Лекция №4 Тема: Алкины План: 1. Общая характеристика,гомологический

Лекция №4 Тема: «Алкины» План: 1. Общая характеристика,гомологический ряд,номенклатура ,изомерия. 2. Методы синтеза алкенов. 3. Физические свойства 4. Химические свойства: а) реакции присоединения; б) реакции замещения; в)реакции окисления; в) реакции полимеризации; 5.Отдельные представители алкинов.

углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.
Общая формула
Родоначальником гомологического

ряда этих углеводородов является ацетилен HC≡CH.

В молекуле алкинов ненасыщенные атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии sp – гибридизации и связаны тройной связью: 1σ – связь и 2π – связь.

CnH2n-2

C6H10
Гептин: C7H12
Октин: C8H14
Нонин: C9H16
Децин: C10H18

с тройной связью;
б) нумеруем цепочку с той стороны, где ближе

тройная связь;
в) называем радикалы;
г) называем цепочку, окончание – ан меняем на –ин;
д) в конце цифрой указываем место тройной связи.
1 2 3 4 5
СН3- С ≡ С – СН - СН3
СН3
4 –метилпентин - 2

отсекаем все связи, отходящие от тройной связи;
в) называем радикалы от

младшего к старшему;
г) к названию радикалов добавляем слово «ацетилен».
СН3- С ≡ С – СН - СН3
СН3
метилизопропилацетилен

тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.
Изомерия

положения тройной связи :
1 2 3 4
СН ≡С - СН2 - СН3 бутин - 1
1 2 3 4
СН3 - С ≡ С - СН3 бутин - 2

негашеной извести СаО с коксом:

СаО + 3C 2500°C CaC2 +

CO
СаС2 + 2Н2O → НС ≡ СН + Са(ОН)2

–СН +

СН ≡ СН + 2NaСl + 2Н2О
Сl Н
1,2 - дихлорэтан

3. Дегидрирование алканов :
2СН4 С2Н2 + 3Н2

2.Дегидрогалогенирование алканов :

до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы,
начиная

с C5H8 — жидкости,
а высшие алкины (с С16Н30 и выше) — твердые вещества.
 

СН2 ═ СН2 +Н2 Ni → СН3 – СН3

2) Гидрохлорирование

ацетилена дает винил-
хлорид:

гидроксильную группу при двойной связи, явл. их неустойчивость. В момент

образования они
изомеризуются в более стабильные соединения – альдегиды или кетоны. Эта закономерность носит название правила Эльтекова, по имени русского ученого.
Изомеризация состоит в том, что протон гидроксильной группы переходит к соседнему атому С при 2-ной связи с разрывом π-связи между атомами углерода и образованием её между атомами С и О.

присутствии Hg2+ или солей тяжелых металлов) образуют кетоны:

действием сильных оснований,
т.е. проявлять слабые кислотные свойства.
Возможность отщепления

протона обусловлена
сильной поляризацией σ- связи =С←Н. Причиной
поляризации явл. высокая электроотрицательность
атома С в состоянии sp –гибридизации. Алкины в
отличии от алкенов способны обр. соли - ацетилениды
+2[Ag(NН3)2]ОН
НС ≡ СН AgС=СAg ↓+ 4NН3 ↑+ 2Н2О
желто-серый, ацетиленид серебра

происходит обесцвечивание малинового
раствора. Это другая качественная реакция на наличие

π-связи
в органическом соединении (реакция Е.Е.Вагнера).
В кислой среде происходит окисление ацетилена до щавелевой
кислоты:

2KMnО4 + 3Н2SО4 2СО2 +

Н2О +
К2SО4 +2MnSО4


[о]
2)СН3-С ≡ С - СН3 2СН3-СООН + К2SО4+Н2О +
бутин-2
MnSО4

Полимеризация этина и его гомо-
логов в зависимости от применяемого катализато-
ра

проходит по-разному.
Димеризация:

sp2-гибридным атомом С электронная плотность в молекуле димера смещена в

сторону тройной связи. Именно по тройной связи в первую очередь идут реакции присоединения:

C–H и винилацетилен CH2= CH–C ≡ CH.
Ацетилен (С2Н2) –

бесцветный газ, без запаха, об-
ладает слабым наркотическим свойством, мало
растворим в воде ,хорошо в ацетоне. Смеси ацетиле-
на с воздухом взрывоопасны. При горении ацетиле-
на в кислороде выделяется большое количество теп-
ла и температура пламени достигает 30000С. На этом
основано применение ацетилена для резки и сварки
металлов. Ацетилен является исходным сырьем для
производства уксусной кислоты, синтетических
каучуков.

синтетического хлоропренового каучука: