назва гідроксикислоти)
Нумерацiя положень у карбонових кислотах
Органічна хімія, частина
2
Гідроксикислоти. 1. Номенклатура гідроксикислот
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
IUPAC : [ локант ]- гідрокси алканова кислота Три віальна: [ положення ]-
Содержание
- 1. IUPAC : [ локант ]- гідрокси алканова кислота Три віальна: [ положення ]-
- 2. Гідроксикислоти. Найважливіші гідроксикислоти
- 3. Методи одержання гідроксикислот 2. Гідроліз a-галогенозаміщених кислот3.
- 4. Методи одержання гідроксикислот5. Реакція Реформатського (із естерів бромоцтової кислоти і карбонільних сполук)
- 5. Методи одержання гідроксикислот6. Приєднання води до ненасичених кислот та їхніх похідних
- 6. Властивості гідроксикислотГідроксикислоти, аналогічно як і галогенокислоти є
- 7. Властивості гідроксикислотГідроксикислоти мають 2 реакційні центри Карбоксильна
- 8. Хімічні властивості гідроксикислотРеакції з лугами і металічним
- 9. Властивості гідроксикислот 1. Реакції за карбоксильною групоюПри
- 10. Властивості гідроксикислот2. Реакції за гідроксильною групоюРеакції нуклеофільного
- 11. Властивості гідроксикислот2. Реакції за гідроксильною групоюРеакції з
- 12. Властивості гідроксикислот2. Реакції за гідроксильною групоюРеакції окиснення
- 13. Хімічні властивості гідроксикислотДегідратаціяДля -гідроксикислот протікає міжмолекулярна дегідратаціяз утворенням лактидівДля -гідроксикислот відбувається внутрішньомолекулярна дегідратаціяз утворенням ,-ненасичених кислот-гідроксипропіонова-гідроксимаслана
- 14. Для - і -гідроксикислот протікає внутрішньомолекулярна дегідратаціяз
- 15. Властивості гідроксикислотСтереохімія гідроксикислотL-молочна, +правообертаюча D-молочна, -лівообертаюча (S) 2-гідроксипропанова(м’ясомолочна) (R) 2-гідроксипропанова(молочна)
- 16. Властивості гідроксикислотСтереохімія гідроксикислотn – кількість хіральних атомів
- 17. Властивості гідроксикислотСтереохімія гідроксикислотЕнантіомерія – явище існування двох
- 18. Просторова ізомерія (стереоізомерія) виникє в результаті відмінностей
- 19. 1,2 – енантіомери (трео) 1 - 3;
- 20. Стереохімія приєднання до зв’язків С=СЦис-приєднання до цис-сполук або транс-приєднання до транс-сполук призводить до утворення еритро-ізомерів
- 21. Стереохімія приєднання до зв’язків С=СТранс-приєднання до цис-сполук або цис-приєднання до транс-сполук призводить до утворення трео-ізомерів
- 22. Скачать презентанцию
Гідроксикислоти. Найважливіші гідроксикислоти
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1IUPAC: [локант]-гідроксиалканова кислота
Тривіальна: [положення]-гідрокси(тривіальна назва насиченої карбонової кислоти або тривіальна
назва гідроксикислоти)
2 Гідроксикислоти.1. Номенклатура гідроксикислот
![IUPAC: [локант]-гідроксиалканова кислотаТривіальна: [положення]-гідрокси(тривіальна назва насиченої карбонової кислоти або тривіальна назва гідроксикислоти) Нумерацiя положень у карбонових кислотах](/img/thumbs/6deaf606b8e5f0dcc24b13c655906c54-800x.jpg "Презентация на тему IUPAC: [локант]-гідроксиалканова кислотаТривіальна: [положення]-гідрокси(тривіальна назва насиченої карбонової кислоти")
Слайд 3Методи одержання гідроксикислот
2. Гідроліз a-галогенозаміщених кислот
3. Із карбонільних сполук
через стадію одержання a-гідроксинітрилів
(ціангідринний синтез)
1. Окиснення діолів із первинною групою
ОН
Слайд 4Методи одержання гідроксикислот
5. Реакція Реформатського (із естерів бромоцтової кислоти і
карбонільних сполук)
Слайд 6Властивості гідроксикислот
Гідроксикислоти, аналогічно як і галогенокислоти є сильнішими кислотами у
порівнянні із незаміщеними аналогами.
Гліколева у 8,5 разів сильніша за оцтову.
Температура
кипіння вища, ніж у карбонових кислотДля багатьох представників характерна енантіомерія
1. Кислотно-основні властивості:
Слайд 7Властивості гідроксикислот
Гідроксикислоти мають 2 реакційні центри
Карбоксильна група
Гідроксильна група
Вони можуть
вступати у взаємодію за кожним із цих центрів
За гідроксильною групою
– у реакції нуклеофільного заміщення у реакції відщеплення
За карбоксильною групою – взаємодії кислотно-основного типу
(утворення солей)
заміщення групи ОН:
утворення естерів,
хлороангідридів,
амідів
відщеплення групи С(О)ОН
Гідроксикислоти проявляють властивості кислот і спиртів
Слайд 8Хімічні властивості гідроксикислот
Реакції з лугами і металічним натрієм
При дії лугів
утворюють солі
При дії металічного натрію утворюють алкоголяти
Слайд 9Властивості гідроксикислот
1. Реакції за карбоксильною групою
При дії спиртів утворюють
естери
При дії амінів на кислоти або естери утворюють аміди
При дії
хлоруючих агентів утворюють хлорангідридиРеакція протікає неоднозначно.
Утворюється багато побічних продуктів
Слайд 10Властивості гідроксикислот
2. Реакції за гідроксильною групою
Реакції нуклеофільного заміщення
У випадку
-гідроксикислот заміщення протікає за механізмом SN2 із обертанням конфігурації
Слайд 11Властивості гідроксикислот
2. Реакції за гідроксильною групою
Реакції з галогеноводневими кислотами
При
дії HCl i HBr відбувається заміщення групи ОН на атом
галогенуз утворенням галогенокислоти. Карбоксильна група у взаємодію із галогеноводнями не вступає.
При дії НІ відбувається відновлення гідроксильної групи з утворенням
відповідної незаміщеної кислоти
Слайд 12Властивості гідроксикислот
2. Реакції за гідроксильною групою
Реакції окиснення
Карбоксильна група стійка
до дії окисників. Окиснюється тільки гідроксильна група
-Гідроксикислоти при нагріванні
з сильними мінеральними кислотами розкладаються на карбонільні сполуки і мурашину кислоту
Слайд 13Хімічні властивості гідроксикислот
Дегідратація
Для -гідроксикислот протікає міжмолекулярна дегідратація
з утворенням лактидів
Для -гідроксикислот
відбувається внутрішньомолекулярна дегідратація
з утворенням ,-ненасичених кислот
-гідроксипропіонова
-гідроксимаслана
Слайд 14Для - і -гідроксикислот протікає внутрішньомолекулярна дегідратація
з утворенням лактонів
Властивості гідроксикислот
Дегідратація
гідроксикислот
Для - і -гідроксикислот протікає міжмолекулярна дегідратація
з утворенням полімерів
Слайд 15Властивості гідроксикислот
Стереохімія гідроксикислот
L-молочна, +
правообертаюча
D-молочна, -
лівообертаюча
(S) 2-гідроксипропанова
(м’ясомолочна)
(R) 2-гідроксипропанова
(молочна)
Слайд 16Властивості гідроксикислот
Стереохімія гідроксикислот
n – кількість хіральних атомів С
при однаковому наборі
замісників біля кожного хірального центру кількість
ізомерів зменшується і для n
= 2, N = 3 Якщо у молекулі є декілька хіральних центрів (n), то максимально
можлива кількість ізомерів cполуки визначається формулою
N = 2n
Слайд 17Властивості гідроксикислот
Стереохімія гідроксикислот
Енантіомерія – явище існування двох ізомерів, які є
дзеркальним відображенням один одного (не суміщуються у просторі)
Енантіомерія – явище
існування двох ізомерів, які не суміщуються у просторі ( є дзеркальними відображеннями)Діастереоізомери - ізомери з декількома хіральними атомами, що відрізняються конфігурацією хоча б біля одного хірального атома (мають протилежну конфігурацією)
Еритро (мезо)-форма – це ізомери з декількома хіральними центрами, які мають протилежну конфігурацію
Площина
симетрії
немає
осі
симетрії
Слайд 18Просторова ізомерія (стереоізомерія) виникє в результаті відмінностей у просторовій конфігурації
молекул, які мають однакову хімічну будову. Цей тип ізомерів розділяють
на енантіомерію (оптичну ізомерію) і діастереомерію.Енантіомери – просторові ізомери, що
Еритро-ізомери, у яких асиметричні атоми звязані з однаковими замісниками, називаются мезо-формами
Для деяких типів діастереомерів введено спеціальне позначення, наприклад, трео- та еритро-ізомери — це діастереомери з двома асиметричними атомами Карбону и пространственным расположением заместителей у этих атомов
Слайд 191,2 – енантіомери (трео)
1 - 3; 2 -3
– діастереоізомери
Енантіомери
Діастереоізомери, якщо
(G1 = Cabx G = Caby)
Властивості гідроксикислот
Стереохімія
гідроксикислотВсі інші
діастереоізомери
Якщо Х≠У то 3 і 4 еритро-ізомери
якщо Х=У, то 3 і 4 – ідентичні (мезо-форма
R,R
R,S
S,S
S,R
Слайд 20Стереохімія приєднання до зв’язків С=С
Цис-приєднання до цис-сполук або транс-приєднання до
транс-сполук
призводить до утворення еритро-ізомерів
Слайд 21Стереохімія приєднання до зв’язків С=С
Транс-приєднання до цис-сполук або цис-приєднання до
транс-сполук
призводить до утворення трео-ізомерів
