толуола.
Объясните
причины различий реакционной способности толуола по сравнению с бензолом в
реакциях такого типа.
Укажите, какие реагенты используются при: а) нитровании б) сульфировании в) алкилировании аренов.
Слайд 29 Приведите примеры реакций присоединения с участием толуола.
Объясните, почему KMnO4
реагирует с толуолом, но не реагирует с бензолом.
Какие способы получения
толуола вы знаете?
Какие заместители являются ориентантами а) первого рода? б) второго рода? Приведите примеры.
Слайд 30Упражнения и задачи для самостоятельной работы
Назовите следующие соединения:
Ответы:
а)
1-метил-4-пропилбензол (п-пропилтолуол)
б) 1-бром-2-метилбензол (0-бромтолуол)
в) 1-метил-3-нитробензол (м-нитротолуол)
г) 1-метил-2-сульфобензолкислота (о-толуолсульфокислота)
Слайд 31Напишите структурные формулы соединений:
а) изопропилбензол б) 1,2,3-триметилбензол
в) 1-бутил-3-этилбензол
г) п-хлортолуол
Ответы:
Слайд 32Напишите уравнения реакций следующих превращений
Слайд 33
2) СаС2 +2НОН С2Н2
+ Са(ОН)2
3С2Н2
С6Н6
Ответы:
1) Х –метилбензол, У –2,4,6-тринитротолуол
Z –2,4,6 –тринитробензойная кислота
Слайд 34Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава - С8Н10
и назовите по международной номенклатуре.
Ответы:
Слайд 35Задачи:
При сжигании 2,12 г вещества выделилось 7,04 г оксида углерода
(IV) и 1,80 г воды. Масса 1 л паров этого
вещества при н.у.равна 4,73 г. Определите молекулярную формулу вещества и написать структурные формулы трёх изомеров
Задача для тех, кто любит рисковать:
Раствор стирола в бензоле массой 21 г на холоду и отсутствии катализаторов обесцветила 16 г брома. Какова массовая доля компонентов в исходной смеси?
1) С8Н10 2) 49,52% стирола, 50,48% бензола
Ответы:
