Гетероциклические соединения Гетероциклическими называют соединения с замкнутой

Содержание

1. Гетероциклические соединения Гетероциклическими называют соединения с замкнутой
2. Гетероциклические соединенияНахождение в природе:нуклеиновые кислоты;белки;витамины;алкалоиды;пигменты и т.д.
3. Гетероциклические соединения. ФуранСпособы получения фурана и егопроизводных.1.
4. 2. Пирослезевая кислота получается при дегидратации и
5. Гетероциклические соединения. ФуранХимические свойства фурана1. Раскрытие кольца.
6. Гетероциклические соединения. Фуран2.2. сульфирование2.3. хлормеркурирование2.4. ацилирование 2.5.
7. Гетероциклические соединения. Фуран3. Реакции присоединения3.1. присоединение водорода3.2.
8. Гетероциклические соединения. ТиофенСпособы получения тиофена1. Получение тиофена
9. Гетероциклические соединения. ТиофенХимические свойства тиофенаАцидофобность не проявляет.1.
10. Гетероциклические соединения. Тиофен1.4. алкилирование лучше происходит алкенами
11. Гетероциклические соединения. ПирролСпособы получения пиррола1. Из 1,4-дикарбонильных
12. Гетероциклические соединения. ПирролХимические свойства1. Кислотно-основные свойстваПирролкалий может
13. Гетероциклические соединения. Пиррол2.3. Из-за нестойкости к кислотам нитруется амилниратом2.4. Азосочетание2.5. Ацилирование3. Присоединение водорода
14. Гетероциклические соединения. ИндолСпособы получения индола 3. Реакция
15. Гетероциклические соединения. ИндолХимические свойства индола 2.2. Нитруется
16. Гетероциклические соединения. Индол3. Непосредственное алкилирование невозможно. 2.4.
17. Гетероциклические соединения. ПиридинСпособы получения пиридина 1. Выделение
18. Гетероциклические соединения. ПиридинХимические свойства1. Реакции электрофильного замещения
19. Гетероциклические соединения. Пиридин2. Реакции нуклеофильного замещения в
20. Гетероциклические соединения. Пиридин3. Реакции пиридина по атому
21. Гетероциклические соединения. Пиридин4. Реакции раскрытия пиридинового кольца4.1. Взаимодействие с иодоводородом4.2. Присоединение водорода
22. Гетероциклические соединения. Нахождение в природеНахождение в природе:пигменты;нуклеиновые кислоты;белки;витамины;алкалоиды;и т.д.ГемХлорофиллГемоглобин
23. Гетероциклические соединения. Нахождение в природеНуклеиновые кислоты: ДНК
24. Гетероциклические соединения. Нахождение в природе
25. Гетероциклические соединения. Нахождение в природеДНКУотсон и Крик(1953 г.)
26. Гетероциклические соединения. Нахождение в природеСхематическое изображение процесса
27. мРНКтРНКрибосомаГетероциклические соединения. Нахождение в природе
28. Гетероциклические соединения. Нахождение в природеАТФ – аденозинтрифосфорная кислота (аденозинтрифосфат)
29. Скачать презентанцию

Гетероциклические соединенияНахождение в природе:нуклеиновые кислоты;белки;витамины;алкалоиды;пигменты и т.д.

Главная
Разное
Гетероциклические соединения Гетероциклическими называют соединения с замкнутой

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Гетероциклические соединения
Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающей не только

атомы
углерода, но и атомы других элементов – как правило атомы

азота, кислорода или серы.

Наиболее устойчивы

Ароматического характера

Неароматического
характера

Гетероциклические соединенияГетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающей не только атомыуглерода, но и атомы других элементов –

Слайд 2Гетероциклические соединения
Нахождение в природе:
нуклеиновые кислоты;
белки;
витамины;
алкалоиды;
пигменты и т.д.

Слайд 3Гетероциклические соединения. Фуран
Способы получения фурана и его
производных.
1. Фурфурол (фурфуриловый альдегид)

может быть
получен при кипячении с серной кислотой различных
сельскохозяйственных отходов(стебли
подсолнечника, солома,

отруби), и
древесины. При этом происходит
гидролиз гемицеллюлозы (одного из
полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола.

Гетероциклические соединения. ФуранСпособы получения фурана и егопроизводных.1. Фурфурол (фурфуриловый альдегид) может бытьполучен при кипячении с серной кислотой

Слайд 42. Пирослезевая кислота получается при дегидратации и декарбонилировании слизевой кислоты.
3.

Способы получения фурана
3.1. сухая перегонка пирослизевой кислоты
3.2. декарбонилирование фурфурола
4.

Общий способ получения гомологов фурана дегидратацией 1,4-дикетонов или диальдегидов
(синтез Пааля-Кнорра).

Гетероциклические соединения. Фуран

2. Пирослезевая кислота получается при дегидратации и декарбонилировании слизевой кислоты.3. Способы получения фурана3.1. сухая перегонка пирослизевой кислоты3.2.

Слайд 5Гетероциклические соединения. Фуран
Химические свойства фурана
1. Раскрытие кольца. Ядро фурана устойчиво

к действию щелочей и очень неустойчиво к действию
кислот (ацидофобность):
с

концентрированной HCl реагирует со взрывом;
с разбавленной HCl дает бурый осадок;
с метанолом, насыщенным HCl, образует ацеталь янтарного альдегида

2. Реакции электрофильного замещения происходят преимущественно в α-положения
значительно легче, чем в бензоле (6 π-электронов на 5 атомов)
2.1. галогенирование

Гетероциклические соединения. ФуранХимические свойства фурана1. Раскрытие кольца. Ядро фурана устойчиво к действию щелочей и очень неустойчиво к

Слайд 6Гетероциклические соединения. Фуран
2.2. сульфирование
2.3. хлормеркурирование
2.4. ацилирование
2.5. сплав калия и

натрия или металлический калий образуют фурилкалий

Гетероциклические соединения. Фуран2.2. сульфирование2.3. хлормеркурирование2.4. ацилирование 2.5. сплав калия и натрия или металлический калий образуют фурилкалий

Слайд 7Гетероциклические соединения. Фуран
3. Реакции присоединения
3.1. присоединение водорода
3.2. присоединение малеинового ангидрида
4.

Замещение кислорода в ядре над Al2O3 при 400-500 оС (реакция

Юрьева). Реакция происходит
с малым выходом.

Гетероциклические соединения. Фуран3. Реакции присоединения3.1. присоединение водорода3.2. присоединение малеинового ангидрида4. Замещение кислорода в ядре над Al2O3 при

Слайд 8Гетероциклические соединения. Тиофен
Способы получения тиофена
1. Получение тиофена и его
гомологов нагреванием
1,4-дикарбоновых

кислот с гептасульфидом фосфора
синтез (Пааля-Кнорра).
2. Промышленный способ получения тиофена.
3. Реакция

Юрьева.

Гетероциклические соединения. ТиофенСпособы получения тиофена1. Получение тиофена и егогомологов нагреванием1,4-дикарбоновых кислот с гептасульфидом фосфорасинтез (Пааля-Кнорра).2. Промышленный способ

Слайд 9Гетероциклические соединения. Тиофен
Химические свойства тиофена
Ацидофобность не проявляет.
1. Реакции замещения. В

реакциях электрофильного замещения реакционная способность –
промежуточная между бензолом и фураном.

Наиболее активно – α-положение.
1.1. непосредственное хлорирование дает смесь моно- и полихлортиофенов.

1.2. сульфирование серной кислотой, комплексом пиридина с SO3

1.3. нитрование

Гетероциклические соединения. ТиофенХимические свойства тиофенаАцидофобность не проявляет.1. Реакции замещения. В реакциях электрофильного замещения реакционная способность –промежуточная между

Слайд 10Гетероциклические соединения. Тиофен
1.4. алкилирование лучше происходит алкенами в кислой среде
1.5.

ацилирование
1.6. хлормеркурирование
2. Реакции присоединения
2.1. присоединение водорода происходит при комнатной температуре

и повышенном давлении в
присутствии палладиевого катализатора;
2.2. присоединение хлора

Гетероциклические соединения. Тиофен1.4. алкилирование лучше происходит алкенами в кислой среде1.5. ацилирование1.6. хлормеркурирование2. Реакции присоединения2.1. присоединение водорода происходит

Слайд 11Гетероциклические соединения. Пиррол
Способы получения пиррола
1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
(синтез Пааля-Кнорра).
2. Из

аммонийной соли слизевой кислоты при нагревании с глицерином.
3. Реакция Юрьева.

Гетероциклические соединения. ПирролСпособы получения пиррола1. Из 1,4-дикарбонильных соединений(синтез Пааля-Кнорра).2. Из аммонийной соли слизевой кислоты при нагревании с

Слайд 12Гетероциклические соединения. Пиррол
Химические свойства
1. Кислотно-основные свойства
Пирролкалий может быть получен сплавлением

пиррола с калием в отсутствие влаги.

Основные свойства не наблюдаются, т.

к. в присутствие кислот пиррол полимеризуется.

2. Реакции замещения. В реакциях электрофильного замещения активен, как фенол.
2.1. Хлор дает нестойкий тетрахлорид. Пиррол легко хлорируется хлористым сульфурилом

2.2. Из-за нестойкости к кислотам сульфируется комплексом серного ангидрида с пиридином

Гетероциклические соединения. ПирролХимические свойства1. Кислотно-основные свойстваПирролкалий может быть получен сплавлением пиррола с калием в отсутствие влаги.Основные свойства

Слайд 13Гетероциклические соединения. Пиррол
2.3. Из-за нестойкости к кислотам нитруется амилниратом
2.4. Азосочетание
2.5.

Ацилирование
3. Присоединение водорода

Гетероциклические соединения. Пиррол2.3. Из-за нестойкости к кислотам нитруется амилниратом2.4. Азосочетание2.5. Ацилирование3. Присоединение водорода

Слайд 14Гетероциклические соединения. Индол
Способы получения индола
3. Реакция Фишера. Циклизация фенилгидразона

ацетона под действием кислотного
катализатора (H2SO4, ZnCl2, BF3).
1. Внутримолекулярная конденсация

формил-о-толуидина.

2. Внутримолекулярная конденсация 3-(о-аминофенил)пропионового альдегида.

Гетероциклические соединения. ИндолСпособы получения индола 3. Реакция Фишера. Циклизация фенилгидразона ацетона под действием кислотногокатализатора (H2SO4, ZnCl2, BF3).

Слайд 15Гетероциклические соединения. Индол
Химические свойства индола
2.2. Нитруется этилнитратом.
1. Образование

металлических производных
2. Реакции электрофильного замещения происходят, в основном в

положение 2. Если оно занято,
то в положение 3.
2.1. Галогенируется только мягко действующими реагентами (хлористый сульфурил,
диоксандибромид).

2.3. Вступает в реакции азосочетания

Гетероциклические соединения. ИндолХимические свойства индола 2.2. Нитруется этилнитратом. 1. Образование металлических производных 2. Реакции электрофильного замещения происходят,

Слайд 16Гетероциклические соединения. Индол
3. Непосредственное алкилирование невозможно.
2.4. При ацетилировании образуется

смесь 1-ацетил и 1,3-ацетилиндолов.
2.5. Сульфируется комплексом пиридина с SO3 с

образованием 2-сульфокислоты.

4. Восстановление водородом над платиной приводит к 2,3-дигидроиндолу.

5. Мягкое окисление приводит к индиго.

Гетероциклические соединения. Индол3. Непосредственное алкилирование невозможно. 2.4. При ацетилировании образуется смесь 1-ацетил и 1,3-ацетилиндолов.2.5. Сульфируется комплексом пиридина

Слайд 17Гетероциклические соединения. Пиридин
Способы получения пиридина
1. Выделение из каменноугольной смолы
2.

Взаимодействие ацетилена с синильной кислотой
3. Взаимодействие бутадиена-1,3 с синильной кислотой

Гетероциклические соединения. ПиридинСпособы получения пиридина 1. Выделение из каменноугольной смолы2. Взаимодействие ацетилена с синильной кислотой3. Взаимодействие бутадиена-1,3

Слайд 18Гетероциклические соединения. Пиридин
Химические свойства
1. Реакции электрофильного замещения в основном происходят

в положения 3 и 5.
1.1. Галогенирование при комнатной температуре
1.2. Сульфирование
1.3.

Нитрование

Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу не происходят

Гетероциклические соединения. ПиридинХимические свойства1. Реакции электрофильного замещения в основном происходят в положения 3 и 5.1.1. Галогенирование при

Слайд 19Гетероциклические соединения. Пиридин
2. Реакции нуклеофильного замещения в основном происходят в

положения 2 и 4.
2.1. Аминирование
2.2. Гидроксилирование
2.3. Алкилирование бутиллитием

Гетероциклические соединения. Пиридин2. Реакции нуклеофильного замещения в основном происходят в положения 2 и 4.2.1. Аминирование 2.2. Гидроксилирование2.3.

Слайд 20Гетероциклические соединения. Пиридин
3. Реакции пиридина по атому азота
3.1. Образование солей
3.2.

Присоединение галогеналкилов
3.3. Образование комплекса с SO3: C5H5N·SO3.

Гетероциклические соединения. Пиридин3. Реакции пиридина по атому азота3.1. Образование солей3.2. Присоединение галогеналкилов3.3. Образование комплекса с SO3: C5H5N·SO3.

Слайд 21Гетероциклические соединения. Пиридин
4. Реакции раскрытия пиридинового кольца
4.1. Взаимодействие с иодоводородом
4.2.

Присоединение водорода

Гетероциклические соединения. Пиридин4. Реакции раскрытия пиридинового кольца4.1. Взаимодействие с иодоводородом4.2. Присоединение водорода

Слайд 22Гетероциклические соединения. Нахождение в природе
Нахождение в природе:
пигменты;
нуклеиновые кислоты;
белки;
витамины;
алкалоиды;
и т.д.
Гем
Хлорофилл
Гемоглобин

Гетероциклические соединения. Нахождение в природеНахождение в природе:пигменты;нуклеиновые кислоты;белки;витамины;алкалоиды;и т.д.ГемХлорофиллГемоглобин

Слайд 23Гетероциклические соединения. Нахождение в природе
Нуклеиновые кислоты:
ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота;

РНК – рибонуклеиновая кислота:
иРНК (мРНК);

тРНК;
рРНК;
геномные РНК вирусов;
и др.

Пуриновые и пиримидиновые основания:

пурин

пиримидин

Состав: пуриновые и пиримидиновые основания,
фосфорная кислота,
D-рибоза (РНК) или 2-дезокси-D-рибоза

Гетероциклические соединения. Нахождение в природеНуклеиновые кислоты: ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота; РНК – рибонуклеиновая кислота:

Слайд 24Гетероциклические соединения. Нахождение в природе

Слайд 25Гетероциклические соединения. Нахождение в природе
ДНК
Уотсон и Крик
(1953 г.)

Слайд 26Гетероциклические соединения. Нахождение в природе
Схематическое изображение процесса репликации: 1 –

запаздывающая нить, 2 – лидирующая нить, 3 – ДНК-полимераза, 4

– ДНК-лигаза, 5 – РНК-праймер, 6 – праймаза, 7 – фрагмент Оказаки, 8 – ДНК-полимераза, 9 – хеликаза, 10 – одиночная нить со связанными белками, 11 – топоизомераза.

Гетероциклические соединения. Нахождение в природеСхематическое изображение процесса репликации: 1 – запаздывающая нить, 2 – лидирующая нить, 3

Слайд 27мРНК
тРНК
рибосома
Гетероциклические соединения. Нахождение в природе

Слайд 28Гетероциклические соединения. Нахождение в природе
АТФ – аденозинтрифосфорная кислота (аденозинтрифосфат)

Скачать презентацию

Разделы презентаций

Гетероциклические соединения Гетероциклическими называют соединения с замкнутой

Содержание

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Гетероциклические соединенияГетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающей не только

атомыуглерода, но и атомы других элементов – как правило атомы

Слайд 2Гетероциклические соединенияНахождение в природе:нуклеиновые кислоты;белки;витамины;алкалоиды;пигменты и т.д.

Слайд 3Гетероциклические соединения. ФуранСпособы получения фурана и егопроизводных.1. Фурфурол (фурфуриловый альдегид)

может бытьполучен при кипячении с серной кислотой различныхсельскохозяйственных отходов(стеблиподсолнечника, солома,

Слайд 42. Пирослезевая кислота получается при дегидратации и декарбонилировании слизевой кислоты.3.

Способы получения фурана3.1. сухая перегонка пирослизевой кислоты3.2. декарбонилирование фурфурола 4.

Слайд 5Гетероциклические соединения. ФуранХимические свойства фурана1. Раскрытие кольца. Ядро фурана устойчиво

к действию щелочей и очень неустойчиво к действиюкислот (ацидофобность): с

Слайд 6Гетероциклические соединения. Фуран2.2. сульфирование2.3. хлормеркурирование2.4. ацилирование 2.5. сплав калия и

натрия или металлический калий образуют фурилкалий

Слайд 7Гетероциклические соединения. Фуран3. Реакции присоединения3.1. присоединение водорода3.2. присоединение малеинового ангидрида4.

Замещение кислорода в ядре над Al2O3 при 400-500 оС (реакция

Слайд 8Гетероциклические соединения. ТиофенСпособы получения тиофена1. Получение тиофена и егогомологов нагреванием1,4-дикарбоновых

кислот с гептасульфидом фосфорасинтез (Пааля-Кнорра).2. Промышленный способ получения тиофена.3. Реакция

Слайд 9Гетероциклические соединения. ТиофенХимические свойства тиофенаАцидофобность не проявляет.1. Реакции замещения. В

реакциях электрофильного замещения реакционная способность –промежуточная между бензолом и фураном.

Слайд 10Гетероциклические соединения. Тиофен1.4. алкилирование лучше происходит алкенами в кислой среде1.5.

ацилирование1.6. хлормеркурирование2. Реакции присоединения2.1. присоединение водорода происходит при комнатной температуре

Слайд 11Гетероциклические соединения. ПирролСпособы получения пиррола1. Из 1,4-дикарбонильных соединений(синтез Пааля-Кнорра).2. Из

аммонийной соли слизевой кислоты при нагревании с глицерином.3. Реакция Юрьева.

Слайд 12Гетероциклические соединения. ПирролХимические свойства1. Кислотно-основные свойстваПирролкалий может быть получен сплавлением

пиррола с калием в отсутствие влаги.Основные свойства не наблюдаются, т.

Слайд 13Гетероциклические соединения. Пиррол2.3. Из-за нестойкости к кислотам нитруется амилниратом2.4. Азосочетание2.5.

Ацилирование3. Присоединение водорода

Слайд 14Гетероциклические соединения. ИндолСпособы получения индола 3. Реакция Фишера. Циклизация фенилгидразона

ацетона под действием кислотногокатализатора (H2SO4, ZnCl2, BF3). 1. Внутримолекулярная конденсация

Слайд 15Гетероциклические соединения. ИндолХимические свойства индола 2.2. Нитруется этилнитратом. 1. Образование

металлических производных 2. Реакции электрофильного замещения происходят, в основном в

Слайд 16Гетероциклические соединения. Индол3. Непосредственное алкилирование невозможно. 2.4. При ацетилировании образуется

смесь 1-ацетил и 1,3-ацетилиндолов.2.5. Сульфируется комплексом пиридина с SO3 с

Слайд 17Гетероциклические соединения. ПиридинСпособы получения пиридина 1. Выделение из каменноугольной смолы2.

Взаимодействие ацетилена с синильной кислотой3. Взаимодействие бутадиена-1,3 с синильной кислотой

Слайд 18Гетероциклические соединения. ПиридинХимические свойства1. Реакции электрофильного замещения в основном происходят

в положения 3 и 5.1.1. Галогенирование при комнатной температуре1.2. Сульфирование1.3.

Слайд 19Гетероциклические соединения. Пиридин2. Реакции нуклеофильного замещения в основном происходят в

положения 2 и 4.2.1. Аминирование 2.2. Гидроксилирование2.3. Алкилирование бутиллитием

Слайд 20Гетероциклические соединения. Пиридин3. Реакции пиридина по атому азота3.1. Образование солей3.2.

Присоединение галогеналкилов3.3. Образование комплекса с SO3: C5H5N·SO3.

Слайд 21Гетероциклические соединения. Пиридин4. Реакции раскрытия пиридинового кольца4.1. Взаимодействие с иодоводородом4.2.