Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Лекция 14 НАРКОТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ГРУППЫ КАННАБИНОИДОВ
Содержание
- 1. Лекция 14 НАРКОТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ГРУППЫ КАННАБИНОИДОВ
- 2. Слайд 2
- 3. Путь от дикости к цивилизации: туда длиннее,
- 4. Синтетические заменители кокаинаНовокаин - бесцветные кристаллы или
- 5. имеют незамещенную первичную ароматическую аминогруппу, образуют: -
- 6. Новокаин обесцвечивает раствор калия перманганата за счет
- 7. Токсикологическое значениеОтравления новокаином связано лишь с его
- 8. Новокаинамид в токсической дозе может вызвать угнетение
- 9. Слайд 9
- 10. Слайд 10
- 11. Слайд 11
- 12. Слайд 12
- 13. Слайд 13
- 14. Слайд 14
- 15. Слайд 15
- 16. Слайд 16
- 17. Основные соединения, составляющие группу каннабиноидовтетрагидроканнабинолканнабинолканнабидиолтетрагидроканнабиваринканнабидиваринканнабиварин**** более 70 соединений составляют эту группу
- 18. Δ9-тетрагидроканнабинол (ТГК)-вещество обладающее психоактивным действиемΔ8-тетрагидроканнабинол в свежесобранном
- 19. Слайд 19
- 20. Слайд 20
- 21. Слайд 21
- 22. Эффекты воздействияМарихуана оказывает стимулирующее и седативное действие,
- 23. Слайд 23
- 24. Слайд 24
- 25. Слайд 25
- 26. Слайд 26
- 27. Слайд 27
- 28. Люди, страдающие гашишеманиейИмеют характерную старообразную внешность: лицо
- 29. Развиваются кардиомиопатия, токсический гепатоз, хроническая почечная недостаточность.
- 30. Симптомы:сухость во рту, сильная жажда, «волчий» аппетит.
- 31. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 32. БИОЛОГИЧЕСКИЕ ОБЪЕКТЫ, которые могут быть использованы для анализа на КАННАБИНОИДЫМОЧАКРОВЬСЛЮНА СМЫВЫВОЛОСЫПОТВЫДЫХАЕМЫЙ ВОЗДУХ
- 33. Слайд 33
- 34. Методика щелочного гидролиза10 мл мочи помещают в
- 35. Жидкость-жидкостная экстракцияОхлажденные после гидролиза образцы доводят до
- 36. Метод ТФЭ Кондиционирование колонки (фаза С18) медленно
- 37. Употребление наркотика легче доказать в смывах рук
- 38. Система растворителейСистема А: Этилацетата
- 39. Хромогенные реакции проводят с аликвотой спиртового смыва,
- 40. Для обнаружения ТГК и его метаболитов в
- 41. Слайд 41
- 42. Внутренние стандарты Внутренние стандарты должны отвечать соответствующим
- 43. Хроматографические условия ГХ/МСДетектор: МСДКолонка: кварцевая колонка 10
- 44. Слайд 44
- 45. Слайд 45
- 46. Слайд 46
- 47. ФЕНИЛАЛКИЛАМИНЫ
- 48. МЫСЛЬ никогда не должна подчиняться ни догме,
- 49. Создан международный «Амфетаминовый проект», направленный на борьбу
- 50. Распространению кустарно изготовленных амфетаминов способствуют простота их
- 51. ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол) Получают либо химической экстракцией из
- 52. Эфедрин, экстрагируемый из травы эфедры, является 1-эфедрином.
- 53. Отечественный фармацевтический эфедрин (2-метиламино-1-фенил-1- пропанол гидрохлорид) содержится
- 54. Алкалоид, в молекуле которого азот находится в
- 55. Изолирование эфедринаЭкстрагируется органическими растворителями из щелочных водных
- 56. Обнаружение эфедрина Реакции: с солями меди и
- 57. Микрокристаллические реакции:С реактивом Драгендорфа наблюдают пучки из
- 58. ФХМ: по ИК-, УФ-спектрам. УФ-спектр 0,05 %
- 59. Токсикологическое значение Относится к группе адреномиметиков, по
- 60. Быстро всасывается из ЖКТ, максимальная концентрация в
- 61. Главным путем метаболизма является его деметилирование. 70-80
- 62. ЭФЕДРОН Для подпольного изготовления эфедрона используют как
- 63. Изолирование. Экстракцию из водных растворов лучше проводить,
- 64. Обнаружение. 1) реакция с солями меди
- 65. Метаболизм: В организме превращается в эфедрин (50-60
- 66. Амфетамин Синонимы: Фенамин, A.T.A., Acetedol, Acogesic, Actedrin, Actedron, Actemin, Adapan. 1Химическое название:(+)(-)-α-метилфенетиламин
- 67. Свойства: Основание
- 68. Качественные реакции - Либермана - красно-оранжевый - Марки - серо-синий - Нингидрин - розово-оранжевый
- 69. УФ-спектромерия - имеет максимум в водном растворе
- 70. Слайд 70
- 71. Слайд 71
- 72. Скачать презентанцию
Путь от дикости к цивилизации: туда длиннее, чем обратно.Чем умнее человек, тем труднее ему понять самого себя.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 3Путь от дикости к цивилизации: туда длиннее, чем обратно.
Чем умнее
человек, тем труднее ему понять самого себя.
Слайд 4Синтетические заменители кокаина
Новокаин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок;
новокаинамид - белый или белый со слегка кремоватым оттенком кристаллический
порошок;мало растворимы в хлороформе и практически нерастворимы в эфире.
Экстрагируются органическими растворителями из щелочных водных растворов.
Слайд 5имеют незамещенную первичную ароматическую аминогруппу, образуют:
- азокраситель,
-
шиффовы основания,
- с альдегидами, под действием хлороформа и спиртового
раствора натрия гидроксида образуют изонитрилы, имеющие тошнотворный запах. 
Слайд 6Новокаин обесцвечивает раствор калия перманганата за счет окисления ароматической аминогруппы
(образование бесцветных продуктов окисления).
Новокаинамид в отличие от новокаина при нагревании
с ванадатом аммония и конц. кислотой серной приобретает вишнёво-красное окрашивания. 
Слайд 7Токсикологическое значение
Отравления новокаином связано лишь с его медицинским применением (передозировка,
непереносимость).
При введении в организм человека, быстро поступает в кровь
и в течение 24 ч выделяется с мочой. Около 2 % выводится в неизменном виде, около 90 % выделяется в виде метаболитов - продуктов его гидролиза
п-аминобензойной к-ты, частично ацетилированной, и диэтиламиноэтанола.
Слайд 8Новокаинамид в токсической дозе может вызвать угнетение мембранной проницаемости для
ионов калия, ухудшение деполяризации и проводимости в сердце, развивается тяжелый
коллапс.
Слайд 17Основные соединения, составляющие группу каннабиноидов
тетрагидроканнабинол
каннабинол
каннабидиол
тетрагидроканнабиварин
каннабидиварин
каннабиварин
**** более 70 соединений составляют эту
группу
Слайд 18Δ9-тетрагидроканнабинол (ТГК)-вещество обладающее психоактивным действием
Δ8-тетрагидроканнабинол в свежесобранном материале отсутствует
Каннабинол (КБН)
в десять раз менее активен чем ТГК
Каннабидиол (КБД) не обладает
психоактивностьюМинорные в зависимости от вида сырья: каннабидиварин, каннабиварин, каннабихромин, каннабициклол и бутиловые аналоги ТГК
Слайд 22Эффекты воздействия
Марихуана оказывает стимулирующее и седативное действие, дополняемое при более
высоких дозах галлюциногенными эффектами
Биодоступность при курении до 10-50 %
Связь с
липопротеинами 97 %
Слайд 28Люди, страдающие гашишеманией
Имеют характерную старообразную внешность: лицо серо-зеленого цвета, кожа
его покрыта грубыми морщинами.
Волосы, ногти ломкие.
Зубы кариозные.
Возникает
гашишное слабоумие. 
Слайд 29Развиваются кардиомиопатия, токсический гепатоз, хроническая почечная недостаточность. Действие гашиша многосторонне
и складывается из сочетания симптомов психического и двигательного возбуждения с
мышечными судорогами, эйфорией и аналгезией.Эйфория часто сопровождается эротическими галлюцинациями.
Слайд 30Симптомы:
сухость во рту,
сильная жажда,
«волчий» аппетит.
Головная боль, головокружение,
шум в ушах.
Жар, озноб. Возбужденное состояние.
Бред. Галлюцинации. Зрачки
расширены. Пульс частый. Сонливость. Одышка с замедлением дыхания.
Падение сосудистого тонуса, коллапс.
Слайд 32БИОЛОГИЧЕСКИЕ ОБЪЕКТЫ,
которые могут быть использованы для анализа на КАННАБИНОИДЫ
МОЧА
КРОВЬ
СЛЮНА
СМЫВЫ
ВОЛОСЫ
ПОТ
ВЫДЫХАЕМЫЙ
ВОЗДУХ
Слайд 34Методика щелочного гидролиза
10 мл мочи помещают в пробирку, добавляют внутренний
стандарт для хроматографических методов и 2 мл 10 N натрия
гидроксида. Проводят инкубацию 20 минут при температуре 50 0С.Экстрагируют однократно 20 мл смесью циклогексан:этилацетат (7:1 v/v)
Очистка от основных и примесных компонентов перед ГХ/МС
Слайд 35Жидкость-жидкостная экстракция
Охлажденные после гидролиза образцы доводят до рН 2 с
помощью 2 N хлороводородной или серной кислот.
Затем экстрагируют однократно
15 мл смесью циклогексан:этилацетат (7:1 v/v) в течение 10 минут встряхивая. Органическую фазу профильтровывают через небольшое количество безводного сульфата натрия.
Фильтр промывают 5 мл экстрагента и упаривают досуха в токе азота или воздуха.
Сухой остаток растворяют в 200 мкл метанола или смеси метанол: ацетонитрил (3:1, v/v) энергичным встряхиванием или под действием ультразвука.
Слайд 36Метод ТФЭ
Кондиционирование колонки (фаза С18) медленно частями по 3 мл
метанолом, водой.
Туба-насадка на колонку 10 мл.
Через колонку пропускается гидролизованный
образец 2 мл/мин и промывается 10 мл 0,1 N HCI и 25 мл фосфорной кислоты в 10 % ацетонитриле. Элюируют каннабиноиды 1 мл ацетона и упаривают под током азота.
Сухой остаток растворяют в 100 метанола.
Слайд 37Употребление наркотика легче доказать в смывах рук и полости рта.
Из спиртовых смывов рук и полости рта каннабиноиды экстрагируют этилацетатом,
гексаном или петролейным эфиром. Экстракт после упаривания используют для цветных экспресс-реакций и в ТСХ.
Слайд 38Система растворителей
Система А:
Этилацетата
12
Метанола
5 Концентр. аммиак 1
Вода 0.5
Rf Δ9-карбокси-ТСН 35-40
Система B:
Хлороформа 70
Метанола 30
Концентр. аммиак 2
Rf Δ9-карбокси-ТСН 25-38
Визуализация
Пластины должны быть высушены до детектирования при комнатной температуре или в течение 10 минут 120 ° C для удаления следов аммиака.
Опрыскивание проводят свежеприготовленным 0,1% водным раствором Прочного синего ББ (очень важно чтобы среда пластины была щелочной, иногда для этого обрабатывают парами диэтиламина).
(Розовое или розово-красное пятно с соответствующим Rf )
Слайд 39Хромогенные реакции проводят с аликвотой спиртового смыва, к которой добавляют
смесь соли прочного синего Б с сульфитом натрия, несколько капель
хлороформа и 0,1 М раствора натрия гидроксида.В присутствии каннабиноидов образуется пурпурно-красное окрашивание.
Слайд 40Для обнаружения ТГК и его метаболитов в биожидкостях применяют иммунохимические
методы.
Предел обнаружения около 20 нг/мл.
В волосах обнаружить ТГК
иммунохимическими методами затруднительно из-за их низкого содержания. Предпочтительна хромато-масс-спектрометрия в различных ее модификациях.
Слайд 42Внутренние стандарты
Внутренние стандарты должны отвечать соответствующим критериям и в качестве
них при исследовании каннабиноидов подходят
каннабинол,
оксифенбутазон,
кетопрофен.
Для ГХ/МС
рекомендуются также дейтериевые аналоги Δ9-карбокси-ТСН (d3 или d6). Для ВЭЖХ - n-octyl-p-hydroxybenzoate.
Слайд 43Хроматографические условия ГХ/МС
Детектор: МСД
Колонка: кварцевая колонка 10 м-30м. X 0,18-0.25
мм I.D. с 0,25μm
Упаковка: фенилметил или диметилсилоксан
Газовая смесь: Гелий
в 2 ml/minТемпература:
-Инжектор: 250 -260 ° C при техника ввода: splitless
- Колонка: от 150-220 до 270-290 ° C по 5-25 0С/мин
Внутренний стандарт меклофенамовая кислота или дейтерированное производное ТГК-СООН
Слайд 48МЫСЛЬ никогда не должна подчиняться ни догме,
ни направлению,
ни страсти, ни интересу, ни предвзятой идее,
ни чему
бы то ни было, кроме фактов, потому чтодля НЕЁ подчиниться – значило бы перестать существовать.
А. Пуанкаре
Слайд 49Создан международный «Амфетаминовый проект», направленный на борьбу именно с этими
наркотическими средствами, как наиболее часто встречающимися из подпольно изготовляемых синтетических
наркотиков и уже охватившими значительные регионы.В России незаконное производство амфетаминов в большинстве своём осуществляется
в кустарных условиях, хотя в некоторых регионах отмечены случаи синтеза амфетаминов в подпольных лабораториях.
Слайд 50Распространению кустарно изготовленных амфетаминов способствуют простота их синтеза и доступность
исходных реактивов.
Выделение их в чистом виде, как правило, не производится.
Поэтому
объектами экспертного исследования являются не эфедрин и приготовляемые на его основе препараты – эфедрон, метамфетамин, а кустарно полученная смесь, содержащая эти амфетамины, примеси эфедрина и побочных продуктов синтеза. 
Слайд 51ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол)
Получают либо химической экстракцией из травы эфедры –
это природный эфедрин, либо путём химического синтеза - синтетический эфедрин.
На
подпольном рынке наркотиков природный эфедрин из-за своего взаимодействия на организм более предпочтителен, чем синтетический. 
Слайд 52Эфедрин, экстрагируемый из травы эфедры, является 1-эфедрином.
Кроме него в
эфедре содержится
d-псевдоэфедрин.
Синтетический же эфедрин является рацематом (d,l).
В
дальнейшем необходимо разделение изомеров, что вызывает затруднения.
Слайд 53Отечественный фармацевтический эфедрин (2-метиламино-1-фенил-1- пропанол гидрохлорид) содержится в таких лекарственных
препаратах, «Солутан», «Бронхолитин», «Теофедрин» и др., а также выпускается в
виде чистого препарата и водных растворов.Для нелегального изготовления может также использоваться эфедрин, кустарно выделенный из травы эфедры.
Слайд 54Алкалоид, в молекуле которого азот находится в боковой цепи.
Природный 1-эфедрин
– бесцветные кристаллы. Т.пл. 73-74 0С. Т.кип. 225 0С.
В этаноле
растворяется 1:1, растворим в воде, в диэтиловом эфире и хлороформе. Являясь основанием, дает соли с кислотами.
Слайд 55Изолирование эфедрина
Экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов.
Основным объектом
химико-токсикологического исследования является моча.
Мочу подщелачивают раствором натрия гидроксида до
рН=12 и насыщают ее натрия сульфатом, а затем 3 раза экстрагируют хлороформом. 
Слайд 56Обнаружение эфедрина
Реакции:
с солями меди и сероуглеродом,
с 2,4-динитрохлорбензолом,
с реактивом Либермана (натрия нитрит в кислоте серной, конц.) наблюдают
жёлтое окрашивание. С раствором меди сульфата в присутствии натрия гидроксида образует комплексное соединение синего цвета, при взбалтывании реакционной смеси с диэтиловым эфиром, эфир приобретает фиолетово-красный цвет, а водный сохраняет синий.
С фосфорномолибденовой кислотой образует желтый осадок.
Слайд 57Микрокристаллические реакции:
С реактивом Драгендорфа наблюдают пучки из тонких игольчатых кристаллов
и пластинки неправильной формы тёмно-коричневого цвета;
солью Рейнеке NH4[Cr(NH3)2(SCN)4]∙H2O: быстро
выделяется сиреневый осадок, кристаллизующийся при стоянии в сростки из прямоугольных пластинок. 
Слайд 58ФХМ:
по ИК-, УФ-спектрам.
УФ-спектр 0,05 % водного раствора эфедрина
имеет 3 максимума (251,257 и 263) и два минимума.
ВЭЖХ,
ГХ. 
Слайд 59Токсикологическое значение
Относится к группе адреномиметиков, по действию подобен адреналину,
но более стоек, значительно возбуждает ЦНС.
Применяется для лечения бронхиальной
астмы и др. аллергических заболеваний, для снижения кровяного давления, в глазной практике, при отравлениях наркотиками и снотворными. 
Слайд 60Быстро всасывается из ЖКТ,
максимальная концентрация в крови ч/з 2-3
часа,
при парентеральном введении
выводится в неизменном виде с мочой
в первые 12 ч 75 %, полностью выводится в сроки до 24 ч.
Избирательное токсическое действие – нейротоксическое, психотропное.
Слайд 61Главным путем метаболизма является его деметилирование.
70-80 % выводится мочой
в неизменном виде.
Смертельная доза для взрослых 2 г, для
детей до 3-х лет 200 мг. Симптомы: тошнота, рвота, головная боль, беспокойство, повышение температуры, потливость и т.д.
Может использоваться с целью наркотизации – получают «эфедрон».
Слайд 62ЭФЕДРОН
Для подпольного изготовления эфедрона используют как эфедрин, так и
лекарственные препараты на его основе.
Окисление эфедрина до эфедрона проводят калия
перпанганатом в присутствии уксусной кислоты, а также калия бихроматом в присутствии кислоты серной. Основание - маслообразная жидкость.
Слайд 63Изолирование.
Экстракцию из водных растворов лучше проводить, подщелачивая раствором натрия
карбоната (рН 11), нежели насыщенным раствором бикарбоната натрия (рН 8,5),
что приводит к выделению СО2, затрудняющему экстракцию.Устойчив в виде солей сильных кислот – гидрохлоридов, сульфатов.
Для экстракции эфедрона используют хлороформ или дихлорэтан, в подпольных лабораториях применяют толуол. Встряхивают в делительной воронке, эфедрон основание переходит в органический слой
Слайд 64 Обнаружение.
1) реакция с солями меди и сероуглеродом; 2)
с 2,4-динитрохлорбензолом;
3) при действии калия феррицианида в щелочной среде
эфедрин и эфедрон разлагаются с образованием бензальдегида (запах горького миндаля); 4) по ИК- и УФ-спектру;
5) ТСХ, ВЭЖХ
Слайд 65Метаболизм:
В организме превращается в эфедрин
(50-60 %).
В неизменном
виде - (15-30 %). Выводится в течение 12-13 ч. Метаболитом
может быть норэфедрин.
Слайд 66Амфетамин
Синонимы: Фенамин, A.T.A., Acetedol, Acogesic, Actedrin, Actedron, Actemin, Adapan.
1
Химическое
название:(+)(-)-α-метилфенетиламин
Слайд 67Свойства:
Основание
Температура плавления
200-2030С
Растворимость:
- Вода 1:50
- Этанол хор. растворим
- Хлороформ
хор. растворим- Диэтиловый эфир хор. растворим
Амфетамин растворим в растворах минеральных кислот
Слайд 68Качественные реакции
- Либермана - красно-оранжевый
- Марки - серо-синий
- Нингидрин -
розово-оранжевый
Слайд 69 УФ-спектромерия
- имеет максимум в водном растворе 251, 257, 263
нм.
ИК-спектрометрия
характерные значения пиков поглощения 700, 740, 1495, 1090, 1605,
825Масс спектрометрия m/z = 44, 91, 40,42, 65, 45, 39, 43
ТСХ значения Rf*100
в системах:
циклогексан-толуол-диэтиламин (75:15:10)15 (Merk) 34 (Siluf)
хлороформ-метанол (90:10) 09 (Merk)
метанол-аммиак (100:1,5)43 (Merk) 44 (Siluf)
метилэтилкетон-диметилформамид-аммиак-изопропанол (130:19:1:30) 49 (Siluf)
этилацетат-метанол-аммиак (85:10:5) 66 (Siluf)
Проявление проводят реактивом Драгендорфа, реактивом Марки, раствором калия перманганата, нингидрином.
