приходится до 50% биомассы. Углеводы образуются в результате фотосинтеза
СХЕМА ФОТОСИНТЕЗА
солнечная энергия
хСО2+уН2О → Сх(Н2О)y+ хО2
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
ЛЕКЦИЯ № 15
Содержание
- 1. ЛЕКЦИЯ № 15
- 2. Углеводы чрезвычайно распространены в природеВ биосфере Земли
- 3. Слайд 3
- 4. Классификация углеводов
- 5. Монозы –альдегидо- или кетоспирты
- 6. Число стереоизомеров зависит от числа хиральных центров
- 7. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ПЕНТОЗ D – рибоза(РНК)D- ксилозаD–2-дезоксирибоза(ДНК)Эпимерами
- 8. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ГЕКСОЗ D- маннозаD- галактозаD-фруктоза ЭПИМЕРЫ (различия у 4 атома углерода). ДИАСТЕРЕОМЕРЫ
- 9. 5-гидрокси пентанальПолуацеталь
- 10. ТАУТОМЕРИЯ МОНОЗ+α,Д - глюкопиранозаβ,Д-глюкопираноза
- 11. Происхождение названия циклических форм монозфуранпиранВ названии пятичленных
- 12. Наиболее общепринятой формой изображения циклических форм углеводов являются структуры Хеуорса
- 13. Формулы Хеуорса Гидроксильная группа при новом центре
- 14. При замыкании пятичленного цикла из D-глюкозы образуется α-Д-глюкофураноза и β-Д- глюкофураноза+α,Д-глюкофуранозаβ,Д-глюкофураноза
- 15. Формулы ХеуорсаНα,Д - глюкофуранозаβ,Д - глюкофураноза
- 16. Слайд 16
- 17. КОНФОРМАЦИЯ МОНОЗконформация креслаконформация ванны
- 18. КОНФОРМАЦИЯ МОНОЗα,Д-глюкопираноза(32%)β,Д – глюкопираноза (68%)
- 19. Взаимопревращение форм глюкозы друг в друга через образование линейной конформации носит название мутаротации:
- 20. Производные моносахаридов1) АМИНОСАХАРА2-N- ацетил-D- глюкозаминD-галактозамин
- 21. Производные моносахаридов 2) N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота)
- 22. Производные моносахаридов Аскорбиновая кислота (витамин С)Синтез аскорбиновой кислоты-Н2Оаскорбиновая кислота2-оксо – L- гулоновая кислотааскорбиновая кислота
- 23. Образование биоз Биозы довольно широко распространены в растительных и живых организмах. +ά-D-глюкопиранозаά-D-глюкопираноза+ά-D-глюкопиранозил-1-4-ά-D-глюкопираноза (мальтоза)(ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ БИОЗА)+Н2О
- 24. Образование биоз с β-связью+Н2Оβ –D-глюкопиранозаΒ- D-глюкопиранозил-ά-D-глюкопираноза (целлобиоза)(ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ БИОЗА)ά-D-глюкопираноза
- 25. Сравнительно редко встречается в свободном состоянии дисахарид целлобиоза, являющаяся структурной единицей целлюлозы:
- 26. Лактоза встречается чаще всего в молочной сыворотке,
- 27. Очень широко в растительных материалах встречается и
- 28. Прочие дисахариды очень редки. К ним относятся
- 29. Еще более редкими являются трисахариды и тетрасахариды.
- 30. Химические свойства моносахаридов 1. Реакции карбонильной
- 31. Получение уроновых кислот─────→Ферментативноеокисление↔↔D-глюкозаD-глюкуроновая кислотаЦиклическая форма D-глюкуроновой кислоты
- 32. Проба Троммера─────→─────→Сu(OH)2нагреваниеD-глюкозаХелатный комплекс, обладает свойствами окислителяDD-глюконовая кислота+ Сu2O оксид меди (красный цвет)2
- 33. Реакция восстановления карбонильной группы моноз─────→Н2 Ni, Pt,Pd (катализатор)
- 34. Реакция углеводов со спиртами Углеводы взаимодействуют со спиртами как в карбонильной, так и в полуацетальной форме─────→─────→С2Н5OHC2H5OHD-глюкозаПолуацетальD-глюкозыАцетальD-глюкозы
- 35. Реакции алкилирования по полуацетальному или гликозидному гидроксилу СН3ОННСl (газ)ОН+Н2ОО-метил-α,Д-глюкопиранозаα,Д-глюкопираноза
- 36. Реакции алкилирования по всем 5 гидроксильным группамСН3Cl+Н2ОРеакции ацилирования по всем 5 гидроксильным группамα,Д-глюкопиранозапента метил-α,Д-глюкопираноза-Пента ацетил-α,Д-глюкопиранозаα,Д-глюкопираноза
- 37. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе моноз─────→Н+
- 38. Скачать презентанцию
Углеводы чрезвычайно распространены в природеВ биосфере Земли на долю углеводов приходится до 50% биомассы. Углеводы образуются в результате фотосинтезаСХЕМА ФОТОСИНТЕЗА солнечная энергияхСО2+уН2О → Сх(Н2О)y+ хО2
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Углеводы чрезвычайно распространены в природе
В биосфере Земли на долю углеводов
приходится до 50% биомассы. Углеводы образуются в результате фотосинтеза
солнечная энергия
хСО2+уН2О → Сх(Н2О)y+ хО2
Слайд 3
ОКИСЛЕНИЕ
УГЛЕВОДОВ
аэробный процесс
Сх(Н2О)Y + х О2 → х СО2 + у
Н2О + 38 АТФВажнейшая биологическая роль углеводов – энергетическая
Электронотранспортная цепь
НАДН → Флавинадениндинклеотид (ФАДН) → Кофермент Q10 → Цитохром b → Цитохром c → Цитохром a → O2
О2 + 2 е →2 О2-
2 Н (от субстрата) – 2 e → 2 H+
О2- + 2H+ → H2O
Слайд 6Число стереоизомеров зависит от числа хиральных центров и определяется по
формуле
N= 2n, где n- число хиральных центров;
у тетроз: N=22=4 (2
изомера из D-ряда, 2-L-ряда)у пентоз: N=23=8 (4 изомера D-ряда,
4 изомера-L-ряда)
у гексоз: N=24=16 (8 изомеров D-ряда, 8-изомеров L-ряда)
Слайд 7 ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ПЕНТОЗ
D – рибоза
(РНК)
D- ксилоза
D–2-дезоксирибоза
(ДНК)
Эпимерами называют изомеры, различающиеся
конфигурацией только при одном из хиральных центров
Слайд 8ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ГЕКСОЗ
D- манноза
D- галактоза
D-фруктоза
ЭПИМЕРЫ (различия у
4 атома углерода).
ДИАСТЕРЕОМЕРЫ
Слайд 11Происхождение названия циклических форм моноз
фуран
пиран
В названии пятичленных циклов к родоначальному
слову фуран или пиран добавляется суффикс оза, обозначающий принадлежность к
углеводам
Слайд 12Наиболее общепринятой формой изображения циклических форм углеводов являются структуры Хеуорса
Слайд 13Формулы Хеуорса Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является полуацетальной (помечена
красным ). Этот гидроксил называют также гликозидным. Гликозидный гидроксил проявляет
более высокую реакционную способность по сравнению с остальными гидроксилами в молекуле углеводовα, Д - глюкопираноза
β, Д - глюкопираноза
Слайд 14При замыкании пятичленного цикла из D-глюкозы образуется α-Д-глюкофураноза и β-Д-
глюкофураноза
+
α,Д-глюкофураноза
β,Д-глюкофураноза
Слайд 19Взаимопревращение форм глюкозы друг в друга через образование линейной конформации
носит название мутаротации:
Слайд 21Производные моносахаридов 2) N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота) –выстилает стенки сосудов. Сиаловая
кислота препятствует отложению холестерина на стенках сосудов и образованию атеросклеротических
бляшекальдольная конденсация
——→
ОН
N-ацетилнейраминовая кислота
N-ацетил-D-маннозамин
Слайд 22Производные моносахаридов
Аскорбиновая кислота
(витамин С)
Синтез аскорбиновой кислоты
-Н2О
аскорбиновая кислота
2-оксо – L-
гулоновая кислота
аскорбиновая кислота
Слайд 23Образование биоз Биозы довольно широко распространены в растительных и живых организмах.
+
ά-D-глюкопираноза
ά-D-глюкопираноза
+
ά-D-глюкопиранозил-1-4-ά-D-глюкопираноза (мальтоза)
(ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ БИОЗА)
+Н2О
Слайд 24Образование биоз с β-связью
+Н2О
β –D-глюкопираноза
Β- D-глюкопиранозил-ά-D-глюкопираноза (целлобиоза)
(ВОССТАНАВЛИВАЮЩАЯ БИОЗА)
ά-D-глюкопираноза
Слайд 25Сравнительно редко встречается в свободном состоянии дисахарид целлобиоза, являющаяся структурной
единицей целлюлозы:
Слайд 26Лактоза встречается чаще всего в молочной сыворотке, откуда получила свое
тривиальное название. Женское молоко содержит до 8 % лактозы. Лактоза
– восстанавливающая биоза
Слайд 27Очень широко в растительных материалах встречается и сахароза, соединение остатков
глюкозы и фруктозы.
Сахароза – невосстанавливающая биоза
Слайд 28Прочие дисахариды очень редки. К ним относятся невосстанавливающая биоза –
трегалога. В ее структуре оба полуацетальных гидроксила у глюкозы заняты
образованием гликозидной связи.
Слайд 29Еще более редкими являются трисахариды и тетрасахариды. Вообще, в природе
олигосахариды (содержащие от 3 до 8 остатков моносахаров) практически не
встречаются. В грибах и сахарной свекле присутствует трисахарид раффиноза:
Слайд 30Химические свойства моносахаридов
1. Реакции карбонильной группы
Качественной реакцией на глюкозу
является реакция «серебряного зеркала» (реакция Толленса):
─────→
[Ag(NH3)2]OH
D-глюкоза
Глюконовая кислота
2Ag + 3NH3 +
H2O![Химические свойства моносахаридов 1. Реакции карбонильной группыКачественной реакцией на глюкозу является реакция «серебряного зеркала» (реакция Толленса):─────→[Ag(NH3)2]OHD-глюкозаГлюконовая](/img/tmb/3/255930/9bec2d303cb0e87fa6939ab1c3e68b7f-800x.jpg "ЛЕКЦИЯ № 15 Химические свойства моносахаридов 1. Реакции карбонильной группыКачественной реакцией на глюкозу является")
Слайд 31Получение уроновых кислот
─────→
Ферментативное
окисление
↔↔
D-глюкоза
D-глюкуроновая
кислота
Циклическая форма D-глюкуроновой
кислоты
Слайд 32Проба Троммера
─────→
─────→
Сu(OH)2
нагревание
D-глюкоза
Хелатный комплекс, обладает
свойствами окислителя
D
D-глюконовая кислота
+ Сu2O
оксид
меди (красный цвет)
2
Слайд 34Реакция углеводов со спиртами Углеводы взаимодействуют со спиртами как в карбонильной,
так и в полуацетальной форме
─────→
─────→
С2Н5OH
C2H5OH
D-глюкоза
Полуацеталь
D-глюкозы
Ацеталь
D-глюкозы
Слайд 35Реакции алкилирования по полуацетальному или гликозидному гидроксилу
СН3ОН
НСl (газ)
ОН
+
Н2О
О-метил-α,Д-глюкопираноза
α,Д-глюкопираноза
Слайд 36 Реакции алкилирования по всем 5 гидроксильным группам
СН3Cl
+
Н2О
Реакции ацилирования по
всем 5 гидроксильным группам
α,Д-глюкопираноза
пента метил-α,Д-глюкопираноза
-
Пента ацетил-α,Д-глюкопираноза
α,Д-глюкопираноза
Слайд 37Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе моноз
─────→
Н+ CN-
Н
СN
OН
C
Глюкоза (40% раствор)
используется для детоксикации организма, вызванного цианид-ионами, например, при употреблении ядер
свежих абрикосовых косточек, содержащих НCN, при лечении нитропруссидом натрия Na2Fe(NO)(CN)5
