Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
И. С. Тургенев
Содержание
- 1. И. С. Тургенев
- 2. Дисциплина Стратегия и тактика органического синтеза
- 3. Котов Александр Дмитриевич профессор, дхн
- 4. Стратегия и тактика органического синтезаЛекции - 30
- 5. РейтингЛекции –до 60 баллов (154) Лабораторные занятия
- 6. Стратегия и тактика органического синтезаШтрафы – прогулы,
- 7. Реутов Органическая химия Учебник в 4-х томах
- 8. В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир. 2001.
- 9. Научные журналыАмериканское химическое общество http: pubs.acs.org/Научная электронная библиотека http: elibrary.ru/Королевское химическое общество http: pubs.rsc.org/Через библиотеку ЯрГУ
- 10. Контактыhttp: chem.uniyar.ac.ru/Организовать ящик электронной почтыkot@bio.uniyar.ac.rukotad@mail.ru
- 11. Правила поведения на лекцииНе опаздыватьОтключить телефоныНе шуметьНе
- 12. Лекция №1 (вводная)
- 13. Органическая химия в ряду других наук Органическая
- 14. Органический синтезСлово «синтез» происходит от греческого “synthesis”
- 15. Органический синтезОбычно синтез целевого соединения осуществляют из
- 16. Органический синтезЭра органического синтеза начинается с 1828
- 17. Органический синтез1824 г. - Велер получил из
- 18. Органический синтезСтал интенсивно развиваться после создания теории
- 19. Органический синтезОсобое внимание уделяется синтезу природных соединений
- 20. Органический синтезСтратегия синтеза (разработка общего плана синтеза)
- 21. Органический синтезВ последнее время разработаны принципиально новые
- 22. Темплатный синтезОт английского “template” − шаблонОпределенная структурная
- 23. Тандемные реакцииСтруктурные особенности первоначально образующихся продуктов в условиях реакции благоприятствуют протеканию дальнейших превращений (аннелирование по Робинсону)
- 24. Реакции «домино»На первой стадии в субстрате образуется
- 25. Органический синтезНайти оптимальные условия проведения данной конкретной
- 26. Методы органического синтезаКонструктивные (образование новых связей С-С,
- 27. Проведение химической реакции1) Подготовка исходных веществ и
- 28. Подготовка исходных веществОни, как правило, содержат примеси,
- 29. Приведение исходных веществ в контактРеакционная смесь должна
- 30. Точность отмеривания исходных веществОпределяется точностью методов органического
- 31. АппаратураДолжна быть инертной и не изменяться в
- 32. Органический синтезПеред тем, как проводить синтез, его
- 33. Органический синтезЕсли реакция протекает экзотермично, локальный избыток
- 34. Органический синтезЕсли реакция включает несколько стадий, оптимально,
- 35. Cинтез ксантогенатов по Чугаеву
- 36. Лабораторный журналПри проведении синтеза важным условием является
- 37. Выделение продуктаОдин из самых ответственных моментов Чаще
- 38. Методы выделения продуктов Разгонка компонентов реакционной смесиПростая
- 39. Методы выделения продуктовХроматография - колоночная (на Al2O3
- 40. Реакция МаннихаПолученная солянокислая соль амина хорошо растворима
- 41. Методы выделения продуктовВысаливание − добавление в водный
- 42. Методы выделения продуктовФильтрование - прием отделения твердого
- 43. Синтез на полимерной подложке
- 44. Синтез на полимерной подложкеХлорметильные группы называют «линкерами»
- 45. Синтез на полимерной подложкеДля создания полипептидных цепей с заданной последовательностью аминокислотных остатковЗащитная группа
- 46. Синтез на полимерной подложкеЗащищенную аминокислоту приводят в
- 47. Полипептидный синтез
- 48. Полипептидный синтезПосле каждой операции раствор реагента отделяют
- 49. Полипептидный синтез
- 50. Синтез на полимерной подложкеЭтот метод, разработанный Р.Меррифилдом
- 51. Синтез на полимерной подложкеНеобходимое условие - количественный
- 52. Синтез на полимерной подложкеПо мере увеличения длины
- 53. Синтез на полимерной подложкеМетод Меррифилда может быть
- 54. Строение продуктаЕсли вещество известное - его характеристики (Ткип., Тпл., показатель преломления) должны совпадать с литературными данными
- 55. Строение продуктаВ случае синтеза неизвестного вещества помимо
- 56. Аналитические методыЭлементный анализ - сжигание (С, Н,
- 57. Методы анализанаиболее важные по практическому значению :масс-спектрометрияинфракрасная спектроскопия спектроскопия ЯМР и ЭПРэлектронная спектроскопияполяриметрия и др.
- 58. Органический синтезНа последующих лекциях будут рассмотрены вопросы,
- 59. Контрольное задание №1Для чего в органическом синтезе используют неорганические вещества? (примеры не более пяти назначений)
- 60. Скачать презентанцию
Дисциплина Стратегия и тактика органического синтеза
Слайды и текст этой презентации
Слайд 4Стратегия и тактика органического синтеза
Лекции - 30 ч
Лабораторные работы -
45 ч
(халат, перчатки, правила ТБ)
Слайд 5Рейтинг
Лекции –до 60 баллов (154)
Лабораторные занятия (отчеты) –
до
450 баллов (1530)
Контрольные работы –
до 300 баллов (1520)
Творческие дополнительные
задания -до 300 баллов
Слайд 6Стратегия и тактика органического синтеза
Штрафы – прогулы,
не соблюдение ТБ
Самостоятельная
курсовая работа - до 300 баллов
Зачет - 600 баллов
Слайд 9Научные журналы
Американское химическое общество
http: pubs.acs.org/
Научная электронная библиотека
http: elibrary.ru/
Королевское химическое общество
http:
pubs.rsc.org/
Через библиотеку ЯрГУ
Слайд 10Контакты
http: chem.uniyar.ac.ru/
Организовать ящик
электронной почты
kot@bio.uniyar.ac.ru
kotad@mail.ru
Слайд 11Правила поведения на лекции
Не опаздывать
Отключить телефоны
Не шуметь
Не отвлекать других слушателей
Не
спать (или хотя бы не храпеть)
Стремиться понять лектора
Слайд 13Органическая химия в ряду других наук
Органическая химия вполне может
свести человека с ума. Она создает у меня впечатление девственного
тропического леса, полного самых удивительных вещей; из этой чудовищной и безграничной чащи невозможно выбраться и в нее страшно войти.Фридрих Велер (1835)
Фридрих Велер
(1800-1882)
Слайд 14Органический синтез
Слово «синтез» происходит от греческого “synthesis” − «процесс, приводящий
к соединению»
Раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы
искусственного создания органических соединений
Слайд 15Органический синтез
Обычно синтез целевого соединения осуществляют из относительно простых и
доступных исходных веществ
Путь от исходных соединений к целевому разбивается на
ряд этапов (стадий), на каждом из которых происходит образование одной-двух связей (фрагментов) будущей молекулы или подготовка к образованию таких связей
Слайд 16Органический синтез
Эра органического синтеза начинается с 1828 года, когда Ф.
Велер впервые синтезировал органическое вещество - мочевину из неорганического -
цианата аммония
Слайд 17Органический синтез
1824 г. - Велер получил из дициана щавелевую кислоту
1854
г. - Бертло получил синтетические жиры
1861 г. - Бутлеров
– сахара1861 г. - Бутлеров - теория химического строения
Слайд 18Органический синтез
Стал интенсивно развиваться после создания теории строения органических соединений
Быстро
возросло число известных органических соединений и методов их синтеза: используются
все новые и новые реагенты, необычные растворители и условия осуществления химической реакции и т.д.
Слайд 19Органический синтез
Особое внимание уделяется синтезу природных соединений и их аналогов,
созданию материалов с необычными свойствами
Для современного органического синтеза практически не
существует неразрешимых задач
Слайд 20Органический синтез
Стратегия синтеза (разработка общего плана синтеза)
Тактика синтеза (выбор
или разработка новых синтетических методов, обеспечивающих возможность построения необходимой связи
в определенном месте собираемой молекулы)
Слайд 21Органический синтез
В последнее время разработаны принципиально новые синтетические подходы, например,
темплатный и матричный синтезы, тандемные и домино-реакции
Слайд 22Темплатный синтез
От английского “template” − шаблон
Определенная структурная организация реагирующих молекул,
как правило, за счет комплексообразования с ионом металла или металлоорганическим
соединением
Слайд 23Тандемные реакции
Структурные особенности первоначально образующихся продуктов в условиях реакции благоприятствуют
протеканию дальнейших превращений (аннелирование по Робинсону)
Слайд 24Реакции «домино»
На первой стадии в субстрате образуется функциональная группа, принимающая
участие во второй стадии с образованием новой функциональной группы, принимающей
участие в третьей стадии и т.д.
Слайд 25Органический синтез
Найти оптимальные условия проведения данной конкретной реакции – искусство
химика-органика
Любое искусство базируется на знании основных методов и приемов: все
современные музыканты начинали с изучения сольфеджио, равно как все великие шахматисты начинали с того, как ходит пешка 
Слайд 26Методы органического синтеза
Конструктивные (образование новых связей С-С, построение скелета будущей
молекулы)
Деструктивные (разрыв определенных связей С-С)
Трансформации функциональных групп
Слайд 27Проведение химической реакции
1) Подготовка исходных веществ и сборка аппаратуры
2) Приведение
исходных веществ в контакт и контроль за ходом реакции
3) Выделение
продукта реакции 4) Характеристика продукта реакции
Слайд 28Подготовка исходных веществ
Они, как правило, содержат примеси, которые следует удалить
перегонкой или перекристаллизацией (альдегиды содержат примеси соответствующих карбоновых кислот, фенолы
- продукты окисления, щелочи и цианиды - примеси карбонатов, сульфиты - примеси сульфатов)Реакционная способность некоторых веществ изменяется при хранении
Слайд 29Приведение исходных веществ в контакт
Реакционная смесь должна быть, по возможности,
более простой (для сложноэфирной конденсации этиловых эфиров не следует брать
в качестве среды метанол, поскольку в этом случае побочно будет протекать реакция переэтерификации; при использовании этанола состав смеси будет проще)
Слайд 30Точность отмеривания исходных веществ
Определяется точностью методов органического синтеза - не
превышает 1% (определять вес исходного вещества - следует ограничиваться целым
числом граммов)Указывать выход полученного соединения в процентах следует до двух значащих цифр
Растворители и промывные жидкости отмеривают с более умеренной точностью
Слайд 31Аппаратура
Должна быть инертной и не изменяться в ходе реакции (стекло
неустойчиво к действию плавиковой кислоты и расплавленной щелочи)
Хорошо изготовленные шлифы
сами по себе обеспечивают достаточную герметичность (смазка используется не для их герметизации, а для того, чтобы шлифы не «заедали»)
Слайд 32Органический синтез
Перед тем, как проводить синтез, его необходимо продумать в
мелочах
Следует провести «мысленный эксперимент» во всех подробностях (отсутствие в нужный
момент стеклянной палочки или листка фильтровальной бумаги может поставить под вопрос успех синтеза)
Слайд 33Органический синтез
Если реакция протекает экзотермично, локальный избыток прибавляемого реагента может
изменить направление протекания реакции (используют прибавление по каплям с помощью
капельной воронки)Экзотермичные реакции, кроме того, требуют применения охлаждающей «бани»
Слайд 34Органический синтез
Если реакция включает несколько стадий, оптимально, чтобы она проводилась
“in one pot” (дословно − «в одном горшке»), без выделения
промежуточных продуктов (синтез ксантогенатов по Чугаеву, который можно проводить “in one pot”, последовательно прибавляя реагенты)
Слайд 36Лабораторный журнал
При проведении синтеза важным условием является запись всех наблюдений
в лабораторный журнал
Не следует надеяться на память (при воспроизведении синтеза
очень важными могут стать обстоятельства, казавшиеся, на первый взгляд, мелочью) 
Слайд 37Выделение продукта
Один из самых ответственных моментов
Чаще всего именно здесь
происходят наибольшие потери вещества
Во многих случаях (синтезы с использованием литий-
и магнийорганических соединений, алюмогидрида лития и т.п.) перед выделением следует провести «гашение» реакционной смеси, т.е. разложение избытка реагента 
Слайд 38Методы выделения продуктов
Разгонка компонентов реакционной смеси
Простая перегонка эффективна в
том случае, если температура кипения разгоняемых веществ отличается на 60о
и болееВещества, отличающиеся по температуре кипения менее чем на 40о, можно разделить только перегонкой на ректификационной колонне
Не пытайтесь простой перегонкой с дефлегматором разделить вещества, температура кипения которых отличается на 10о и менее!
Слайд 39Методы выделения продуктов
Хроматография - колоночная (на Al2O3 и SiO2) и
препаративная жидкостная
Экстракция – извлечение из смеси или водного слоя
органических веществОсаждение проводят добавлением жидкости, которая смешивается во всех отношениях с растворителем, но не растворяет продукт
Слайд 40Реакция Манниха
Полученная солянокислая соль амина хорошо растворима в воде и
нерастворима в ацетоне, прибавление ацетона к реакционной смеси приводит к
кристаллизации продукта
Слайд 41Методы выделения продуктов
Высаливание − добавление в водный раствор вещества неорганической
соли, растворимой в воде (NaCl, K2CO3 и сульфат аммония)
Насыщение водного
раствора солью приводит к отделению слоя органического вещества (иногда применяют заранее приготовленный насыщенный раствор соли - «brine») 
Слайд 42Методы выделения продуктов
Фильтрование - прием отделения твердого продукта (важно правильно
подобрать фильтр, иначе он может «забиться» и эта стадия станет
мучительной, иногда лучше использовать центрифугирование)Mетодика синтеза на полимерной подложке - используют сетчатый сополимер стирола и дивинилбензола, который вначале подвергают хлорметилированию
Слайд 44Синтез на полимерной подложке
Хлорметильные группы называют «линкерами» (от английского слова
link − связь), то есть, группами, обеспечивающими связывание реагента
Слайд 45Синтез на полимерной подложке
Для создания полипептидных цепей с заданной последовательностью
аминокислотных остатков
Защитная группа
Слайд 46Синтез на полимерной подложке
Защищенную аминокислоту приводят в контакт с хлорметилированным
полимером (аминокислота связывается с полимерной подложкой)
Защитную группу удаляют и добавляют
следующий фрагмент будущей полипептидной цепи и т.д. 
Слайд 48Полипептидный синтез
После каждой операции раствор реагента отделяют от зерен полимера
простым фильтрованием
Обработка полученного полимера бромистым водородом и трифторуксусной кислотой приводит
к расщеплению сложного эфира и освобождению полипептида 
Слайд 50Синтез на полимерной подложке
Этот метод, разработанный Р.Меррифилдом для синтеза пептидов,
позволил автоматизировать процесс и принес его автору Нобелевскую премию (1984
г.)Сейчас таким путем синтезируют также олигонуклеотиды
Слайд 51Синтез на полимерной подложке
Необходимое условие - количественный выход на каждой
стадии синтеза
Современные подходы позволяют достигать выхода 99.8%
Недостаток - если выход
отличается от 100% продукт будет загрязнен
Слайд 52Синтез на полимерной подложке
По мере увеличения длины пептидной цепи количество
примесей сильно возрастает
В синтезе ферментов ошибка даже в одном аминокислотном
остатке превращает фермент в неактивный полипептид
Слайд 53Синтез на полимерной подложке
Метод Меррифилда может быть с успехом применен
для синтеза низкомолекулярных соединений, например, третичных аминов, как показано в
следующем примере
Слайд 54Строение продукта
Если вещество известное - его характеристики (Ткип., Тпл., показатель
преломления) должны совпадать с литературными данными
Слайд 55Строение продукта
В случае синтеза неизвестного вещества помимо молекулярных характеристик (спектральные
данные) обязательным является удовлетворительный элементный анализ (при этом расхождение с
расчетными данными допускается в пределах 0,4% по углероду и 0,2% по водороду)
Слайд 56Аналитические методы
Элементный анализ - сжигание
(С, Н, N, S, Cl)
Молекулярная масса
(D, tкип, tпл)
Качественные реакции на функциональные группы
Слайд 57Методы анализа
наиболее важные по практическому значению :
масс-спектрометрия
инфракрасная спектроскопия
спектроскопия ЯМР
и ЭПР
электронная спектроскопия
поляриметрия и др.
Слайд 58Органический синтез
На последующих лекциях будут рассмотрены вопросы, касающиеся планирования органического
синтеза, то есть выбора оптимального пути получения соединений с заранее
заданной структурой, конкретные методы синтеза - образование новой связи С-С, введение функциональных групп и др.
Слайд 59Контрольное задание №1
Для чего в органическом синтезе используют неорганические вещества?
(примеры
не более пяти назначений)
