Моноядерні арени

та ізомерія моноядерних аренів. 3. Способи отримання моноядерних аренів: 4. Фізичні й

План лекції

закінчення
в назві
Арени
СnН2n-6
sp2, площинна,
1200
6 атомів С
замкнуті в цикл,
6-ароматична

SE;
приєднання
жорстке
окислення

К ароматическим углеводородам относят соединения, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Совокупность специфических свойств бензола, а именно высокая стабильность, инертность в реакциях присоединения и склонность к реакциям замещения, получила общее название «ароматичность»,
или «ароматические свойства».

заместительной номенклатуре IUPAC одноядерные арены рассматривают как продукты замещения бензола

обусловлена разным строением, положением и количеством заместителей в бензольном кольце
Вместе

соединения является наличие в его структуре плоского цикла, содержащего замкнутую

нитрогруппы —NO2.

соединения ацильной группы

органического соединения сульфогруппы —SO3H.

орто- і пара-положення:
Активуючі, електронодонорні властивості – пришвидшують реакцію SE:
А)

замісники мета-положення:

—CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR,
—COOR, —NO2 , —ССl3.

1-

одни и те же положения бензольного кольца. Согласованная ориентация характерна

Узгоджена та неузгоджена орієнтація

 заместители находятся в орто- или пара-положении по отношению друг
к другу, но один из них является заместителем I рода, а второй — заместителем II рода.

Узгоджена
орієнтація

одни, а другой — в иные положения бензольного кольца.
Узгоджена та

1. Если один из заместителей является заместителем I рода, то преимущественное направление замещения определяет именно он:

2. Если оба заместителя являются заместителями I рода, то преимущественное направление замещения определяется более сильным электронодонорным
заместителем.
По силе ориентирующего влияния заместители I рода можно расположить
в следующий ряд:

О->NR2>NHR>NH2>OH>OR>NHCOR>OCOR>Alk>Ar> F>Cl>Br>I

Неузгоджена
орієнтація

осуществляется с большим трудом, а преимущественное место вхождения третьего заместителя

Узгоджена та неузгоджена орієнтація

Неузгоджена
орієнтація

високої стійкості. Назвіть сполуки і вкажіть, як впливають замісники на