ЛЕКЦИЯ №19

в состав белков.
3. Физические свойства
4. Получение
5. Химические свойства
6. Применение

//
( — NH2 ) и карбоксильные группы (— С ).
\
ОН

1

или несколько атомов водорода замещены аминогруппами.

Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m

или n чаще равны 1 или 2. Таким образом, аминокислоты являются соединениями со смешанными функциями.

Названия аминокислотам по международной номенклатуре дают от названия соответствующих карбоновых кислот с добавлением приставки амино.

NH2
/ m=1
моноаминомонокарбоновые кислоты R
\ n=1
COOH
 
(NH2)2
/ m=2
диаминомонокарбоновые кислоты R
\ n=1
COOH
 
NH2
/ m=1
моноаминодикарбоновые кислоты R
\ n=2
(COOH)2

По числу функциональных групп

О
4γ 3β 2α 1 //
α-аминокислоты, например: СН3—СН2—СН—С
│ \
NH2 OH

О
γ β α //
β-аминокислоты, например: СН3—СН—СН2—С
│ \
NH2 OH

О
γ β α //
γ-аминокислоты, например: СН2—СН2—СН2—С
│ \
NH2 OH

Остатки около 20 различных α- аминокислот входят в состав белков.

остатки которых входят в состав белков.
2

ароматических аминокислот характерна орто, мета и пара изомерия.

ОРГАНИЗМА

бесцветные кристаллические

вещества, хорошо растворяются
в воде, температура плавления
230º – 300º.

Многие α-аминокислоты имеют сладкий вкус.
 

3

Получение:

1.Гидролиз белков ( как конечные продукты гидролиза ).
2 .Синтетический путь:
t˚C
СН3СООН + Cl2 ————→ CH2—COOH + HCl
уксусная │
к-та Cl
α-хлоруксусная
кислота
 
( Аммонолиз ):
 
ClCH2COOH + 2NH3 —————→CH2—COOH + NH4Cl
α-хлоруксусная │ глицин
кислота NH2
 
3 .Из альдегидов:

O t, K NH2 O
// NH3+HCN +2H2O, H+ │ //
H3C—C ————―→ H3C—CH—C≡N —————→ H3C—CH—C
\ – H2O │ – NH3↑ \
H NH2 OH
2-аминопропанонитрил 2-аминопропановая
кислота

4

NH2
t,K │
H2C═CH—COOH + NH3 ——→ H3C—CH—COOH
акриловая кислота 2-аминопропионовая
кислота
 
5 .Из нитросоединений:
 
СООН COOH
│ │
t, K
+ 3H2 ————→
– 2H2O
│ │
NO2 NH2
 
п-нитробензойная п-аминобензойная
кислота кислота

Основные свойства Кислотные свойства
(свойства аминов) (свойства карбоновых кислот)

Амфотерные свойства

H2N

COOH

R

5

О O
// //
СН2— С + NaOH ————→ CH2—C + H2O
│ \ │ \
NH2 OH NH2 ON2
Глицин Глицинат натрия ( соль )
 

2. Взаимодействие со спиртами:
O
t, H2SO4(K) ║
Н2N—CH2—COOH + CH3OH ————→ H2N—CH2—C—O—CH3
└–┘ └┘ – H2O метиловый эфир
аминоуксусной кислоты
 Реакции, идущие по аминогруппе:

O O
// //
CH2—C + H+Cl– ————→ CH2— C Cl–
│ \ │ \
NH2 OH NH3+ OH
 
Глицин Солянокислый глицин (соль )
 

кислоты ( нейтральные кислоты):
 
COOH

COO– COO–
/ / /
R R + H+ R
\ \ \
NH2 NH2 NH3+
• • Внутренняя соль (биполярный ион или цвиттер-ион)
Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны ( рН ≈ 7 ).
б ) моноаминодикарбоновые кислоты ( кислые аминокислоты ):

COOH COO– COO–
/ / /
R — COOH R — COO– + 2H+ R — COO– + H+
\ \ \
NH2 NH2 NH3+
• •
 
Водные растворы моноаминодикарбоновых кислот имеют рН < 7 (кислая среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток водорода Н+;
 

COOH

COO– COO– COO-
/ / / /
R — NH2 R — NH2 + H+ R — NH2 + H—OH R NH3+ + OH-
\ \ \ • • \
NH2 NH2 NH3+ NH3+
• •





Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН > 7 (щелочная среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид ионов ОН–.
 

O O О O
// // кат., t˚ ║ //
R—CH—C + R1—CH — C R— CH—C—N—CH—C + H2O
│ \ │ \ │ │ │ \
NH2 OH H —N—H OH NH2 H R1 OH
 
Пептидная связь ( амидная связь )


 Две аминокислоты образуют дипептид:
 
O O О O
// // кат., t˚ ║ //
CH2 — C + CH3—CH — C CH2— C—N —CH—C + H2O
│ \ │ \ │ │ │ \
NH2 OH H —N—H OH NH2 H СН3 OH

Глицин Аланин Глицилаланин

O

O О O
// // кат., t˚ ║ //
СН3—CH—C + CH2 — C СН3 — CH— C— N—CH2—C + H2O
│ \ │ \ │ │ \
NH2 OH H—N—H OH NH2 H OH

Аланин Глицин Аланилглицин
 


При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа – СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется на «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа – NH2.
Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильные группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид; таким же путем получают тетрапептиды и т.д. .

O

R1 O
║ │ //
R— CH — — C — N — CH — C
│ │ \
NH2 H n OH
 
 
3.Отщепление аммиака от β-аминокислот:
t
NH2—H2C—CH2—COOH———→ H2C═CH—COOH
β-аминопропионовая – NH3 акриловая
кислота кислота

Пептиды
Олигопептиды Полипептиды
(содержат до десяти (содержат более десяти
аминокислотных остатков ) аминокислотных остатков)

Некоторые аминокислоты нормального строения применяются для получения синтетических полипептидов ( полиамидных волокон ).
При поликонденсации ε-аминокапроновой кислоты получается полимер капрон:

 
O O O
// // //
. . . NH— (CH2)5—C + NH— (CH2)5—C + NH—(CH2)5—C ———→
│ \ │ \ │ \ • • •
H OH H OH H OH

O H O H O
║ │ ║ │ ║
——→ —NH— (CH2)5—C—N— (CH2)5—C—N— (CH2)5—C— + n H2O

Структурное звено
 
Из капроновой смолы получают не только волокно, но и пластмассовые изделия.
 

6

медицине под названием аминадон или гаминалон, применяется при психических заболеваниях,

обладает ноотропным действием, т.е. влияет на процессы мышления. На основе ГАМК созданы многие ноотропные средства.

3. СООН
│
 
 
 
 
│
NH2
Парааминобензойная кислота (ПАБК)
Сложные эфиры ПАБК – анестезин, новокаин, используется в качестве местных анестезирующих средств.
 
О О
// //
H2N-- — С H2N-- -- С C2H5
\ \ + /
О—С2Н5 С2Н4—N— H Cl–
\
C2H5
Анастезин ( этиловый эфир ПАБК ) Новокаин ( гидрохлорид 2-диэтил –амино-
этилового эфира ПАБК )

4. n-аминосалициловая кислота ( ПАСК )
 
COOH
 
OH
 

NH2
 
Используется как противотуберкулезное средство.

│

│ │
NH2 H2N O
/
Cu
• • \
H2N O
│ │
R — CH — C ═ O
Раствор темно-синего цвета