Разделы презентаций


И. С. Тургенев

Содержание

Дисциплина Стратегия и тактика органического синтеза

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1И. С. Тургенев
…Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта

И. С. Тургенев…Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта

Слайд 2Дисциплина Стратегия и тактика органического синтеза

Дисциплина Стратегия и тактика органического синтеза

Слайд 3Котов Александр Дмитриевич профессор, дхн

Котов Александр Дмитриевич профессор, дхн

Слайд 4Стратегия и тактика органического синтеза
Лекции - 30 ч
Лабораторные работы -

45 ч (халат, перчатки, правила ТБ)
Зачет (рейтинговая система)

Стратегия и тактика органического синтезаЛекции - 30 чЛабораторные работы - 45 ч (халат, перчатки, правила ТБ)Зачет

Слайд 5Рейтинг
Лекции –до 60 баллов (154)
Лабораторные занятия (отчеты) –
до

450 баллов (1530)
Контрольные работы –
до 300 баллов (1520)
Творческие дополнительные

задания -
до 300 баллов
РейтингЛекции –до 60 баллов (154) Лабораторные занятия (отчеты) – до 450 баллов (1530)Контрольные работы – до 300

Слайд 6Стратегия и тактика органического синтеза
Штрафы – прогулы, не соблюдение ТБ
Самостоятельная

курсовая работа - до 300 баллов
Зачет - 600 баллов

Стратегия и тактика органического синтезаШтрафы – прогулы,  не соблюдение ТБСамостоятельная курсовая работа	- до 300 балловЗачет -

Слайд 7Реутов Органическая химия Учебник в 4-х томах

Реутов  Органическая химия  Учебник в 4-х томах

Слайд 8В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез. Наука и

искусство. М.: Мир. 2001.

В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез.  Наука и искусство. М.: Мир. 2001.

Слайд 9Научные журналы
Американское химическое общество http: pubs.acs.org/
Научная электронная библиотека http: elibrary.ru/
Королевское химическое общество http:

pubs.rsc.org/
Через библиотеку ЯрГУ

Научные журналыАмериканское химическое общество http: pubs.acs.org/Научная электронная библиотека http: elibrary.ru/Королевское химическое общество http: pubs.rsc.org/Через библиотеку ЯрГУ

Слайд 10Контакты
http: chem.uniyar.ac.ru/
Организовать ящик электронной почты
kot@bio.uniyar.ac.ru
kotad@mail.ru

Контактыhttp: chem.uniyar.ac.ru/Организовать ящик  электронной почтыkot@bio.uniyar.ac.rukotad@mail.ru

Слайд 11Правила поведения на лекции
Не опаздывать
Отключить телефоны
Не шуметь
Не отвлекать других слушателей
Не

спать (или хотя бы не храпеть)
Стремиться понять лектора

Правила поведения на лекцииНе опаздыватьОтключить телефоныНе шуметьНе отвлекать других слушателейНе спать (или хотя бы не храпеть)Стремиться понять

Слайд 12Лекция №1 (вводная)

Лекция №1 (вводная)

Слайд 13Органическая химия в ряду других наук
Органическая химия вполне может

свести человека с ума. Она создает у меня впечатление девственного

тропического леса, полного самых удивительных вещей; из этой чудовищной и безграничной чащи невозможно выбраться и в нее страшно войти.
Фридрих Велер (1835)

Фридрих Велер
(1800-1882)

Органическая химия в ряду других наук Органическая химия вполне может свести человека с ума. Она создает у

Слайд 14Органический синтез
Слово «синтез» происходит от греческого “synthesis” − «процесс, приводящий

к соединению»
Раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы

искусственного создания органических соединений
Органический синтезСлово «синтез» происходит от греческого “synthesis” − «процесс, приводящий к соединению»Раздел органической химии, в котором рассматриваются

Слайд 15Органический синтез
Обычно синтез целевого соединения осуществляют из относительно простых и

доступных исходных веществ
Путь от исходных соединений к целевому разбивается на

ряд этапов (стадий), на каждом из которых происходит образование одной-двух связей (фрагментов) будущей молекулы или подготовка к образованию таких связей
Органический синтезОбычно синтез целевого соединения осуществляют из относительно простых и доступных исходных веществПуть от исходных соединений к

Слайд 16Органический синтез
Эра органического синтеза начинается с 1828 года, когда Ф.

Велер впервые синтезировал органическое вещество - мочевину из неорганического -

цианата аммония
Органический синтезЭра органического синтеза начинается с 1828 года, когда Ф. Велер впервые синтезировал органическое вещество - мочевину

Слайд 17Органический синтез
1824 г. - Велер получил из дициана щавелевую кислоту
1854

г. - Бертло получил синтетические жиры
1861 г. - Бутлеров

– сахара
1861 г. - Бутлеров - теория химического строения
Органический синтез1824 г. - Велер получил из дициана щавелевую кислоту1854 г. - Бертло получил синтетические жиры 1861

Слайд 18Органический синтез
Стал интенсивно развиваться после создания теории строения органических соединений
Быстро

возросло число известных органических соединений и методов их синтеза: используются

все новые и новые реагенты, необычные растворители и условия осуществления химической реакции и т.д.
Органический синтезСтал интенсивно развиваться после создания теории строения органических соединенийБыстро возросло число известных органических соединений и методов

Слайд 19Органический синтез
Особое внимание уделяется синтезу природных соединений и их аналогов,

созданию материалов с необычными свойствами
Для современного органического синтеза практически не

существует неразрешимых задач
Органический синтезОсобое внимание уделяется синтезу природных соединений и их аналогов, созданию материалов с необычными свойствамиДля современного органического

Слайд 20Органический синтез
Стратегия синтеза (разработка общего плана синтеза)
Тактика синтеза (выбор

или разработка новых синтетических методов, обеспечивающих возможность построения необходимой связи

в определенном месте собираемой молекулы)
Органический синтезСтратегия синтеза (разработка общего плана синтеза) Тактика синтеза (выбор или разработка новых синтетических методов, обеспечивающих возможность

Слайд 21Органический синтез
В последнее время разработаны принципиально новые синтетические подходы, например,

темплатный и матричный синтезы, тандемные и домино-реакции

Органический синтезВ последнее время разработаны принципиально новые синтетические подходы, например, темплатный и матричный синтезы, тандемные и домино-реакции

Слайд 22Темплатный синтез
От английского “template” − шаблон
Определенная структурная организация реагирующих молекул,

как правило, за счет комплексообразования с ионом металла или металлоорганическим

соединением
Темплатный синтезОт английского “template” − шаблонОпределенная структурная организация реагирующих молекул, как правило, за счет комплексообразования с ионом

Слайд 23Тандемные реакции
Структурные особенности первоначально образующихся продуктов в условиях реакции благоприятствуют

протеканию дальнейших превращений (аннелирование по Робинсону)

Тандемные реакцииСтруктурные особенности первоначально образующихся продуктов в условиях реакции благоприятствуют протеканию дальнейших превращений (аннелирование по Робинсону)

Слайд 24Реакции «домино»
На первой стадии в субстрате образуется функциональная группа, принимающая

участие во второй стадии с образованием новой функциональной группы, принимающей

участие в третьей стадии и т.д.
Реакции «домино»На первой стадии в субстрате образуется функциональная группа, принимающая участие во второй стадии с образованием новой

Слайд 25Органический синтез
Найти оптимальные условия проведения данной конкретной реакции – искусство

химика-органика
Любое искусство базируется на знании основных методов и приемов: все

современные музыканты начинали с изучения сольфеджио, равно как все великие шахматисты начинали с того, как ходит пешка
Органический синтезНайти оптимальные условия проведения данной конкретной реакции – искусство химика-органикаЛюбое искусство базируется на знании основных методов

Слайд 26Методы органического синтеза
Конструктивные (образование новых связей С-С, построение скелета будущей

молекулы)
Деструктивные (разрыв определенных связей С-С)
Трансформации функциональных групп

Методы органического синтезаКонструктивные (образование новых связей С-С, построение скелета будущей молекулы)Деструктивные (разрыв определенных связей С-С)Трансформации функциональных групп

Слайд 27Проведение химической реакции
1) Подготовка исходных веществ и сборка аппаратуры
2) Приведение

исходных веществ в контакт и контроль за ходом реакции
3) Выделение

продукта реакции
4) Характеристика продукта реакции
Проведение химической реакции1) Подготовка исходных веществ и сборка аппаратуры2) Приведение исходных веществ в контакт и контроль за

Слайд 28Подготовка исходных веществ
Они, как правило, содержат примеси, которые следует удалить

перегонкой или перекристаллизацией (альдегиды содержат примеси соответствующих карбоновых кислот, фенолы

- продукты окисления, щелочи и цианиды - примеси карбонатов, сульфиты - примеси сульфатов)
Реакционная способность некоторых веществ изменяется при хранении
Подготовка исходных веществОни, как правило, содержат примеси, которые следует удалить перегонкой или перекристаллизацией (альдегиды содержат примеси соответствующих

Слайд 29Приведение исходных веществ в контакт
Реакционная смесь должна быть, по возможности,

более простой (для сложноэфирной конденсации этиловых эфиров не следует брать

в качестве среды метанол, поскольку в этом случае побочно будет протекать реакция переэтерификации; при использовании этанола состав смеси будет проще)
Приведение исходных веществ в контактРеакционная смесь должна быть, по возможности, более простой (для сложноэфирной конденсации этиловых эфиров

Слайд 30Точность отмеривания исходных веществ
Определяется точностью методов органического синтеза - не

превышает 1% (определять вес исходного вещества - следует ограничиваться целым

числом граммов)
Указывать выход полученного соединения в процентах следует до двух значащих цифр
Растворители и промывные жидкости отмеривают с более умеренной точностью
Точность отмеривания исходных веществОпределяется точностью методов органического синтеза - не превышает 1% (определять вес исходного вещества -

Слайд 31Аппаратура
Должна быть инертной и не изменяться в ходе реакции (стекло

неустойчиво к действию плавиковой кислоты и расплавленной щелочи)
Хорошо изготовленные шлифы

сами по себе обеспечивают достаточную герметичность (смазка используется не для их герметизации, а для того, чтобы шлифы не «заедали»)
АппаратураДолжна быть инертной и не изменяться в ходе реакции (стекло неустойчиво к действию плавиковой кислоты и расплавленной

Слайд 32Органический синтез
Перед тем, как проводить синтез, его необходимо продумать в

мелочах
Следует провести «мысленный эксперимент» во всех подробностях (отсутствие в нужный

момент стеклянной палочки или листка фильтровальной бумаги может поставить под вопрос успех синтеза)
Органический синтезПеред тем, как проводить синтез, его необходимо продумать в мелочахСледует провести «мысленный эксперимент» во всех подробностях

Слайд 33Органический синтез
Если реакция протекает экзотермично, локальный избыток прибавляемого реагента может

изменить направление протекания реакции (используют прибавление по каплям с помощью

капельной воронки)
Экзотермичные реакции, кроме того, требуют применения охлаждающей «бани»
Органический синтезЕсли реакция протекает экзотермично, локальный избыток прибавляемого реагента может изменить направление протекания реакции (используют прибавление по

Слайд 34Органический синтез
Если реакция включает несколько стадий, оптимально, чтобы она проводилась

“in one pot” (дословно − «в одном горшке»), без выделения

промежуточных продуктов (синтез ксантогенатов по Чугаеву, который можно проводить “in one pot”, последовательно прибавляя реагенты)
Органический синтезЕсли реакция включает несколько стадий, оптимально, чтобы она проводилась “in one pot” (дословно − «в одном

Слайд 35Cинтез ксантогенатов по Чугаеву

Cинтез ксантогенатов по Чугаеву

Слайд 36Лабораторный журнал
При проведении синтеза важным условием является запись всех наблюдений

в лабораторный журнал
Не следует надеяться на память (при воспроизведении синтеза

очень важными могут стать обстоятельства, казавшиеся, на первый взгляд, мелочью)
Лабораторный журналПри проведении синтеза важным условием является запись всех наблюдений в лабораторный журналНе следует надеяться на память

Слайд 37Выделение продукта
Один из самых ответственных моментов
Чаще всего именно здесь

происходят наибольшие потери вещества
Во многих случаях (синтезы с использованием литий-

и магнийорганических соединений, алюмогидрида лития и т.п.) перед выделением следует провести «гашение» реакционной смеси, т.е. разложение избытка реагента
Выделение продуктаОдин из самых ответственных моментов Чаще всего именно здесь происходят наибольшие потери веществаВо многих случаях (синтезы

Слайд 38Методы выделения продуктов
Разгонка компонентов реакционной смеси
Простая перегонка эффективна в

том случае, если температура кипения разгоняемых веществ отличается на 60о

и более
Вещества, отличающиеся по температуре кипения менее чем на 40о, можно разделить только перегонкой на ректификационной колонне
Не пытайтесь простой перегонкой с дефлегматором разделить вещества, температура кипения которых отличается на 10о и менее!
Методы выделения продуктов Разгонка компонентов реакционной смесиПростая перегонка эффективна в том случае, если температура кипения разгоняемых веществ

Слайд 39Методы выделения продуктов
Хроматография - колоночная (на Al2O3 и SiO2) и

препаративная жидкостная
Экстракция – извлечение из смеси или водного слоя

органических веществ
Осаждение проводят добавлением жидкости, которая смешивается во всех отношениях с растворителем, но не растворяет продукт
Методы выделения продуктовХроматография - колоночная (на Al2O3 и SiO2) и препаративная жидкостная Экстракция – извлечение из смеси

Слайд 40Реакция Манниха
Полученная солянокислая соль амина хорошо растворима в воде и

нерастворима в ацетоне, прибавление ацетона к реакционной смеси приводит к

кристаллизации продукта
Реакция МаннихаПолученная солянокислая соль амина хорошо растворима в воде и нерастворима в ацетоне, прибавление ацетона к реакционной

Слайд 41Методы выделения продуктов
Высаливание − добавление в водный раствор вещества неорганической

соли, растворимой в воде (NaCl, K2CO3 и сульфат аммония)
Насыщение водного

раствора солью приводит к отделению слоя органического вещества (иногда применяют заранее приготовленный насыщенный раствор соли - «brine»)
Методы выделения продуктовВысаливание − добавление в водный раствор вещества неорганической соли, растворимой в воде (NaCl, K2CO3 и

Слайд 42Методы выделения продуктов
Фильтрование - прием отделения твердого продукта (важно правильно

подобрать фильтр, иначе он может «забиться» и эта стадия станет

мучительной, иногда лучше использовать центрифугирование)
Mетодика синтеза на полимерной подложке - используют сетчатый сополимер стирола и дивинилбензола, который вначале подвергают хлорметилированию
Методы выделения продуктовФильтрование - прием отделения твердого продукта (важно правильно подобрать фильтр, иначе он может «забиться» и

Слайд 43Синтез на полимерной подложке

Синтез на полимерной подложке

Слайд 44Синтез на полимерной подложке
Хлорметильные группы называют «линкерами» (от английского слова

link − связь), то есть, группами, обеспечивающими связывание реагента

Синтез на полимерной подложкеХлорметильные группы называют «линкерами» (от английского слова link − связь), то есть, группами, обеспечивающими

Слайд 45Синтез на полимерной подложке
Для создания полипептидных цепей с заданной последовательностью

аминокислотных остатков
Защитная группа

Синтез на полимерной подложкеДля создания полипептидных цепей с заданной последовательностью аминокислотных остатковЗащитная группа

Слайд 46Синтез на полимерной подложке
Защищенную аминокислоту приводят в контакт с хлорметилированным

полимером (аминокислота связывается с полимерной подложкой)
Защитную группу удаляют и добавляют

следующий фрагмент будущей полипептидной цепи и т.д.
Синтез на полимерной подложкеЗащищенную аминокислоту приводят в контакт с хлорметилированным полимером (аминокислота связывается с полимерной подложкой)Защитную группу

Слайд 47Полипептидный синтез

Полипептидный синтез

Слайд 48Полипептидный синтез
После каждой операции раствор реагента отделяют от зерен полимера

простым фильтрованием
Обработка полученного полимера бромистым водородом и трифторуксусной кислотой приводит

к расщеплению сложного эфира и освобождению полипептида
Полипептидный синтезПосле каждой операции раствор реагента отделяют от зерен полимера простым фильтрованиемОбработка полученного полимера бромистым водородом и

Слайд 49Полипептидный синтез

Полипептидный синтез

Слайд 50Синтез на полимерной подложке
Этот метод, разработанный Р.Меррифилдом для синтеза пептидов,

позволил автоматизировать процесс и принес его автору Нобелевскую премию (1984

г.)
Сейчас таким путем синтезируют также олигонуклеотиды
Синтез на полимерной подложкеЭтот метод, разработанный Р.Меррифилдом для синтеза пептидов, позволил автоматизировать процесс и принес его автору

Слайд 51Синтез на полимерной подложке
Необходимое условие - количественный выход на каждой

стадии синтеза
Современные подходы позволяют достигать выхода 99.8%
Недостаток - если выход

отличается от 100% продукт будет загрязнен
Синтез на полимерной подложкеНеобходимое условие - количественный выход на каждой стадии синтезаСовременные подходы позволяют достигать выхода 99.8%Недостаток

Слайд 52Синтез на полимерной подложке
По мере увеличения длины пептидной цепи количество

примесей сильно возрастает
В синтезе ферментов ошибка даже в одном аминокислотном

остатке превращает фермент в неактивный полипептид
Синтез на полимерной подложкеПо мере увеличения длины пептидной цепи количество примесей сильно возрастаетВ синтезе ферментов ошибка даже

Слайд 53Синтез на полимерной подложке
Метод Меррифилда может быть с успехом применен

для синтеза низкомолекулярных соединений, например, третичных аминов, как показано в

следующем примере
Синтез на полимерной подложкеМетод Меррифилда может быть с успехом применен для синтеза низкомолекулярных соединений, например, третичных аминов,

Слайд 54Строение продукта
Если вещество известное - его характеристики (Ткип., Тпл., показатель

преломления) должны совпадать с литературными данными

Строение продуктаЕсли вещество известное - его характеристики (Ткип., Тпл., показатель преломления) должны совпадать с литературными данными

Слайд 55Строение продукта
В случае синтеза неизвестного вещества помимо молекулярных характеристик (спектральные

данные) обязательным является удовлетворительный элементный анализ (при этом расхождение с

расчетными данными допускается в пределах 0,4% по углероду и 0,2% по водороду)
Строение продуктаВ случае синтеза неизвестного вещества помимо молекулярных характеристик (спектральные данные) обязательным является удовлетворительный элементный анализ (при

Слайд 56Аналитические методы
Элементный анализ - сжигание (С, Н, N, S, Cl)
Молекулярная масса

(D, tкип, tпл)
Качественные реакции на функциональные группы

Аналитические методыЭлементный анализ - сжигание (С, Н, N, S, Cl)Молекулярная масса (D, tкип, tпл)Качественные реакции на функциональные

Слайд 57Методы анализа
наиболее важные по практическому значению :
масс-спектрометрия
инфракрасная спектроскопия
спектроскопия ЯМР

и ЭПР
электронная спектроскопия
поляриметрия и др.

Методы анализанаиболее важные по практическому значению :масс-спектрометрияинфракрасная спектроскопия спектроскопия ЯМР и ЭПРэлектронная спектроскопияполяриметрия и др.

Слайд 58Органический синтез
На последующих лекциях будут рассмотрены вопросы, касающиеся планирования органического

синтеза, то есть выбора оптимального пути получения соединений с заранее

заданной структурой, конкретные методы синтеза - образование новой связи С-С, введение функциональных групп и др.
Органический синтезНа последующих лекциях будут рассмотрены вопросы, касающиеся планирования органического синтеза, то есть выбора оптимального пути получения

Слайд 59Контрольное задание №1
Для чего в органическом синтезе используют неорганические вещества? (примеры

не более пяти назначений)

Контрольное задание №1Для чего в органическом синтезе используют неорганические вещества? (примеры не более пяти назначений)

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика